直到最近，尤文圖斯還被認為是轉會市場上最精明的俱樂部之一。斑馬軍團很少在球員身上大肆揮霍，而且往往量入為出。這傢俱樂部在認為時機成熟的時候出售明星球員，並將這筆錢再投資於補充陣容，考慮到尤文圖斯的成功，這樣的轉會策略一度讓不少其他球迷不齒。但和大多數俱樂部一樣，他們也容易犯大大小小的錯誤，他們也曾經進行過不盡如人意的交易。
迭戈（2500萬歐元，不萊梅，2009年）
還記得迭戈嗎？2009年關於這位巴西人的相關報道總是圍繞著在不來梅打入聯盟杯決賽的過程中發揮了關鍵作用。儘管不來梅最終輸給了頓涅茨克礦工，但大家都知道迭戈將轉向更好的球場。或者他是這麼想的。尤文圖斯在2009年5月贏得了這場爭奪戰，但迭戈即將加盟的俱樂部正處於轉型期。對俱樂部來說，這是一個艱難的時代：在莫吉和他的同事離開之後，在阿涅利、馬洛塔和孔蒂到來之前，他們還沒有完全恢復在義大利聯賽中的完全統治地位。迭戈簽約時被認為是尤文的新核心。但俱樂部把大部分預算都花在了收購迭戈的交易上——還有我們名單上的另一個球星——結果是沒有錢去加強球場的其他方面。他在都靈呆了一個賽季，但是他的表現很糟糕，看起來在意甲聯賽中迷失了方向。一年後，他被以1600萬歐元的價格賣給了沃爾夫斯堡，此後他的聲譽再也沒有恢復。
維埃拉（1500萬歐元，阿森納，2005年）
這位法國人在2005年夏天的轉會被尤文體育主管莫吉視為一個絕妙之舉。在過去的五年裡，維埃拉是世界上最好的BtoB中場之一，也是阿森納在2003-04賽季不敗的基石。然而，是槍手們笑到了最後。他們顯然是在合適的時候賣掉了維埃拉，他的活力正在衰退，這位29歲的球員在意甲表現得很遲鈍，他遠非阿森納的主力中場。當尤文圖斯在2006年的冠軍聯賽四分之一決賽中遭遇阿森納時，這一點再明顯不過了。阿森納在尤文的禁區周圍製造了很多的麻煩，維埃拉總是被年輕的法佈雷加斯搶先一步。阿森納輕鬆取勝，維埃拉和尤文看起來都很老了。他在都靈只待了一個賽季，然後在電話門醜聞後加盟了國米。
胡安-埃斯奈德（450萬歐元，西班牙人，1999年）
埃斯奈德在1998-99賽季作為受傷的德爾-皮耶羅的替補於賽季中期簽約，後者在意甲的表現出類拔萃。這名前鋒在西班牙聯賽表現還算不錯，不過他從一開始就在90年代末艱難的意甲中苦苦掙扎。他在義大利效力期間沒有為俱樂部打入哪怕一球，2000年12月被薩拉戈薩接回到西甲。
范德薩（750萬歐元，阿賈克斯，1999年）
荷蘭人作為佩魯齊的替補被簽下，後者在1999年夏天離開俱樂部加盟國際米蘭。范德薩被認為是當時世界上最好的門將之一，因為他在阿賈克斯90年代中期的黃金時期表現出色。然而，他發現在尤文圖斯的情況更為困難，人們主要記得他是羅伯託-巴喬在2001年4月阿爾皮球場對陣尤文圖斯比賽中的背景板，當時巴喬接到皮爾洛的長傳後輕鬆地晃過了范德薩。巴喬的才華讓他看起來像一個業餘聯賽的守門員，這是他尤文生涯的喪鐘。俱樂部已經看夠了這樣的場景。兩個月後，他們以世界紀錄的價格從帕爾馬簽下了布馮，把他賣給了富勒姆。范德薩花了好幾年才恢復名譽。
薩拉斯（2850萬歐元，拉齊奧，2001年）
這位幾乎被遺忘的人來自尤文傳奇般的2001年瘋狂購物行為。大多數人還記得俱樂部是如何用出售齊達內的錢買下布馮、內德維德和圖拉姆的，但薩拉斯也是同期從拉齊奧簽下的。薩拉斯作為因扎吉的替補獲得機會，因扎吉被賣到了米蘭。智利人當時正處於他的巔峰時期，但他從一開始就遭受了多重傷害。這阻礙了他希望在都靈取得的任何進步，在俱樂部的兩個賽季後，他只進了四個球，他已經觸及了底線。這是一個恥辱，因為薩拉斯本有可能在尤文創造新的輝煌，但他幾乎沒有留下任何印象。
阿毛裡（2280萬歐元，巴勒莫，2008年）
即使在經歷了這麼長時間之後，也很難看出為什麼尤文圖斯會在阿毛裡的身上花費了這麼一大筆錢。阿毛裡在2007-08賽季效力於巴勒莫，在34場比賽中打入15個聯賽進球。然而，並沒有人能夠準確地給他的風格一個定位。2008-09賽季他在尤文的上半個賽季表現不錯，但他的狀態在聖誕節後瓦解，再也沒有恢復到賽季初的狀態。他對尤文事業最大的貢獻就是在2012年4月代表佛羅倫薩出場在與米蘭的比賽中攻入了一個至關重要的進球，而這一進球讓紅黑軍團失去了冠軍，並將其交給了尤文。
鮑爾森（975萬歐元，塞維利亞，2008年）
在同一個夏天，尤文還簽下了鮑爾森。這位在義大利臭名昭著的球員在2004年歐洲盃期間因為挑釁托蒂，迫使羅馬傳奇向他吐口水，而且鮑爾森在斑馬軍團的中場表現也沒有贏得任何人的支援。令人費解的是，拉涅利選擇了哈維-阿隆索作為戰術的犧牲品，但鮑爾森在意甲聯賽中毫無建樹，他是一個不執行命令的中場執行者。2009年3月拉涅利被解職後，他失去了在球隊中的位置，而尤文在2009年夏天又簽下了另一名中場球員來接替他，這被證明是一個更大的錯誤。
梅洛（2500萬歐元，佛羅倫薩，2009年）
梅洛被選為鮑爾森的替代者，這花費了尤文圖斯2500萬歐元的轉會費。說尤文圖斯對梅洛的出價過高已經算是手下留情了。毫無疑問，巴西人是一個強硬的搶斷型中場，他全身心地投入並努力去執行（不像上面的鮑爾森），但他值得2500萬嗎？絕對不值。梅洛是那種可以在空蕩蕩的房間裡挑起一場戰鬥的球員，他無法滿足作為尤文球員的期望。在經歷了兩個糟糕的賽季後，梅洛出場78次，打入4球，面對帕爾馬的馬西莫帕齊留下了自己的鞋釘而被罰下。2011年夏天，梅洛被送往加拉塔薩雷。
澤比納（自由轉會，羅馬，2004年）
在這個夏天，法比奧-卡納瓦羅和茲拉坦-伊布拉希莫維奇來到了俱樂部，同時澤比納也加盟了球隊。澤比納從羅馬身上獲得了自由，他是一門鬆散的大炮，似乎隨時都會爆炸。澤比納的脾氣在很多場合都比他踢球時好，在2007-08賽季對陣卡利亞里被罰下後，他扇了球場附近一名攝影師一巴掌，為他贏得了鉅額罰款和禁賽四場的處罰。在球場上，他幾乎沒有提供什麼，而在球場外，他提供了頭痛。尤文的歷史建立在許多法國球員的出色表現上，但澤比納不是其中之一。
布姆松（500萬歐元，紐卡斯爾聯，2006年）
紐卡斯爾以某種方式說服了尤文圖斯為布姆松掏出了500萬歐元的轉會費。布姆松是尤文唯一一次踢義大利二級聯賽中花錢買的少數球員之一，他是在俱樂部處於低谷的時候來到這裡的。然而即使是乙級聯賽，布姆松有時也顯得力不從心。尤文對他能否適應意甲缺乏信心。他甚至沒有在頂級聯賽中為斑馬軍團踢過一場比賽，在2007-08賽季中途被賣給了里昂。