幾百年來，唐伯虎已經成了風流才子的代名詞。一出“唐伯虎點秋香”不知傾倒了多少人，而唐伯虎的風流故事也不知被演繹了多少次。在我們的眼中，他永遠是那麼的機智、有才、幽默、風流、帥氣、樂觀，可事實呢?很多影視劇裡都說唐寅生長在一個富貴之家，是個典型的高富帥，這應該算是一半真，一半假吧。確實，唐伯虎出生在蘇州一個比較富裕的家庭，從小衣食無憂，家庭教育也很好，加上唐伯虎本身的天資聰穎，很小便才名顯露。十幾歲時他又先後認識了祝允明、文徵明、張靈等人，他們一起交遊玩樂、談詩論文，可以說是過著無憂無慮的快樂生活。可是，快樂的生活總是短暫的，人生處處充滿著變故與挫折。就在唐伯虎24歲這年，他的父親去世了，唐家一下子就沒有了支柱性的人物，這對唐伯虎的打擊是巨大的。可是屋漏偏逢連夜雨啊，有時候厄運總是接二連三的到來，彷彿天公是故意來考驗凡人的。在唐父去世後的不到兩年之內，唐伯虎的母親、妻子、兒子、妹妹相繼去世，這世間就只剩下唐伯虎這個孤家寡人了。我們可以想知，這對於唐伯虎來說該是多麼大的打擊啊，所有的至親之人，上至父母、下至妻兒，在兩年之內相繼離開了他，二十幾歲的唐伯虎遭受著人世間最大的痛。
唐伯虎畢竟只是個讀書人，他並不善於打理家庭事務，因此在其父母妻兒相繼去世之後，唐家也漸漸的衰落了下去，唐伯虎的生活越來越困難。他一度對人生也失去了希望，終日愁悶悲傷，甚至放棄了他的學業，不打算再讀書了，也不打算參加科考了。他的好友祝允明看到他這個樣子，便日日規勸他，終於使唐伯虎重新拾取了對生活的信心，又開始潛心讀書，準備科考。
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唐伯虎在二十七歲那年，參加了錄科考試，本來以他的才華不僅會被錄取，而且是名列前茅的，但是就是一件意外，卻讓他差點名落孫山。唐伯虎在考試期間曾與好友張靈一起到過妓院，並喝酒留宿。其實這在當時本來也是正常的行為，可唐伯虎偏偏遇到了一個極其厭惡這種行為的考官方誌。方誌知道唐伯虎宿妓喝酒的事情後，非常不滿，就沒有把唐伯虎錄取。但是此時的唐伯虎還是幸運的，他遇到了一個貴人。當時的蘇州知府曹鳳非常愛惜唐伯虎的才華，就親自向方誌求情，希望給唐伯虎一個機會。方誌最終也答應了曹鳳的請求，將唐伯虎以最後一名的成績錄取了。唐伯虎這才得以參加之後的考試，可謂是有驚無險。
次年，唐伯虎參加應天府的鄉試，以其出色的才華最終獲得了第一名的成績，是為解元，這也就是為什麼後世人把唐伯虎又叫作“唐解元”了。得中解元之後，唐伯虎自然是非常高興，大有孟郊登科後“春風得意馬蹄疾，一日看進長安花”的激動與興奮，他也因此寫下了《領解元后謝主司》、《金粉福地賦》等詩賦來表達自己的興奮之情。
可是命運總是要捉弄人的，尤其是對唐伯虎，命運緊接著就又重重地打擊了他一下，這一下，也徹底把唐伯虎打在了谷底。唐伯虎得中解元之後，次年便信心滿滿地去京城參加會試。在途中，他結識了江陰鉅富徐經，也就是大名鼎鼎的徐霞客的曾祖父。徐經暗中賄賂了主考官的家童，事先得到了試題，因此試卷答的非常好。而當時的主考官程敏政試題出的非常冷僻，很多人答的都不好，唯有唐伯虎和徐經兩份卷子答的好。程敏政早就知道唐伯虎的才華，便高興的對人說：“這一定是唐寅的卷子”。結果就這麼一句話，就被人抓住了把柄，就有人向皇上報告說這次的考試有假，唐伯虎和徐經事先賄賂考官得到了考題。皇帝震怒，將唐伯虎、徐經和程敏政押入大牢。在嚴刑拷打之下，徐經承認了自己賄賂程敏政家童得到考題的事情。於是皇帝讓程敏政罷官，徐經和唐伯虎取消名次，但鑑於唐伯虎不知情，就將他貶到浙江當一個小吏。唐伯虎非常憤懣，拒絕了浙江小吏的任用，回到家中，發誓此生再不出仕。這就是非常有名的“會試洩題案”。
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關於“會試洩題案”的說法不一，但是唐寅受到牽連是事實。這是唐伯虎人生最大的一個轉折點，自此之後，他對人生更加的失望了，在花酒詩畫之間度過了餘生。回家後的唐寅生活越來越困窘，此時他續娶的妻子也離開了他，唐寅失意之餘遊歷閩、浙、贛、湘等地，企圖在山水之間尋求心靈的解脫。他遊歷回家後又得了重病，醫治休養了很久才漸漸好起來。隨後，他的弟弟唐申也跟他分了家，他的生活越來越困頓。不久，唐伯虎也因為一些事與文徵明也失和，他徹底成了孤家寡人。他生活拮据，只能靠賣字賣畫為生。可是每當賣來了錢他就縱情於酒色之間，其孤獨落寞，令人惋嘆。
後來唐伯虎在蘇州看上了一處廢棄的房子，這處房子非常僻靜，唐伯虎就打算買下來。可是他沒有錢，就以自己的藏書作為抵押借來錢買下了這處房子，修繕之後，名為“桃花庵”，後來經過兩年多的賣字賣畫才還清了借款。在“桃花庵”裡，唐伯虎頗感到一些愜意，他寫下了這首千古流傳的《桃花庵歌》：
桃花塢裡桃花庵，桃花庵下桃花仙。
桃花仙人種桃樹，又摘桃花換酒錢。
酒醒只在花前坐，酒醉還來花下眠。
半醒半醉日復日，花落花開年復年。
但願老死花酒間，不願鞠躬車馬前。
車塵馬足顯者勢，酒盞花枝隱士緣。
若將顯者比隱士，一在平地一在天。
若將花酒比車馬，彼何碌碌我何閒。
別人笑我太瘋癲，我笑他人看不穿。
不見五陵豪傑墓，無花無酒鋤作田。
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這是落寞才子的自遣之作，又何嘗不是在極度失望愁苦之下的自我安慰呢?別人笑我太瘋癲，我笑他人看不穿。看不穿的是什麼?我想就是唐伯虎內心極度愁苦又極力想逃避痛苦的心境吧。他晚年的人生太悲涼，悲涼到他無法放下，卻又時刻想放下。
正德年間，唐寅迫於生計，答應了寧王朱宸濠的聘請，在寧王府任職。可是後來唐伯虎漸漸地發現了寧王的種種謀反行徑，他深感到一種危險，於是在正德九年裝瘋賣傻，迫使寧王放還了他。後來寧王起兵，被王陽明擊敗活捉，唐伯虎多虧當時的機智，才不至於受到牽連，從而撿回了一條性命。回家後的唐伯虎依然生活困頓，只能依然四處給人家寫詩、寫文章、寫墓誌銘以及賣字賣畫為生。他的後半生，就一直在這樣的孤獨、困頓、落寞、悲傷之中度過，這還是你所熟知的風流才子唐伯虎嗎?
或許是後世人不忍看到唐伯虎如此落寞的一生，於是就給他附會了那麼多的風流故事，於是他真實中失意的、落寞的、愁苦的一生就漸漸被隱去，留給後人的則始終是那個機智幽默、玉樹臨風、樂觀積極、才華橫溢的風流才子唐伯虎。