孔蒂在熱刺的首秀，週四在球隊的白鹿巷主場以一場混亂瘋狂的比賽收場。熱刺雖然在主場迅速以3比0領先做客的維特斯，但又很快被對手將比分差距縮小到一球，並一度在場上少一人作戰。最終主裁判在下半場對兩隊一共出示了三張紅牌，比賽才在亂哄哄的氣氛中，以熱刺3比2險勝維特斯收場。
熱刺上輪歐協杯小組賽，一群狀態糟糕的替補球員在客場0比1不敵維特斯，一定程度上也導致了努諾的下課。因此這次換孔蒂接手，義大利教頭絲毫不敢大意，排出了全主力陣容，鋒線上凱恩、孫興慜和盧卡斯·莫拉三箭齊發，這也讓熱刺的進攻開場後立刻收到了回報，比賽開球還不到半小時，他們在主場已經3比0領先。
第14分鐘，熱刺的鋒線三傑聯手炮製了首粒進球：盧卡斯·莫拉的進球被對方門將勉強撲出，凱恩在禁區內的逼搶導致對手忙中出錯，皮球被防守球員折射到球門右側的孫興慜腳下。儘管維特斯防守球員已經回放到了門線近角的位置，但他們的球門還是被韓國前鋒一腳勁射洞穿。這粒進球也立刻摧垮了客隊的信心，盧卡斯·莫拉8分鐘後和凱恩在反擊中打出漂亮配合，在禁區內面對對方門將輕鬆施射得手，將領先優勢擴大為兩球。而第28分鐘，熱刺的進攻捲土重來，這次是維特斯後衛拉斯穆森自擺烏龍，他試圖搶在凱恩前將皮球解圍，卻不慎將球捅進了自家球門。
就在英格蘭媒體猜測孔蒂是否會在中場休息時提前將幾名主力撤下輪休之時，熱刺卻在不到7分鐘的時間裡連丟兩球。他們3球的領先優勢居然保持了不到4分鐘，之前自擺烏龍的拉斯穆森利用角球機會為客隊扳回一球，隨後貝羅在上半場結束前再下一城，將比分縮小為3比2。
此時電視轉播畫面給到了在場邊顯得有些憂心忡忡的孔蒂，BBC首席足球記者麥克諾提指出，首戰讓義大利遭受這樣尷尬的煎熬，對於他和球隊而言，可能也未必是一件壞事：“如果孔蒂有個隨身小本本的話，我想這場比賽熱刺的表現夠他寫滿一本的。這支球隊在進攻方面的天賦和熱情讓人激賞，但是後防的敏感跟脆弱也是事實，孔蒂在自己執教的第一場比賽就看到了這支球隊的兩面性，當然，早點認清這一現實對義大利人而言是一件好事兒。”
第59分鐘，克里斯蒂安·羅梅羅在被對手奧彭達突破之後，心有不甘地從身後將其拉倒，領到了本場比賽第二張黃牌。此時距離比賽結束還有半個多小時的時間，熱刺開始陷入10人應戰的尷尬境地。好在維特斯的攻勢在隨後時間並未奏效，而他們的隊長多伊奇和門將舒伯特在比賽進入80分鐘後又先後被紅牌罰下。前者是因為用一個抱摔動作放倒了凱恩，領到了第二張黃牌被逐出場；後者則是出擊到禁區外後被主裁判認定手球犯規，直接領到了本場比賽第3張紅牌。最終，比賽在一片混亂中收場。
孔蒂在賽後對球隊的評價顯得還算客氣：“這是一場瘋狂的比賽，通常我不會喜歡這種型別的比賽，因為瘋狂意味著什麼事情都可能發生，但我們明明理應更加輕鬆地獲勝。我們一度3比0領先，但之後兩個完全可以避免的丟球讓比賽又重現變得充滿懸念，下半場那張紅牌一度讓我們處於麻煩之中，但最終這種煎熬式的勝利對球隊和這些球隊有利，他們現在正需要提升自己的信心！”
對於現在這支球隊的改造，孔蒂也承認這是一項巨大的工程。他的兩位前任穆里尼奧和努諾都在這裡遭遇慘敗，不僅戰績不佳，而且被球迷抱怨比賽消極難看，浪費球員的進攻天賦。孔蒂先在一定程度上降低了外界對他在短期內為球隊帶來鉅變的期待：“我覺得這支球隊有相當大的改進空間，不過我們現在需要一些耐心，因為要在太多方面著手改變了，不管是戰術上還是身體對抗上，此外我還需要球隊理解我（的足球哲學）。我對自己接下來的工作並不畏懼，我只會關注我們最終是否能達到自己的目標。”
而在這場歐協杯過後，熱刺的小組排名終於升到了第2，下一場比賽他們將在週末的聯賽中對陣埃弗頓。由於下週又將進入國際比賽周，因此孔蒂必須先止住球隊在英超的連敗勢頭：“這可是項艱鉅的任務，因為我們僅有兩天的時間備戰這場比賽。不，事實上我們只有一天時間，因為今晚球員剛踢完比賽，體能消耗了不少，所以明天我們做不了什麼，只能讓這些（主力）球員休息，我會召集今晚沒上場的球員一起訓練。”
不過看了週四晚上這場讓人揪心而無奈的歐協杯比賽，熱刺球迷倒是對這支球隊能迅速走出前段的低谷並不抱太大希望。一位球迷在BBC的留言板上寫道：“你可以把努諾請出熱刺，但你沒法改變這支球隊根本性的一些問題，事實上很多麻煩的製造者是列維，這可不是換個主教練能解決得了的。”
體壇週報全媒體駐倫敦記者 劉川