海外網28日報道，25日福克斯新聞的一次採訪中，特朗普的表現令助手們大驚失色。當時主持人問特朗普第二個任期的目標是什麼，他並沒有回答，而是說了一些文不對題的話。原本自信滿滿的他終於認清現實，拜登“將成為你們的總統，因為有些人不喜歡我，也許”。報道認為，特朗普或許還有扭轉乾坤的機會，特朗普幾名親信透露，他的競選連任之路急需方向。這段採訪播出沒多久後，不少人開始懷疑，特朗普真的將競選連任放在心上嗎。
《紐約時報》和西恩納學院聯合展開的民調顯示，美民眾紛紛倒向最大對手，拜登以50%的支援率穩穩領先支援率為36%的特朗普。2016年，特朗普靠男性、白人和年長這一群體贏得了大選，如今該群體逐漸對他感到失望，這些選民指責特朗普在抗疫、經濟對策以及對弗洛伊德之死引發反種族主義和警方暴力示威採取的安全對策。此外，拜登的一名長期顧問特德·考夫曼開始組建過渡團隊，為“接管權力”做準備。目前，考夫曼已經為該團隊招募了6人，包括前奧巴馬政府官員，該團隊未來還會擴大。主要政黨提名人需要在大選前成立過渡團隊，以便與現任政府進行協調。
此前，拜登公開諷刺試圖“竊取大選”，並認為特朗普如果敗選拒絕下臺，將動用軍隊送他離開白宮。本月12日，特朗普在接受福克斯採訪時曾談到“如果敗選”一事，他說“如果我真的沒有贏，我沒有贏。我是說，你知道，我會繼續去做其他的事情。”他還補充說，如果自己輸掉大選，對於整個國家來說是一件難過的事。《國會山報》認為，特朗普此番話是在暗示自己如果敗選，會“和平地”離開白宮。
本月20日，特朗普在俄克拉荷馬州舉行了疫情後的首場競選集會。令人尷尬的是，1.9萬人的會場出席人數僅有6200人，這讓特朗普十分氣憤。原定於當天室外的第二場演講，也因人數太少被取消。