引言：賈寶玉是《紅樓夢》的男主角，也是全書最難分析的人物之一，有人說他是百無一用的“富貴閒人”，有人說他是超越時代束縛的“封建鬥士”，但這些評論都是立足個人主觀好惡與時代的角度，缺乏對賈寶玉本身思想境界的考量。
在書中，賈寶玉展現出不同常人的“痴”、“傻”、“狂”等狀態，為世人所不容，但細細觀察便會發現，賈寶玉的諸多所思所行，都跟莊子思想不謀而合，包括書中也曾多次提到賈寶玉對《南華經》（《莊子》）深有所悟，所以要想真正瞭解賈寶玉這個人物形象，必須從莊子思想著手。
賈寶玉性格叛逆，不喜讀書與科舉功名，經讀書入仕之人稱為是“祿蠹”，而且最喜歡在女兒堆中廝混，性情癲狂，時常呆呆的跟天上飛鳥、池中游魚、甚至畫上的美人對話，他的這些種種作為都跟封建時代的大環境相違背，並且收穫了身邊人滿滿的負面評價。
在王夫人口中，賈寶玉是個“孽根禍胎”、“混世魔王”；在賈府眾多婆子口中，賈寶玉是個“痴傻之人”，自己淋了雨不知道躲，反而問丫環們淋著沒；
就連下人小廝也不將賈寶玉放在眼中，譬如第六十六回，小廝興兒向尤二姐、尤三姐介紹賈府內部情況時，曾提到賈寶玉：“有時見了我們，喜歡時，沒上沒下，大家亂頑一陣，不喜歡，各自走了，他也不理人，因此沒人怕他。”
這些賈寶玉都是知道的，他並非是一個糊塗人，比如薛寶釵、襲人、史湘雲都曾先後勸誡賈寶玉要好好讀書，多認識些仕途經濟之人，以便為將來鋪路，可賈寶玉總是以一句：“姑娘請別的姊妹屋裡坐坐，我這裡仔細玷汙了你的經濟學問”來怒懟對方，可見賈寶玉深知其中利弊，但不願從之，正所謂“知其應該為而不為之”。
而賈寶玉之所以會形成這種固執的性格，正是莊子思想影響下的結果。
夫適人之適，而不自適其適，雖盜蹠與伯夷，是同為淫癖也。——《莊子·駢拇》
莊子認為，人不應該為了別人高興而去做某件事，而要為了自己高興而做這件事，如果所做的一切不順從本心，僅僅為了討好別人，那麼不管是人品卑劣的盜蹠，還是性情高尚的伯夷，都是一樣虛偽至極、令人不齒。
賈寶玉的性情無疑繼承了莊子“自適其適”的行為準則。如果賈寶玉聽從了王夫人、薛寶釵、襲人等人的建議，好好學習，從此立足經濟之道，委身孔孟之間，那麼就成了“適人之適”，完全違背了莊子思想。
但同時不可忽略的是，賈寶玉的“自適其適”存在很大問題，他的這種境界建立在封建貴族制度基礎之上，賈府乃是王公貴族，賈母又無比溺愛寶玉，這種寬鬆的生活環境讓賈寶玉不需要為生計發愁，可以盡情進行精神上的探索，而一旦賈府大廈傾倒，賈寶玉連最基本的物質生活保障都沒有了，他還能繼續這般任性，順從自己本心生活嗎？
正如魯迅先生在《娜拉出走後》中得出的結論：經濟上不獨立的娜拉，即便出走，最後還是會回來的。賈寶玉何嘗不是另一個娜拉呢？
賈寶玉的最大特點就是重情，並且喜歡與女孩兒廝混，年幼時就曾有這番言論：“女兒是水作的骨肉，男人是泥作的骨肉，我見了女兒，便覺清爽，見了男子，便覺濁臭逼人”。而稍微年長後，他又有了新的感悟：“女兒未出嫁是顆無價之寶珠，出了嫁，不知怎麼就變出許多不好的毛病來，雖是顆珠子，卻沒有光彩寶色，是顆死珠了；再老了，更變得不是珠子，竟是魚眼睛了。”
賈寶玉對女兒們對心意由此可見一斑，但問題在於，若是重情，必定會為情所困，反而不得自在。第二十二回，正值薛寶釵將笄之年生日，賈母專門自掏腰包，給薛寶釵辦了個生日宴會，期間席上有一個小旦長相酷似林黛玉，王熙鳳便故意以此打趣黛玉，卻引發了賈寶玉、林黛玉、史湘雲三人之間的矛盾，且看原文記載：
賈寶玉一個小小眼色，卻同時得罪了林黛玉、史湘雲兩人。林黛玉覺得賈寶玉是自己的知己，竟也覺得自己愛耍小性子，還給史湘雲使眼色；史湘雲則覺得賈寶玉故意在警告自己，自己在賈府連說話都要看人臉色。
賈寶玉本想居中調停，不想卻鬧了個豬八戒照鏡子——裡外不是人的結果，心中登時悲傷不已。他本就是重情之人，眼下卻因太過在乎黛、湘兩人，反受其害，他體會到“情苦”的滋味，在這樣的情況下，賈寶玉選擇去看《南華經》來緩解心中的煩悶，並被其中的莊子思想所感染，尋找到了解脫之道。
巧者勞而智者憂，無能者無所求，飽食而遨遊，泛若不繫之舟，虛而遨遊者。——《莊子·列禦寇》
翻譯過來就是：匠工技術高超的人，往往得辛苦勞作，太過聰明的人，則會憂慮過多，反倒是毫無能力之人，可以無所追求，活的安然自在，吃飽後各處閒蕩，猶如不被繩索所束縛的小船。
放在賈寶玉的身上，他因為太過在乎一個“情”，所以他被黛玉、湘雲誤會，才會這般傷心難過，若是能拋卻“情”字，豈不就能怡然自樂，於是賈寶玉險些開悟：
賈寶玉透過莊子思想，找到了解脫煩惱的辦法，他還專門寫下一首《寄生草》來記錄自己的頓悟歷程：無我原非你，從他不解伊，肆行無礙憑來去，茫茫著甚悲愁喜，紛紛說甚親疏密，從來碌碌卻因何？回頭試想真無趣。
在面對人生難題糾結的時候，賈寶玉將《莊子》當作人生啟迪的書籍，並從“無能、無為”中頓悟，學會以“無情”二字應對問題，這已然為賈寶玉後來“懸崖撒手”、徹底頓悟埋下了伏筆。但僅立足第二十二回的情節來看，寶玉的頓悟之路還很遠，因為其後寶釵、黛玉、湘雲三人前來尋寶玉，很輕鬆地就勸服了寶玉，可見寶玉的頓悟是“間歇性”的，他腦中的莊子思想還未完全成型。
賈寶玉崇尚莊子“順物自然”的審美，這一點《紅樓夢》文字中有明確記載，最典型的例子就是第十七回“大觀園試才題對額”，大觀園修建完畢後，賈政攜賈寶玉與眾清客暢遊大觀園，在遊覽稻香村之時，賈寶玉曾有過一番關於“天然”二字的見解，且看原文：
賈寶玉崇尚自然，反對人力穿鑿，這倒是與《莊子·應帝王》中“混沌鑿竅”的故事不謀而合：
南海之帝為倏，北海之帝為忽，中央之帝為渾沌。倏與忽時相與遇於渾沌之地，渾沌待之甚善。倏與忽謀報渾沌之德，曰：“人皆有七竅以視聽食息，此獨無有，嘗試鑿之。”日鑿一竅，七日而渾沌死。
倏、忽本為了感恩混沌，所以才提出為其鑿竅，不料七竅鑿通的那一刻，就是混沌命逝之時，莊子借這個故事來佐證“順物自然”的觀點。而賈寶玉進一步將“順物自然”上升到了人生觀的層面，形成了順其自然的生死觀。
其生也天行，其死也物化。——《莊子》
意為一個人活著時依照自然而行，死去時便會與自然融為一體。賈寶玉的生死觀就是如此，也正是這般，《紅樓夢》中賈寶玉才會頻繁提到死亡，他稱自己寧願死在當下，讓眾多女兒們為他流淚，眼淚流成河，將他的身體漂浮起來，這就算死得其所了；
第五十七回“慧紫鵑情辭試忙玉”後，賈寶玉再次向紫鵑承諾：“活著，咱們一處活著，不活著，咱們一處化灰化煙。”這些都說足以證明賈寶玉深信莊子“其生也天行，其死也物化”的觀點，所以他無懼死亡，因為死後便能與自然融為一體，何懼之有？
賈寶玉對晴雯之死的態度也遵循了這個原則，第七十七回，晴雯被王夫人攆出怡紅院，賈寶玉偷偷前去探望，可看著躺在破席子上奄奄一息的晴雯，賈寶玉卻感嘆晴雯的長指甲“損了好些”，似乎對晴雯之死並不甚在意。看似是賈寶玉無情，其實並非如此，這是賈寶玉的生死觀決定的，在寶玉看來，晴雯死後能和自然融為一體，未嘗是件壞事，所以他才這般反應，其後晴雯真的去世，一個小丫頭用一句“晴雯姐姐上天去司掌花神去了”，就騙過了賈寶玉。賈寶玉看似糊塗，實則是在貫徹莊子“其生也天行，其死也物化”的生死觀，只要能立足莊子思想，賈寶玉的許多異常行為都可以得到完美解釋。
結語：賈寶玉的形象既豐富又複雜，賈府、大觀園寬鬆的成長環境，讓他得以由著自己性子生活，他自覺接受了莊子“自適其適”的人生觀，所以才變成眾人眼中那個離經叛道的“混世魔王”，他不在乎世人的眼光，並養成了“順無自然”的生死觀，自認為看透生死，所以才能以最固執的狀態面對他人的規勸，可一旦他最在乎的“情”傷害了他，他又會暫時頓悟，想要拋卻“情”對自己的束縛，最終賈府大廈傾倒，成為了賈寶玉最後頓悟的導火索，由此觀之，他的“懸崖撒手”結局，亦是莊子思想作用下的產物。