戴安娜王妃經常被認為是皇室的叛逆者，一份出土的傳記揭示了一個潛在的原因，為什麼她“缺乏王室內部人士應有的紀律性”。
戴安娜最初被認為是王位繼承人查爾斯王子的完美伴侶，因為她來自貴族斯賓塞家族，和威爾士王子相處得很好。然而，結婚幾年後，她開始反抗皇室傳統和期望，在這個過程中贏得了國民的心。1995年，她接受了《全景》(Panorama)雜誌的採訪，那次爆炸性的採訪震驚了整個國家，也震驚了英國王室。當時，她公開挑戰了該皇室“永遠不要抱怨，永遠不要解釋”的信條。
戴安娜決定直言不諱也促使女王要求這對分居三年的夫婦最終離婚。霍華德·霍奇森在他2007年出版的傳記《查爾斯:誰將成為國王》中披露了查爾斯和戴安娜童年的一個關鍵區別，這可能導致了她反抗傳統的意願。儘管兩人都被送到了他們根本不喜歡的寄宿學校，但他們對艱難環境的反應卻大相徑庭。霍奇森先生解釋說:“與威爾士親王不同，戴安娜王妃很快就給她的父母寫了很多懇求信，信中說她有多不開心，並懇求他們馬上把她帶走。
“他們在僅僅一學期後就默許了，這與查爾斯在戈登斯頓(Gordonstoun)遭受的苦難形成了鮮明對比，或許也解釋了為什麼在她後來的角色中，她常常缺乏丈夫和家人對她的期望。”傳記作者解釋了查爾斯是如何被送到蘇格蘭的戈登斯頓寄宿學校的，那裡遠離他的家人，他的父親菲利普親王希望他能“堅強起來”，變得更加堅忍。據報道，查爾斯將其戲稱為“穿蘇格蘭短裙的Colditz”和“監禁判決”，但他在1962年至1967年間堅持了下來。
戴安娜在兩次未透過o級考試後，被送往瑞士一所名為維德曼內特學院(Institut Alpin Videmanette)的精修學校。所有的課程都是用法語講授的，她剛來的時候對法語的理解很差。後來，她變得更加膽怯，不敢讓自己難堪。霍奇森解釋說:“結果是，她很難融入學校，而且她的課堂作業——在母語中，她一直覺得很難——現在簡直是可悲。”在1974年接受《觀察家報》採訪時，這位繼承人說:“我很高興我去了戈登斯頓。”他聲稱，“不是這個地方的堅韌被“過分誇大”，而是他喜歡的“對自力更生的強調”。他聲稱:“我不像以前那樣不喜歡上學，那只是因為我覺得在家裡比在其他地方更快樂。”所以戴安娜小時候適應能力很差，她喜歡自己的生活方式。與查爾斯相比，查爾斯適應能力還是較強。當然這個適應能力也包括他對皇室順從。