威廉王子小時候過得很神氣，既享受王室的特權，又可以與普通孩子一樣盡情玩耍，這在英國王室眾多王子中並不多見。這是戴安娜王妃打破了王室的傳統，不給威廉請家庭教師，讓他上普通的幼兒園，與小朋友們在一起嬉戲打鬧，自由成長。當年他的父親查爾斯王子可沒有這麼幸運，查爾斯小時候接受傳統的皇家教育，沒有兒時的自由，沒有玩伴，他稱自己小時候是“灰色”、“窒息”的童年。
戴安娜王妃的自由理念，讓剛剛能夠走路的威廉王子就在王太后的住所裡，繞著伯克祠堂亂跑，在餐廳裡製造混亂，然後對身後追趕的僕人嬉皮笑臉。到4歲的時候，他已經成了一個難以控制的，不斷製造麻煩的小頑童了。有一次，他試圖將他父親查爾斯的鞋子淹沒在盥洗室裡，過多的水，導致巴爾莫勒爾堡內的安全系統發出報警，招來了大批的警車，他們準備將王室居住區封鎖起來。
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戴安娜王妃也意識到威廉王子越來越頑皮了，在溫莎公園的皇家馬球俱樂部裡，戴安娜親眼目睹了威廉將一個小姑娘推倒在地，戴安娜王妃忍不住狠狠地打了威廉王子的屁股。因為這一舉動被媒體拍攝下來了，並登在第二天的報紙上，儘管威廉王子後來有所改變，戴安娜王妃還是後悔了，她發誓以後再也不打孩子了。
威廉王子的外公約翰·斯賓塞伯爵曾這樣評價威廉，他是一個勇敢的，精力極其旺盛的男孩，總會製造麻煩。但無論他怎麼淘氣，你都不會氣惱，因為他很聰明伶俐，非常討人喜歡，5歲時，他就知道如何按自己的方式行事。有人說，威廉王子小時候非常像他的姨奶奶瑪格麗特公主，在瑪格麗特公主小的時候，瑪麗王太后曾把她描繪成一個“愛惡作劇的人”，但同時又承認，她也是一個能讓許多人都很開心的人。
1985年威廉王子開始了他的幼兒園生活，戴安娜王妃在深思熟慮之後，選擇了位於諾丁漢地區的麥訥夫人幼兒園，因為它離肯辛頓宮很近，而且幼兒園中的小孩並不都是有錢人家的子弟，戴安娜王妃希望將來能夠與他們的母親交流教育孩子的心得體會。戴安娜王妃也和其他孩子家長一樣，每天親自開車接送孩子。
這時候哈里王子也一週多了，兄弟倆感情非常好。有一次，當威廉王子上幼兒園的時候，哈里王子不想和哥哥分開，整整號啕大哭一個上午。這一場大哭也影響了戴安娜王妃的情緒，她還沒有意識到哈里王子與哥哥已經是如此形影不離了。哈里王子不願意和哥哥分開，他非常依戀哥哥，甚至在夜晚經常爬到哥哥的床上一起睡覺。所以後來戴安娜送威廉上幼兒園的時候就帶上哈里王子，讓他們哥倆儘量在一起多呆一會兒，戴安娜王妃真的是很溺愛兩個小王子。
威廉王子雖然調皮，但是，他很聰明。他很小的時候就顯露出文學和語言方面的天賦，他還繼承了他母親對游泳的愛好，7歲時，他在學校就贏得了混合泳的比賽獎盃。10歲時，威廉王子還有過自己的一段“初戀”，有一次，去葡萄牙度假，同行的有一個比他大一點的女孩叫弗吉尼亞，威廉非常喜歡她，就對她說：“有一天我要你成為我的王后。”後來，小姑娘發現威廉王子在她的枕頭底下塞了許多小禮物。
總之，威廉王子的童年相比較哈里王子來說，是幸運的。在他剛出世的幾年裡，查爾斯王子與戴安娜王妃的關係還是比較穩定的，威廉王子幸運地享受了幾年自由時光。後來，他的父母關係不好的時候，威廉王子也已經在學校上學了，寄宿學校成了他的避風港，讓他躲過了外界的紛紛擾擾，繼續做著他的美好童年夢。