智多星吳用本是一個學究，跟隨晁蓋智取生辰綱，隨後上梁山，多次用計謀幹成大事，人稱“智多星”。宋江死後，埋在蓼兒窪，無用和花榮一同去弔孝，兩個人哭得死去活來，最後雙雙吊死在宋江墳前。花榮重於情義，但吳用為何要吊死？
吳用雖說是個一村學究，但他滿腹經綸，通曉文韜武略，生得眉清目秀，善使兩條鐵鏈。他和晁蓋交情不淺，一手策劃智取生辰綱事件，到了水泊梁山又一手策劃火併王倫事件，可以說他是水泊梁山知識分子的典型代表，也是老百姓心目中智慧的化身。如此智慧之人，為什麼非要尋短見呢？
晁蓋掌權之後，吳用就開始了他的軍師生涯。但他並不一定就是晁蓋的死黨，而是隨著山寨的發展，站到了宋江的隊伍裡，而且變成了宋江的得力助手。宋江編造了九天玄女授天書的神話，給自己賦予了無與倫比的天授神權，不但如此，他還把吳用拉攏過來，用一句九天玄女的話“此三卷之書，可以善觀熟視，只可與天機星同觀，其他皆不可見。”就把吳用收服了。宋江的勢力漸漸大起來，讓吳用和他有一同觀看天書的權力，也讓吳用具有了天賦神權，吳用說話的分量就重了。出兵打仗的時候，吳用給他出謀劃策，兩個人一唱一和，往往能讓事情向著宋江有利的一方轉化。宋江和吳用悄悄地發展自己的實力，漸漸把晁蓋架空了。吳用投靠宋江屬於變節，但足智多謀的他可能並不那樣認為，他認為時勢造英雄，此一時也彼一時也。跟隨實力最強大的那一個才能生存下去，而晁蓋卻不是那個實力最強的，宋江才是。吳用第一次變節害死了晁蓋，晁蓋帶兵去打曾頭市的時候，他明明知道凶多吉少，卻不跟隨晁蓋去，也不給晁蓋增兵，只是敷衍似的勸上幾句，晁蓋手下人都是宋江的人，晁蓋不在前帶頭衝鋒陷陣，他們就不往前衝，結果斷送了晁蓋的性命。
第二次變節就是跟隨盧俊義去打東昌府，他不出力，也不用智，盧俊義當然也不真打，只派郝思文出一陣，樊瑞、項充、李袞出一陣，兩陣都輸了，就一連十日不出陣。等到宋江帶人前來支援的時候，大將才走馬燈似的出馬。很明顯，吳用和公孫勝都沒有出力，盧俊義也只是敷衍。其中吳用起著重要的作用，他就是要大家看情形勢，讓宋江來做山寨之主。他跟隨盧俊義打仗卻不出力，很明顯是在變節，消極怠工，等待宋江來收拾殘局。他的機心頗重，他跟定宋江就一定要把他扶正。
吳用善於審時度勢，根據形勢判斷軍情。當朝廷兩次招安的時候，宋江喜出望外，吳用卻說沒那麼簡單，要把朝廷兵馬殺個人仰馬翻，讓他們夢裡也怕，到那個時節才能平安接受招安。果然讓他言中，梁山軍隊兩敗童貫、三敗高俅之後，朝廷才拿出招安的誠意，讓他們去打遼兵。他始終認為，軍事實力很重要，而所謂的“忠義”只是一種道德追求，而不是什麼真的奮鬥目標。
吳用跟隨宋江接受招安就是他的第三次變節。本來當土匪當得好好的，卻偏偏為了什麼“忠義”歸順朝廷，違背本性，違背初心，但他沒有表現出絲毫的怨恨，反而促成宋江辦成招安這件事。他本就知道招安的最終結局，只是不說出來而已。朝廷不信任他們，時時防備他們謀反，派他們去破遼兵，還要弄個趙安撫前去督戰；派他們去打田虎，弄個陳觀陳安撫帶兵前去督戰；派他們去打王慶，還是弄個陳安撫去督軍；徵方臘的時候，弄個童貫童樞密前去督戰。吳用早就看在眼裡，記在心裡。他其實是嚮往梁山泊生活的，只是不向宋江提出來而已。打完王慶之後，宋江被封為保義郎，盧俊義被封為帶御器械，正受皇城使；副先鋒盧俊義加為宣武郎，帶御器械，行營團練使；吳用等三十四員將，加封為正將軍；朱武等七十二員，加封為偏將軍。但宋江和盧俊義在紫宸殿外等了半天也沒見到皇帝一面，一是有奸臣阻攔，二是皇帝不想見到他們，三是他們官職太小，上不了朝堂。李俊、阮氏三雄等水軍頭領對吳用說出反了的心思，吳用不敢做主，說明他也看出其中的門道，知道“忠義”大旗打不了多久了。他告訴宋江，宋江以死相威脅，眾兄弟們才不敢造反，老老實實跟他去打方臘。能走的都是智慧之人，徵方臘之前走了公孫勝、金大堅、皇甫端、蕭讓、樂和，打贏方臘之後走了李俊、童威、童猛、武松、燕青等人，不願做官的有戴宗、柴進、李應、杜興等，不能做官的有阮小七，偏偏吳用沒走，也沒納還官誥，而是做了武勝軍承宣使。吳用沒有像武松一樣親手殺很多人，也沒有想柴進一樣做過方臘偽駙馬，更沒有像阮小七一樣穿過方臘的龍袍，也沒有直接得罪皇帝以及奸臣，他只是一個出謀劃策的軍師，帶兵打過仗，不怕什麼秋後算賬。可是，當宋江、李逵給他託夢之後，他就感到不安了。他和花榮到宋江墳前看視，知道宋江、李逵飲了藥酒是實情，就感覺時勢變了。事情並不像他們想的那麼簡單，當朝廷賞賜的官也是有性命危險的。才能當年水泊梁山的老大、老二都死了，李逵也死了，戰死的一大部分弟兄，出走了一批人，剩下的沒幾個了，如果大家再造反，只能公推水泊梁山的老三吳用為頭領了，但是大家都不能再造反了————時勢變了。況且，他知道的事情太多了，朝廷方面只有弄死他才能掩蓋皇帝以及奸臣的穢行。
吳用不能第四次變節造反，他要秉承他自己都不信任的“忠義”，為宋江殉葬。他無家眷，孤身一人，無牽無掛，為了報答宋江的恩義，吊死在蓼兒窪。他的死可以逃脫朝廷奸臣陷害之禍，可以保全一些為官的弟兄們，可以成就大義，也可以表明他是宋江的死黨。
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