在梁山108將中，首領的位置是“呼保義”宋江的，但這個位置原本屬於托塔天王晁蓋。而晁蓋之所以不幸地被排擠出108將，最主要的原因便是曾頭市那一仗。因“金毛犬”段景住獻給宋江的照夜玉獅子馬被曾頭市所奪，所以晁蓋決定發兵攻打曾頭市。為何獻給宋江的馬被奪了，晁蓋如此著急呢?難道他們已經兄弟情深到了如此地步?其實並非如此。
宋江與晁蓋
宋江與晁蓋的關係
晁蓋因為之前智劫生辰綱時被宋江幫助過，所以一直對宋江心生感激之情。幾次邀請宋江上山，宋江都委婉拒絕了。
雖然宋江在衙門只是個不入流的小吏，但好歹也屬於公務員。
如果上山與晁蓋同流合汙，那真成土匪了。所以不到萬不得已，宋江不會輕易離開自己的崗位。但後來事情發生了變化，因閻婆惜發現了宋江與梁山的聯絡，所以導致宋江怒殺閻婆惜。
宋江與晁蓋
儘管事後宋江被髮配江州，但他仍對朝廷抱有希望。直到他因題反詩被判斬刑，他才被晁蓋帶人救上了梁山。但晁蓋沒想到的是，他的這番舉動實屬引狼入室。因為宋江上山後，便立刻與梁山其他好漢打成一片。而且所有軍事行動，幾乎都由宋江指揮。表面上，宋江說的是：“
哥哥是梁山之主，這等小事，小弟替哥哥辦了便可。
”但實際上，宋江是在有計劃地，一步步架空晁蓋。
晁蓋劇照
被架空的晁蓋
等粗枝大葉的晁蓋醒悟過來時，已為時已晚。
從外地來投奔梁山的，都是一口一個“宋江哥哥”，壓根沒有將他晁蓋放在眼裡。
晁蓋雖然魯莽，但不代表他傻，所以他打算打幾場硬仗來樹立自己的權威。就在這時候，段景住獻給宋江的照夜玉獅子馬被曾頭市所奪，所以他便不顧眾人反對，一定要領兵親征。
晁蓋中箭
由於好勝心切，所以晁蓋還未做足準備便向曾頭市殺去。當時他只點了五千兵馬，帶了20個頭領便下山了，其餘人都留給宋江守衛山寨。一方面是他粗心所致，另一方面也是他為了證明自己的實力。梁山人馬在與曾頭市交戰幾日後，曾頭市便避戰不出。就在這時候，突然有兩個和尚自稱來“投誠”。晁蓋天真地上了他們的當，最終中毒箭身亡。
史文恭
殺死晁蓋的真兇
因為毒箭上寫著“史文恭”三個字，所以梁山便認定是史文恭射死了晁蓋。但晁蓋真是史文恭射死的麼?其實就連晁蓋自己都不知道。晁蓋臨終前對宋江說：“
賢弟保重。若哪個捉得射死我的，便教他做梁山泊主
!”他這裡的遺言就耐人尋味了。如果真是被史文恭射殺的，他大可直接說：“抓住史文恭的人就能當梁山泊主!”他又為何要眾人抓住“射死我的”呢?可見，在晁蓋心中，史文恭不一定是殺他的兇手。
宋江
而且，如果史文恭真的射殺了晁蓋，那他為何不在曾頭市宣揚自己的功績?他也從未以此事作為自己驕傲的資本。當晁蓋的冤魂找來時，他也並未感到害怕。俗話說：“身正不怕影子斜”，因此，史文恭有極大的可能不是那支箭的主人。那背後放冷箭的人是誰呢?施耐庵在原著中模稜兩可。但大家更傾向於是宋江指使。而在程善之所著的《殘水滸》中，關勝和林沖最終還是揭開了這個謎底，此事就是宋江所為。