宋慶齡最深入人心的形象應該是她身著旗袍，端莊，高雅，無以名狀的美。斯諾曾這樣描繪她："她身穿色調柔和剪裁合體的旗袍，打扮得很是整潔，烏黑髮亮的頭髮往後梳，在腦後挽成一個髻，秀美的臉龐宛如浮雕像。"
但她也曾是一個多麼喜歡西式服裝的姑娘，甚至超過了她對中式服裝的喜歡。大學畢業剛到日本時，她在給朋友的信中說起她對歐式著裝的喜愛。"來信告訴我所有的事，比如最新服飾、帽子的樣子等等。儘管新式的中式服裝很具魅力，但我還是準備穿歐式的。"
更早的時候，因為在教會學校唸書，後來又留學美國，在她美好又無憂無慮的青春歲月，都是穿著西式服裝的，那應該也是她獨立選擇穿什麼衣服的開始。大學畢業後那幾年，她更多時候也是穿美麗的西式的裙子，比如1914年與母親跟姐姐的合影，比如她與孫中山的結婚照片。
在教會學校唸書時
1914年與母親、姐姐的合影
1916年補拍的結婚照
後來，她的衣著慢慢有了一種從張揚到樸素的變化。廖夢醒的女兒曾回憶起孫宋新婚不久時的一件事："宋慶齡是一個從美國回來的年輕女子，習慣於打扮得漂漂亮亮。我外婆生活僅靠孃家接濟，穿戴比較樸素，兩人在一起反差很大。一次孫中山指著我外婆對宋慶齡說：‘你看巴桑多麼樸素，你應該以她為榜樣。’宋慶齡溫順地點頭微笑。"也許孫中山的話多少影響了她，讓她有了改變，也許是做為總理夫人的她開始慢慢有意識地讓自己的衣著更低調更端莊，更符合自己的身份。
1917年夏天，孫中山先行去了廣州，獨自留在上海的她與家人一起拍下那張著名的合影。照片中的她穿著漂亮的裙子，還戴著項鍊。據剛回國不久的宋美齡那段時間給朋友的信，她在那些日子裡還常常為妹妹的穿衣打扮出主意。美齡在信中說："回到家後我似乎一直在買衣服。你知道的，在大學最後兩年裡，我對衣服的喜愛隨著年齡的增長而消失。所以，聽見我的姐姐們說，'噢，我們在某某地方看到一件漂亮的裙子，你一定會喜歡的。'這讓我很不舒服，她們樂於打扮我，因為我最小又沒有結婚"。可見和普通的女人一樣，那時的她也很喜歡和姐姐妹妹聊起對穿著打扮的看法。
1917年的全家合影
那段輕鬆的日子也就持續了一個月，她很快告別了這樣的生活，南下廣州回到孫中山的身邊。而她在全家合影中的打扮在她後來的日子裡似乎都不曾再有過。在廣州時的每張照片，她都十分樸素，除了1924年年底北上時為了禦寒穿得比較華麗。與此同時，也能感覺到不管是她，還是她的姐妹們，都越來越接受中式服裝。她文雅又溫婉的氣質，其實是很契合中式旗袍的。
1921年隨軍廣西
1924年在廣州
1920年前後在上海
孫中山去世後，她開始身著黑衣，從此以後她的生命中彷彿有了再也無法抹去的憂傷。她曾在給朋友的一封信中說，"我有個請求，你能否為我在美國定製些名片，要在最好的店裡訂貨，名片均用黑版。按照中國的傳統，在近三年內，我只能用這種名片。"
連名片都要如此注意，何況是著裝呢。那幾年她在國內穿得那麼樸素黯淡，既是出於對孫的哀思，也是覺得這樣的打扮更符合孫中山遺孀這一身份吧。1929年奉安大典後，她與姐妹拍下一張合影，華麗的旗袍與孀居的黑服，兩者間的對比是如此強烈，也暗示著三姐妹命運與境遇的巨大反差。
1925年在上海
1927年在武漢
1929年奉安大典後
不過，在這前後的幾年裡，她曾流亡蘇聯和歐洲。在國外的日子裡，也許是為了入鄉隨俗，也許是在隱居中反而能沒有負擔地隨性打扮自己，那些日子她穿得非常漂亮與時尚。1931年，她在回國奔母喪時留下照片，可以看出她的衣著打扮真是美。
流亡海外時
流亡海外時
流亡海外時
流亡海外時
1931年回國奔母喪
1931年回國之後，她開始穿旗袍，她在中國歷史上也留下了身著一襲旗袍，美麗又端莊的永恆的形象。她選擇的旗袍都樸素又典雅，但即使從照片上也能看出質地精良。有人形容那時的她："孫中山夫人宋慶齡是我在全世界認識的人中最溫柔最高雅的。她身材纖細，穿著潔淨的旗袍，善良而且端莊。" 天冷的時候，她喜歡在旗袍外套上一件大衣，這也是當時流行的穿法，但很少有人能穿出她的高雅與端莊。
1930年代在上海
1940年代在重慶
1936年在魯迅葬禮上
1940年前後在香港
抗戰期間在重慶，右三為宋慶齡
抗戰爆發，國家的苦難深深牽動她的心，她的生活應該也在力求簡單，她那時留下的照片中，有些旗袍與大衣出鏡率都蠻高，當時她的衣服應該也不多吧。而她對妹妹美齡的評價，更能看出她在那個時期對穿著的態度。例如對於很多人稱讚的美齡1943年訪美之行，她在給朋友的信中說："美齡看起來是這樣闊綽高貴，舉止又是那樣的像最時髦的名流……她自己在一次集會上對傾慕她的人說：‘我讓美國人看到，中國不全是苦力和洗衣工人!’我想，中國必須為此而感激她……"字裡行間讓人感受到的，是她對"穿著華麗舉止闊綽"的深深諷剌之意。
有外國記者記下了她更直接的不滿。"孫夫人很少談起政治和對她那些親戚們的看法，即使談起來也是採用一種旁敲側擊的委婉方式。比如她有時會眯起眼睛，略帶諷刺地提到她那位妹夫，她拉長聲音發出'委員長'這個單詞。我記得有一天晚上，她在拍死了一隻腳踩上的蚊子之後笑著說：'你看，我沒有穿長襪，這是違反新生活運動規定的。但我買不起長襪，我也不會象我妹妹——那位女皇——那樣到美國去買尼龍襪。'"這其中也許有目睹者的誇張，也許有 姐妹之間的恩怨，也許有她對國民政府的不滿，但也表達出了她當時對衣著打扮的一種態度。
1949年10月的開國大典上，她身著一襲旗袍走上了天安門城樓。但沒過多久，旗袍就不適合再穿了，她的衣著也漸漸和周圍人沒什麼區別。對於服飾不得不經歷的變遷，她的內心是有深切遺憾的。1951年10月，她曾在給王安娜的信中說起一次活動："有很多德國代表在場，一些年輕的婦女都穿著拖地的長裙。我們這兒的警衛員都認為她們很浪費，浪費了不少上等絲綢和布料。我竭力向他們解釋說，時尚和服飾在人們的生活中是很重要的。有一天，我國婦女也會脫下現在的制服，穿上更為女性化的服裝。"從這封信中，可以讀出她內心對當時流行的列寧裝的態度，以及女性服裝的期待。
1949年10月1日走上天安門城樓
1950年代
1950年代
在大多數場合，她也穿上了列寧裝。感覺她的改變並不是委屈自己，而是一種要與環境融洽相處的努力，讓穿著符合自己的身份，一如她年輕時某些時間段在衣著上的選擇與改變。但她在出訪其他國家時還是穿著旗袍，那代表著她的審美與一種堅持。旗袍也確實讓她更為優雅，有人回憶她："每當出現在公眾場合特別是代表國家出訪時，宋慶齡的舉止和服飾都是無可挑剔的，給人留下美好的印象。"
1950年代出訪時
1950年代出訪時
然後就是文革，在那些日子裡，她應該在衣著上更加低調了吧。不僅僅是不再穿著與使用過去留下的一些衣飾，她還和當時的很多普通人一樣，燒掉了跟隨自己多年的很多東西。文革結束後，她在給朋友的信中說："我的手提包，鞋子和衣料都沒有了。文化大革命迫使我們毀掉了所有的東西，我把它們都送進火爐了。"
文革結束後，她還是一如既往保持著在著裝上的低調。即使有親戚朋友送她質地精良的好看的衣服，她也不會再穿了。1978年她在給牛恩美的信中說："我不能穿你母親和恩德送我的漂亮蕾絲和尼龍襯衫，所以不得不送給我監護的人了(隋永清)，以後請別再送我任何的東西了。現在我能穿的料子很少，而且在我這個位置上，我不能穿任何考究的衣服。我相信你懂的。"
但是不管在什麼樣的日子，她對衣著都保持著獨特的見解與審美。1975年，她給鄧廣殷的信中曾說起過她對衣服顏色和料子的偏好："我喜歡藍色、白色或是淺紫色的泡泡紗。你和你的朋友們14號來喝茶的時候，我穿的是淡藍色的上衣。請告訴李夫人其實我喜歡菸灰、棕色或粟色，當然深紫色或紫色也喜歡。我還非常喜歡卡欣穿的慄棕色的料子——但是不喜歡那天晚上那兩個老太太穿的花上衣。我喜歡花，但必須是跟料子一個顏色的。像我這樣的老太太適合簡單的東西。"
除了衣服，多年來，她的母親和姐妹應該都送了她不少首飾。比如宋藹齡1947年在給她的一封信中就列舉了隨信送她的東西："今天託王給你帶去幾件真紫水晶石，包括：一副耳環、三個釦子、一個戒指，另外還有一件漂亮的黑色外套，四塊羊毛的衣料和一個黑包。"但是孫中山去世後她就幾乎不曾佩戴過什麼首飾，1980年她在給鄧廣殷的信中提到自己不方便戴首飾，"我希望阿夏沒有忘記帶去我給你的鋼筆和一對中式金耳環，那是我母親給我的，我從來沒有戴過，因為我的工作不允許我戴首飾。耳環是送給勤勤做紀念的。"
據她晚年身邊的工作人員回憶，她一直非常樸素，在她北京故居的生平展覽館裡，也能看到她留下的用26塊碎布拼成的背心，用舊毛線織成的護腿。
從左至右：舊毛線織的護腿，用得幾乎破掉的手帕，碎布做的背心
她晚年唯一一次正式提出著裝上的要求是在1980年，據廖夢醒的女兒回憶，1980年廖夢醒訪日，她寫信給廖："送上150元給你自己買些東西和給我買一件黑色的和服……要有一條腰帶。以前孫博士就有一條腰帶用來邦她黑灰色的和服，可是它和所有我珍藏的東西一樣都失去了……我那件和服一定要長及足踝，太長的話可以改短，但不要短的。"她對那件和服的嚮往，有濃濃的懷舊情緒在其中。也許是想起了年輕時在日本的時光，那裡有她的青春年華，有她與孫新婚燕爾的動人時光。
可能是不放心，她後來又寫了一封信給廖夢醒："請要求婦聯讓你把那一百五十元換成外幣為我買和服。我以前從未要求過外匯。你無需害怕提出要求，因為這是為我，而不是為別人做的。"她還特意在"為我"兩個字下面畫了橫槓表示強調。可惜即使找到鄧穎超，廖夢醒也沒能換到足夠的外幣。她們每個人出國的零用錢是4000日元，而一件和服當時需要6萬日元。廖夢醒沒有買到她想要的和服，只是將日本朋友送的一件短和服轉送給了她。但這件和服並不是她想要的那種款式，她把和服退了回去，並在信中說："我對和服的事當然很失望，不過我能理解那種情況。日本人也處於通貨膨脹之中，我又拿不出外幣去買"。信寫得很委婉，但也能讀出她內心的悲涼。她唯一一次提出穿著上的要求，一個對於她所處的地位來說似乎是微不足道的心願，可惜沒能實現。