毛姆的一生與乏味無緣，絢麗的情感生活是他快樂的興奮劑。他這樣描述自己：“我幾乎不停地戀愛，從15歲到50歲。”而事實上，毛姆對於情慾的追求，甚至一直持續到他80多歲。
毛姆出生於貧窮，卻死於富裕。年輕時，毛姆原本志願當一名醫生，但當他發現自己的文學天賦後，便一頭扎進了文藝創作的海洋。他所寫的劇本，寫一部火一部，因而成為各大劇場老闆紛紛爭搶的香餑餑。而正因為如此，毛姆發了大財。
有了錢，有了聲望，也讓毛姆的泡妞大業變得更加順暢。毛姆一生中獵豔無數，甚至連俄國克魯泡特金公主也被他哄上了床。
雖然毛姆一生情人眾多，但他真正愛的只有女演員埃塞爾溫.西爾維婭.瓊斯，大家一般將她稱為蘇。
蘇是一個濫情的女人，除了毛姆以外，她有著數不勝數的情人，甚至包括毛姆最好的朋友。對此，毛姆卻不以為意，在他看來，蘇雖然水性楊花，但卻是天性使然，並沒有邪惡的味道。
在與蘇交往8年後，毛姆決定向蘇求婚。為此，他專門訂購了一枚昂貴的鑽石戒指。但在求婚當天，蘇卻顧左右而言他。最終蘇承認，自己已經和一共公爵的公子訂婚。她雖然愛毛姆，但毛姆的浪子性格給不了她安定的生活。
就這樣，蘇毫不遲疑地離開了毛姆。她結婚之後很快懷孕，卻因為宮外孕一生不能生育，後來她又吃成個胖子，美人遲暮。蘇雖然嫁給了貴族，但很難說她獲得了完美的婚姻。失去蘇，毛姆備受打擊。他把她寫進了《尋歡作樂》裡，那個栩栩如生的羅西，原型就是蘇。
為了治療情傷，毛姆四處獵豔，並結識了貴族女子西里爾。西里爾出生於鐘鳴鼎食之家，自幼過著清教徒般的苦行生活。然而西里爾不甘寂寞，一心想嫁入豪門，過上奢侈的生活。因此，西里爾成功地與藥業大王韋爾康結為夫妻。
然而韋爾康，生性沉悶，每天沉迷於工作，冷落了嬌妻。西里爾或許得了鉅額財產，卻沒有得到浪漫和愛。因此，生性跳脫的西里爾在一場沙龍中，認識了毛姆。對於毛姆的富有和風趣，西里爾一見傾心。
於是，西里爾使盡渾身解數勾引了毛姆。而毛姆來者不拒，兩人發生了不正當關係。一開始，毛姆以為兩人的風流不過是上流社會習以為常的萍水相逢。然而令毛姆震怒的是，西里爾竟玩真的。原來，西里爾設法懷上了毛姆的孩子，並直接與他攤牌。
毛姆又驚又怒，他並不愛西里爾，更不想和她結婚。西里爾則滿心委屈，傷心不已：“我只是想為我愛的人生孩子”，她指責毛姆無情、自私、不負責任。
毛姆雖然風流，但絕非那種毫無擔當的懦弱之輩。西里爾聲淚俱下的指責，讓毛姆十分羞愧。於是他設法將西里爾安排在羅馬，並秘密在那裡生下了一個女兒——麗莎。
原本，毛姆想隱瞞自己與西里爾的關係。然而西里爾則很快打破了他的如意算盤。原來，富有心機的西里爾抱著女兒和自己丈夫攤了牌。而丈夫也聲稱，自己要大張旗鼓的起訴西里爾離婚。毛姆則作為共同被告。
毛姆與有夫貴婦產子的訊息很快就傳遍了英國。無奈之下，40歲的毛姆只好捏著鼻子，與成功離婚的西里爾結婚。然而毛姆卻直截了當地對西里爾說：“你應該明白，我娶你並不是因為愛你”。
毛姆和西里爾的婚後生活尷尬而彆扭，在人前兩人總是裝出一副很恩愛的樣子。然而回到家中，毛姆卻對西里爾視若無物。
西里爾性格強勢，將自己當成一家之主。她不經毛姆同意，賣掉了丈夫最喜歡的書桌和一些他所珍視的古董。在毛姆舉辦的沙龍上，她又總是陰陽怪氣地譏諷 毛姆的老朋友，弄得丈夫下不來臺。
同時，毛姆只要出去吃飯，西里爾便會用嫉妒的眼神死死地看著丈夫，唯恐他出軌。因為怕寂寞，西里爾天天在家開派對；如果無人拜訪，西里爾就每天死死纏住丈夫，想博取他的關注。而這一切，都讓喜歡安靜的毛姆厭惡萬分。
為了擺脫妻子，毛姆以旅行為由，開始環遊世界，而且一去就是好幾個月。即使回到家中，也對妻子不聞不問。到了外面，毛姆則尋歡作樂，到處找姑娘，而知道這一切的西里爾雖然因嫉妒而狂怒，卻也無可奈何。
毛姆之所以與西里爾如此不合，歸根結底是因為兩人根本不是一路人。西里爾粗魯、貪財、愛慕虛榮、喜歡奢侈品和美酒，對於藝術和文學毫無興趣。而毛姆則崇尚自律、節制、充實、有價值的生活。對於自己的妻子，毛姆可謂萬分鄙視，他曾刻薄地說：“西里爾開口說話，就像是妓院開了門。”
1929年5月，不堪毛姆冷暴力的西里爾決定和丈夫離婚。然而終其一生，西里爾都想和毛姆復婚。然而毛姆卻不這麼想。西里爾去世後，毛姆不僅沒有表現出任何哀悼，反而還譏諷道：“我終於不用付贍養費了。”
就這樣，毛姆仍過著花天酒地的生活，即使年過80，卻仍在找情人，且男女不拒。
雖然毛姆厭惡西里爾，但他對唯一的女兒麗薩卻關懷備至。他給麗莎買車買房，還資助四個外孫。他本打算死後把全部財產都留給麗莎？
然而可悲的是，隨著毛姆年紀的增長，他的同性愛人——34歲的“小鮮肉”管家，像毒蛇一般邪惡的——艾倫不斷向毛姆吹枕頭風，說西里爾水性楊花，麗薩根本不是毛姆的親生女兒。90歲的毛姆頭腦發昏，竟相信了艾倫的讒言。
1965年，還沒有證明親子關係的DNA檢測，因此毛姆剝奪了麗薩的財產繼承權，將自己所有的財產都給了艾倫。1965年，毛姆去世，非親非故的艾倫成了大富翁，而親生女兒卻什麼都被分到。要知道，毛姆有多棟別墅，而且有大量名家藝術品，包括畢加索、塞尚的名作。要知道，這都是價值連城，價值數億的財產。
麗薩的悲劇固然和艾倫的誣陷有關，但更主要的，是因為毛姆憎恨麗薩的母親——西里爾。
在毛姆的小說中，可以輕易看到他不幸婚姻的影子。在毛姆的多部作品裡可以看到他婚姻生活的影子。《月亮與六便士》裡他把女人的感情比喻為“藤蔓攀附在樹上”。戲劇《家庭和美人》裡則有這樣的抱怨：“為什麼她想要什麼就是理所當然，而我的需求就是自私？”
因為有趣，毛姆的作品享譽世界，是很多人的心頭好。張愛玲多次談到她嗜讀毛姆的作品，尤其是在短篇小說《浮花浪蕊》中，更是對毛姆念念不忘。王安憶也曾說：在短篇小說中，毛姆的作品最好。
與此同時，還有人羨慕毛姆的精彩人生。例如英國作家伊夫林·沃就曾無限羨慕地說：“毛姆活得值，去過所有的地方，見過所有的人，吃過所有的東西”。但是誰也想不到，一生快樂的毛姆卻在婚姻方面如此失敗。