在克洛普的執教下，利物浦已經贏得了歐冠和英超冠軍，因此這位德國教頭可以說是目前世界足壇最好的主教練之一。
在擊敗利茲聯隊、切爾西和阿森納之後，對於英超衛冕冠軍來說，客場對陣阿斯頓維拉是一個相對簡單的挑戰，儘管他們缺少了兩名主力：左邊鋒馬內和門將阿利松。
然而，阿斯頓維拉以7-2比分狂勝利物浦，這或許是英超歷史上最大的冷門之一，也是克洛普執教生涯中最慘痛的一次失利。
宿敵曼聯在稍早的比賽中以1-6的比分輸給了熱刺，但是利物浦對陣阿斯頓維拉的比分讓曼聯的慘敗黯然失色。
接下來讓我們看看克洛普執教生涯遭受的五次最慘重的失利。
5.霍芬海姆4-0美因茨
2001年2月，克洛普出任德國乙級俱樂部美因茨的主教練，在那裡他的執教能力嶄露頭角。
然而，2001年6月，美因茨面對霍芬海姆時遭遇了一次慘重的失利。上半場拉明-西塞攻入一球，下半場匈牙利國腳拉茲洛-克勞斯梅開二度，德國中場哈魯丁-卡蒂克攻入一球，霍芬海姆最終以4-0的比分擊敗了克洛普率領的美因茨。
2004年，克洛普帶領美因茨成功晉級德甲，在美因茨降級之前，他曾連續三個賽季在德國頂級聯賽中佔有一席之地。2008年，克洛普離開了美因茨。
4.多特蒙德1-5拜仁慕尼黑
克洛普在2008年離開美因茨後，德甲勁旅多特蒙德成為他執教生涯的下一站，他肩負著為大黃蜂重塑昔日輝煌的重任。
然而在2009年，多特蒙德和拜仁慕尼黑之間的國家德比戰卻讓克洛普的球隊損失慘重。在拜仁慕尼黑開始這場大屠殺之前，中後衛胡梅爾斯早早地為多特蒙德打入一球。
穆勒的兩粒進球，馬里奧-戈麥斯、施魏因施泰格以及裡貝里的進球，讓拜仁5-1逆轉了比賽。
3.曼城5-0利物浦
利物浦開始在英超聯賽中確立自己的統治地位之前，2017年他們以0-5輸給曼城，這場比賽讓克洛普和他的球隊面臨著巨大的壓力。
馬內在上半場因踢倒了曼城門將埃德森而被罰下，後者隨後被替換下場。瓜迪奧拉的球隊在克洛普用主力前鋒穆罕默德-薩拉赫換下中場張伯倫的情況下也陷入了混亂。
熱蘇斯、薩內以及阿奎羅的進球展現了曼城的實力和板凳深度，藍月亮也在那個賽季輕鬆奪得了英超冠軍。
2.美因茨1-6雲達不萊梅
美因茨在2006年晉級德甲，但他們的實力與強隊相比還有不少的差距。10月對陣雲達不萊梅時，他們排在第17位，在主場以一邊倒的失利丟了6個球。
雲達不萊梅那個賽季擁有一支優秀的陣容，包括中後衛納爾多、前鋒克洛澤、年輕中後衛默特薩克和中場博羅夫斯基，他們在賽季結束時也獲得德甲聯賽第三名的戰績。
不來梅完全控制了克洛普的美因茨，克洛澤在第14分鐘率先進球。德國中場阿倫-亨特再次將領先優勢擴大，克洛澤和亨特雙雙在比賽中各進兩球。
阿扎瓦為美因茨打進了一個直接任意球，但納爾多和迭戈的進球再次重創了克洛普的球隊。
1.阿斯頓維拉7-2利物浦
剛剛結束的英超第4輪比賽中，曼聯在主場以1-6輸給了熱刺，但是利物浦的結果讓老特拉福德的比賽黯然失色。
儘管馬內和阿利松缺席了比賽，但毫無疑問英超衛冕冠軍是這場比賽的最大熱門。然而，利物浦在維拉公園的表現令人震驚。
新簽下的前鋒沃特金斯(維拉為簽下他支付了創紀錄的2800萬英鎊)攻入一球，隊長格雷裡什上演梅開二度，中場球員約翰-麥克金和羅斯-巴克利各進一球，英超衛冕冠軍遭遇了他們歷史上最糟糕的失利之一。
薩拉赫為利物浦攻入兩球，但相對於失球數而言顯得微不足道。頂替阿利松首發的阿德里安是這場比賽最失意的球員之一，從整體而言利物浦的後防線沒有達到他們最好的狀態，因為克洛普經歷了他執教生涯中最糟糕的失敗。