銀魂中的第一個反派BOSS就是銀時的同窗“高杉”。因為銀時在他面前殺死了最崇拜的老師，從此對銀時懷恨在心，雖然他知道那不是銀時的錯，但還是不打算原諒他，作為攘夷志士之一的高杉在大戰結束後獨自一人建立了鬼兵隊，目的是毀滅世界，沒有老師的世界對他來說根本沒有存在的價值，作為冷酷的反派角色右眼纏著繃帶，讓觀眾很容易記住他，可他的形象被其他幾個角兒模仿後卻成了逗比，讓高杉知道的話絕對會殺了他們。
第一個模仿者長谷川泰三，MADAO在銀魂中可以說是被坑得最慘的角色，從局長直接變成了無業遊民，別說錢連家和老婆都沒了，之後多次找工作又被銀時拉回地獄，在神樂眼中他比蚊子和蟬都可憐，三十八歲還被嚇得尿褲子，被神樂拍頭安慰這不算什麼，長谷川在排名篇中COS了高杉，為的是想讓自己的排名更前面一點，可惜完全沒有任何用處，排名第十六已經非常不錯了。
第二個模仿者是伊麗莎白，伊麗莎白作為未知生物存在於銀魂中，他可以是監督，可以是王子，可以是吃卡帶的戰鬥民族，總之他那白色的外罩下根本不知道到底是什麼。在新年篇中他COS高杉手持漫畫對話方塊一樣的牌子，為的是向銀時要新年紅包，其實COS的還蠻好玩的，就是沒有脖子。最後被銀時直接無視。
第三個COS高杉的是他的手下武市變平太，口口聲聲說自己的女權主義者，其實就是個變態蘿莉控，COS高杉他是老手，不止做過一次，某次用變聲器跟銀時、辰馬開玩笑被打的那叫一個慘，銀時還告訴他說跟我們開玩笑是要以生命為代價的，同學篇中把銀時嚇得不輕，從廁所回房間的路上還唱起了哆啦A夢主題曲，風格十分獨特，不少銀魂迷還把這段做成了手機鈴聲。
第四個模仿者是最致命的，將高山的形象毀於一旦，這麼做的人想不都用想就知道是銀時，為了不讓熟人認出，他跟路人借了COS道具，假髮剛帶上走出衚衕就被小猿盯上了，為了打探銀時的訊息，小猿把高杉當成了目標，她根本不知道這就是銀時，還給傷了銀時的苦無上摸了瀉藥，之後因為換內褲被帶去吉源，在月詠、小猿、阿妙、九兵衛的拷問下成佛了，但對胸部依然非常執著。