中國股票市場形成較晚，但蔣介石卻是最早一批入市者之一。
大概在1916年，深諳西方經營之道的孫中山先生為了籌措革命經費，派朱執信寫了一份申請書交給“北洋政府”農商部。申請在上海創設證券物品交易所，經營證券、花紗、金銀、雜糧、皮毛等，資金總額定為當時國幣500萬元。
為“革命”入市
對於孫中山的要求，“北洋政府”心有餘悸，致使孫中山的呈文沒有被批准。這件事情就此擱置下來，孫中山也沒有再繼續爭取。
這時，在政治上尚不得要領、經濟上也非常拮据的蔣介石，對商道表現出異乎尋常的熱情。他決定利用孫中山呈文的思路，著手辦理交易所。為此，他與日本某政黨介紹的企業代表協商，初步形成了關於開辦交易所的具體辦法。
首先，蔣介石等人在上海組織了一個名叫“協進社”的秘密社團，由之出面具體進行組織謀劃工作；其次是聘請江浙財閥虞洽卿、趙家藝、盛丕華、洪承祁等人為該組織社員，以擴大力量；最後又由虞洽卿等再和當時上海工商界中知名人士溫宗堯、聞蘭亭、李雲書、張澹如、沈潤挹、吳耀庭、顧文耀等共任發起人，草具文書，提出申請，並遞交給北京的農商部，申請創設“上海證券物品交易所”。
正在蔣介石、虞洽卿等人積極籌備之時，此事被南通商界巨擘張謇所探悉。他馬上通電反對，使得這些籌辦者感到頗為驚詫。因為張謇也要搞交易所，雙方鬧得不可開交。此時精明的日商已於1919年在上海日領事館註冊，在上海租界三馬路開辦了“取引所”(即交易所)。
蔣介石、虞洽卿便以抵制取引所為藉口，電請農商部迅速批准上海證券物品交易所。在上海，蔣介石等人也秘密展開活動，試圖先發制人。在他們的遊說下，滬海道尹某隻好打了一個密電給北京：關於虞洽卿申請創辦交易所一案如再不批准，他們將在租界內先行交易，如地方官廳予以封閉，反會使日商取得專利。
這時的北京政權為直係軍閥所控制，曹錕、吳佩孚不願日本人以任何方式介入中國事務。於是，以股票為龍頭的第一家綜合交易所被批准。
開張即套牢
蔣介石、陳果夫、戴季陶等人成了上海證券物品交易所的創辦人，也是經紀人，牌號是“茂新號”。茂新號只是上海證券物品交易所的經紀機構之一，由於財力有限，他們不是上海證券物品交易所的股東，而是該交易所經紀機構恆泰號的股東。
茂新號的營業範圍，表面上是代客買賣各種證券及棉紗，資本總額銀幣35000元，每股1000元，分為35股。股東共有17人，但由於各種原因，合同中多不用真名。
股東中的“蔣偉記”就是蔣介石的代號。在合同上各股東都在自己的名下蓋章，只有蔣介石沒有蓋章，僅在“蔣偉記”名下籤了“中正”的名字。蔣介石在其中佔了4股。他的4000元股本，是由張靜江替他代交的。
投機舞臺搭好了，蔣介石等人自然幹起了在交易所的市場上“搶帽子”的投機遊戲，糾夥聯群、操縱市場。
1920年2月1日，上海證券物品交易所宣告成立，共計股東572戶，10萬股。蔣介石和陳果夫等以友愛公司的名義購買了400股。
他在6月3日的日記中記錄了此事：“擬與果夫訂定友愛公司資本共銀五千圓，先由中正全部墊付。先購上海物品證券交易所四百股為基本。定為十股。豐鎬房七股，果夫、夫、幹夫各約一股，推定果夫為義務經理。”
7月1日，上海證券物品交易所開幕。在當時，交易所的買賣是由經紀人經手代辦的。經紀人在交易所中繳足相當的保證金，在市場代理客商買賣貨物，以取得相應的佣金。
當天的《申報》刊登了這樣一則廣告：“上海證券物品交易所五四號經紀人陳果夫，鄙人代客買賣證券、棉花、如承委託，竭誠歡迎。事務所四川北路1號3樓80室。電話：交易所54號。”
關於此事，陳果夫回憶說：“蔣(介石)先生就要我和朱守梅(孔揚)兄，及周枕琴(駿彥)先生、趙林士先生等商量，組織第五十四號經紀人號，名茂新，做棉花、證券兩種生意，推我做總經理，守梅兄做協理。”
蔣介石的日記裡記錄了這幾天奔波忙碌的身影和忐忑不安的心情：
7月5日：“今日為組織茂新公司及買賣股票事，頗費經營躊躇也，晚間不能安眠。”
7月6日：“晚在寓商量茂新公司組織法。”
7月7日：“到茂新及冶誠處。”
孰料茂新號開業不利，蔣介石首戰告虧。6月25日，上海證券物品交易所股票上市預演，每股收盤價29.9元。7月4日，收盤價達到42元。就是在這個價位，朱守梅替蔣介石買進了。
聞聽此訊，蔣捶胸頓足：“益欽來舍，知上交所股票漲至四十二元，甚驚駭。即往茂新處訪友梅，乃悉前託代買股票，均四十二元之價購入，不勝憂慮。初做生意者不可靠也。果夫來會，其形容甚悲傷，甚至含淚而訴，乃至其不能做生意也。”
幾天之後，股票價格突然下跌，蔣介石更加恐慌，“接果夫電，悉上交股票大落，虧本至七千餘元，乃知生涯不易做，而為果夫、守梅所害，亦一大半。星象家謂我五、六月運氣不好，果應其言，亦甚奇也。”
一生的心靈傷疤
蔣介石、陳果夫等人在交易所內的經紀人活動，歷時近兩年。據陳果夫回憶，起初，茂新號開市大虧，經營的第一天就虧本1700元。但陳果夫頭腦靈活，隨機應變，很快就扭虧為盈。由於交易所的股票上漲很快，每股的價格由30元漲至120元，不到一年的時間，茂新號就賺了幾十萬元。
在證券交易所的這段不平常的日子裡，蔣介石與陳果夫的友誼和感情又深了一層。陳果夫和戴季陶、張靜江等人，以後都成了蔣介石統治集團的核心分子。
茂新號所賺的錢，一部分作為革命黨人的活動經費，資助孫中山的護法革命，還經常寄錢給革命烈士的遺孤；一部分被蔣介石、陳果夫等人在上海揮霍掉了。陳果夫資助其弟陳立夫留學的資金，蔣介石納姚冶誠為妾以及後來和陳潔如結婚的費用，大多出自於此。
可是，好景不長，茂新號在開辦之後的第3年，風潮突起，累算之後，還虧欠交易所60多萬元。
事隔40年，1961年，陳果夫的弟弟陳立夫在美國計劃延請作家撰寫回憶錄。“駐美國全權大使”葉公超在一次酒宴場合公然建議陳立夫，“應將蔣介石當年在上海經營交易所如何失敗寫進回憶錄，才有意義。”
葉公超講的這段牢騷話，被國民黨特務傳回臺北，密呈蔣介石，成為葉公超下臺的導火線。從這一事件看來，蔣介石早年命陳果夫等人在上海炒股票的舊事，在蔣介石心中，委實是一樁不光彩的往事，舊事重提，無異揭其瘡疤，蔣介石豈會善罷干休？
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