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黃庭堅是一代文學巨匠，開創了“江西詩派”在宋代文學上佔有重要的地位。黃庭堅的才華不僅表現在文學上，在對書法的感悟上，也有大量的文獻資料傳世，有的散見於黃庭堅的書札，在其題跋作品中也有體現，有的存在於一些文學作品中。黃庭堅的論書往往都是簡短精要，如同宋人瀟灑飄逸的行草書札一樣。草書是黃庭堅最擅長的書體，關於草書的論述在其書論中較多，有的是論述他人的草書成就，有的是關於草書作品的評鑑和賞閱，有的是關於其書寫草書作品得到的經驗和總結，語言較為平實和直接。透過這些零碎的隻言片語，我們可以一窺黃庭堅草書書學思想，其中“韻勝”、“以禪論書”是其代表性的草書觀。
韻勝
宋人論書多用“韻”，雖然在不同的語境下“韻”的含義不盡相同，但是宋人論書中的“韻”，大致是指書法的意態美和風雅。黃庭堅論書尤其喜歡用“韻”作為標準，不僅是評鑑他人書法，對自己的草書境界的追求也是以“韻勝”為 目標。
“韻”最早指聲音，其後被用來在各種文學藝術的論述中。黃庭堅對於“韻”的認識，是在看到李公麟的畫之後：
箭鋒雖然沒有發出去，但是從這種意向中可以想象出如果箭鋒發出去的話“人馬皆應弦”。黃庭堅從這裡用到了“觀韻”、“神會”這樣的詞語，領會了書畫創作中不得“形似”是次要的，重點是妙趣應該存在於“形似”之外，即有“韻”。
如果想在作品中表現出來“韻”的意味，書家本人得有深厚的學術修養以及超凡的精神氣格。黃庭堅在提出“韻”的時候，也本著由人論書的標準：“觀魏晉間人論事，皆語少而意密，大都猶有古人風澤，略可想見。論人物要是韻勝尤為難得。蓄書者能以韻觀之，當得彷彿。”書家本人具有超凡脫俗的人格內涵之後，才能把這種精神氣度反應到書法作品上，黃庭堅把“韻”作為了書法筆墨紙外的較高的審美理想。
黃庭堅把“俗”看作是“韻”的對立面。如何才能脫離“俗氣”，黃庭堅也指出了方法：
黃庭堅認為書家不僅要有紮實的書法功力，更要有極高的內心修養。在草書的創作中，書家的精神修養往往能直接決定草書作品格調的高低。黃庭堅在早年學習周越的草書致使“俗氣不脫”，甚為悔恨，以此自身的經驗來強調“去俗”的重要性，往往更有說服力。
總的來說，黃庭堅所標榜的“韻勝”，是追求法度之外的一種內在修養，是要有“書卷氣”，才能“不俗”，從而達到“韻勝”。草書的創作之初要掌握草書的字形等一些法度的秩序，但是要想創作出高品格的草書作品，還要提高學養，這樣在作品的筆墨之外才能有達到文辭內容與思想情感的一致。
以禪論書
北宋禪宗思想對文學藝術影響深遠，黃庭堅可以作為宋代“以禪論書”的典型。受禪宗思維方式的影響，黃庭堅在草書學習中對“頓悟”也頗為講究。黃庭堅曾這樣說過自己這種奇妙的頓悟經驗：“紹聖甲戌在黃龍山中，忽得草書三昧。覺前所作太露芒角，若得明窗淨几，筆墨調利，可作數千字不倦，但難得此時會爾。”黃庭堅說“忽得草書三昧”，就如同禪宗中的“頓悟”一般。這種頓悟是書家本人對書法作品在精神層面進行理解，而不是斤斤計較於字形筆畫。不僅是從前人書跡中進行妙悟，自然界的萬事萬物對黃庭堅也有著啟迪和審美聯想。
黃庭堅在看到船伕蕩槳時候有所感悟：“然山谷在黔中時，字多隨意曲折，意到筆不到。及來僰道，舟中觀長年蕩槳，群丁拔棹，乃覺少進，意之所到，輒能用筆。然比之古人，入則重規疊矩，出則奔軼絕塵，安能得其彷彿耶。”船伕蕩槳本來與書法毫無關係，但是黃庭堅卻能從中從中領悟到用筆的方法，並且書法得到進步。船伕在搖槳的時候齊心協力，既協調又有頓挫之感，黃庭堅由此聯想到筆法的澀勢以及草書線條的節奏感，搖槳時候的沉著與草書線條的質感也有著異曲同工之妙。這種“頓悟”，是將對自然的感悟轉化成其草書的風格特徵。
黃庭堅在很多作品的書寫內容都是一些禪語，比如《諸上座帖》、《花氣燻人帖》、《發願文》等。黃庭堅是一個忠實的佛教徒，無論是書寫禪語還是以禪論書，也都是黃庭堅表達自己禪心的一種方式。但是黃庭堅對於“禪”的感悟，並不是要遁入空門，而是運用禪宗的思想來關照藝術。黃庭堅在評價他人書法的時候，經常以是否有禪意作為標準，如：“西園草書如散僧說禪，人不易識，若逢本分鉗錘雜碎。”又如：“餘嘗論近世三家書雲：王著如小僧縛律，李建中如講僧參禪，楊凝式如散僧入聖，當以右軍父子為標準，觀予此言，乃知遠近。”這種用“散僧說禪”、“小僧縛律”、“講僧參禪”、“散僧入聖”來評鑑書家，為論書方式提供了一個新的角度。
