WTT澳門冠軍賽開始了首個比賽日的爭奪，在揭幕戰的一場女單比賽中，世界排名第35位的中華臺北老將鄭怡靜挑戰本站女單6號種子中國香港的杜凱琹，最終鄭怡靜以3-1（11-4/8-11/11-8/11-6）爆冷淘汰了杜凱琹，進入16強後下一輪潛在對手是捷克的馬特洛娃，基本鎖定8強席位約戰孫穎莎競爭一個1/4區的半決賽名額。
鄭怡靜在本場比賽中雖然世界排名落後，但是臨場發揮積極主動，她和杜凱琹此前有過10次交手記錄，雙方各勝5場，在第1局的比賽中鄭怡靜各個環節沒有明顯破綻可循，發球、接發球、主動上手發力、防守和反拉的質量都強於杜凱琹，上來就打出了9-1的懸殊比分，儘管杜凱琹在隨後透過自身的戰術調整追回3分，但是於事無補讓鄭怡靜11-4先贏一局。
第2局杜凱琹開始注意加強前三板的質量和變化，透過和鄭怡靜在變中周旋緊咬比分，雙方戰至8-8的時候杜凱琹手握髮球權，2個發球利用得很到位，大膽偷長球效果理想，連得3分將大比分扳成了1-1.隨後2局的比拼再次回到了鄭怡靜的軌道和節奏中來，她的落點變化多端，出手的質量很高且沒有失誤，最終讓杜凱琹遭遇了一輪遊。
今年30歲的鄭怡靜曾經在東京奧運週期穩坐中華臺北一姐之位，里約奧運會之後2016年的女子乒乓球世界盃上，鄭怡靜趁國乒沒有參賽之際連闖數關打進決賽，可惜最後不敵日本的小將平野美宇無緣冠軍，世界盃的女單亞軍也是迄今為止鄭怡靜的大賽最佳戰績。剛剛結束的世乒賽女團比賽中，鄭怡靜作為中華臺北的二單參賽，在1/4決賽中的決勝盤出場，擊敗了新加坡的周靖禕，從而讓中華臺北時隔22年再次登上世乒賽的女團領獎臺。世界排名第35位的鄭怡靜有望在本站比賽結束後躋身女單30位，她的下輪對手是捷克的馬特洛娃，整體實力一般，鄭怡靜基本鎖定了一個8強席位，1/4決賽繼續挑戰國乒的世界排名第一孫穎莎。
相比於鄭怡靜的強勢，杜凱琹在本場比賽多少有些準備不足，依然按部就班老套路對付鄭怡靜，加上鄭怡靜今年的單打成績很差，基本沒有8強的戰績，杜凱琹低估了對手的狀態，這樣世界排名第7的六號種子意外遭遇一輪遊，如果排名第8的韓瑩和第9的石川佳純可以打進8強的話，世界排名仍大有希望超越杜凱琹。杜凱琹去年曾經擊敗過王曼昱而名聲大振，但是今年的世乒賽女團小組賽意外輸給了法國的袁嘉楠，在淘汰賽階段對陣羅馬尼亞的關鍵比賽杜凱琹也是輸給了斯佐科斯，近期的狀態低迷，需要一些休整和有針對性的系統訓練。