北京時間2月19日凌晨，歐聯杯1/16決賽首回合完成了一場關鍵比賽，歐冠7冠王AC米蘭遭爆冷，被全隊身價只有4805萬歐元的貝爾格萊德紅星逼平，雙方戰成了2-2的比分，AC米蘭全隊總身價高達4.9億，依然未能帶走一場勝利，不過客場2個進球的優勢還是有利於AC米蘭晉級歐聯杯16強。
本場比賽一開始，AC米蘭便延續了上一場爆冷0-2輸給斯佩齊亞的狀態，防守相當糟糕，進攻也因為輪換而變得慢熱。比賽第42分鐘，AC米蘭由卡斯蒂列霍傳中製造了潘科夫的武磊，AC米蘭取得1-0領先；比賽第51分鐘，法爾內利製造了點球，羅馬尼奧利手球犯規，坎加主罰點球命中，貝爾格萊德扳平比分。
比賽第59分鐘，德格內克禁區內被過掉之後直接從身後放倒了特奧，主裁判判罰了點球，23歲的天才後衛特奧主罰騙過門將輕鬆命中，AC米蘭以2-1領先；比賽第94分鐘，坎加主罰角球，帕夫科夫頭球吊射遠角死角破門，從而實現了絕平，將比分定格在2-2。
全場資料，AC米蘭雖然獲得了53%的控球率，但是攻勢上遭到了貝爾格萊德紅星的壓制，與貝爾格萊德紅星的射門對比為12-21，射正對比為5-7，最後變成2-2的平局，AC米蘭把握機會能力優勢明顯，取得一場平局實屬不易。獲得本場比賽最佳的是貝爾格萊德紅星的坎加，他拿到了8.6的比賽高分。
此役遭到爆冷+絕平，歐冠7冠王AC米蘭近期出現了“三線”剎車的頹勢，在義大利杯、意甲、歐聯杯接連無法贏球，義大利杯1-2輸給了國米，聯賽則先後被亞特蘭大和斯佩齊亞3球、2球零封，如今在歐聯杯又被貝爾格萊德紅星絕平，AC米蘭最近6場2勝3負1平，整體表現糟糕，意甲也已經跌至第二名，進攻端逐漸出現了對伊布的依賴，曼朱基奇並未被啟用。
根據近期的表現，AC米蘭雖然戰績不佳，但是仍有天才後衛遮羞，23歲的特奧本賽季狂轟5球6助，獨造11球，已經超越了上賽季整個賽季7球3助的表現，21歲的前鋒拉斐爾-萊奧6球5助，他也正在成為AC米蘭的新核。考慮到本場歐聯杯輪換了多名主力，接下來在2月21日對陣國米的意甲“天王山之戰”，AC米蘭有望觸底反彈，畢竟伊布本賽季在聯賽已經踢瘋了，12場打進了14球，值得被持續看好。