“做人有三碗麵最難吃：人面，場面，情面。”杜月笙年幼父母相繼長大，由親戚撫養，14歲時拜青幫頭子陳世昌為老頭子，又一點點憑著自己的聰明，進入到了青幫上海龍頭的黃金榮金館，最終成為了叱吒舊上海灘風雲的人物。
民國時期是個動盪的年代，戰爭讓許多人無家可歸，四處逃散，即使是生活在大戶人家的公子和小姐，逃難時也失去了往日的體面，漂亮的姑娘不得不將自己的模樣弄得十分醜陋，以此不被當成目標，而青幫頭子杜月笙逃難時，千萬家產不轉移，只帶走了一件無價之寶。
杜月笙離開舊上海時，上海還只處在危難前夕，但訊息靈通且拿得起放得下的杜月笙第一時間選擇了離開，離開之前，他首先想到的是勸說曾經幫助過自己的林桂生，通知她儘早離開，而不是第一時間去轉移他的千萬資產。
林桂生是黃金榮的老婆，黃金榮能一手建立起青幫上海龍頭，就得益於他精明能幹的老婆林桂生，因此在一段時間裡，林桂生在青幫中比黃金榮更有威信，杜月笙剛進入黃金榮公館時，什麼都沒有，有的是強烈的想要出人頭地的想法，他一直在尋找自己的機會。
而林桂生給了杜月笙機會，有回林桂生和黃金榮的一批煙土被其他幫派搶了，一直沒能找到下落，杜月笙對林桂生說自己能夠找到煙土，林桂生打量了一番杜月笙，最終還是交給了杜月笙負責。
結果杜月笙果真帶回了所有煙土，林桂生看到了杜月笙的能力，因此杜月笙也就受到了重用，越走越高，並且獲得錢財後也會想到自己的手下，也就有不少人願意跟隨杜月笙。
後來黃金榮為了娶一個戲子進門，與林桂生離了婚，林桂生負氣，從此隱居，一個人生活，且拒絕了來訪的人，僅僅只招待杜月笙，也可見杜月笙的為人處世非同一般。
逃難時，杜月笙首先想到的是曾經的恩人，通知她離開，不要被戰爭波及，也能捨棄自己在上海建立起來的一切，權勢和財富說放下就放下，他帶走的是他的“情面”，正是如此，杜月笙晚年時雖然沒有以前的身份地位，但也是安享了晚年，子孫都在身邊，反觀其他的青幫老大，遭遇就沒有杜月笙那麼完滿了。
1951年8月16日，杜月笙病逝，終年63歲。