三国时期，就《三国演义》而言，吕布可以说是当时第1猛将，其次就是蜀五虎将了，而曹营方面也有许褚、典韦不输给五虎。就拿猛男许褚来说吧，他曾独战过吕布、马超、赵云，而且没有输。环顾整个三国时代，能同时战平吕、马、赵这种级别武将的人可谓寥寥无几，但许褚兄就是少数人中的那么一个。
除了猛张飞外，许褚就是唯一的能独战吕布达2位数回合以上不输的人了。濮阳一战，曹吕2人为了争夺地盘大打出手，而许大猛男也在这时有了独战三国第1勇将的机会。当时两军对垒，曹操老板派出了手下数一数二的大将许褚前去单挑吕奉先，结果这2人还真就在20回合里没分出来胜负。
不过随后曹老板可能出于保险起见目的，于是一口气出动了典韦、夏侯渊等5位一流大将助战，所以许、吕的对决被意外打断了。曹操马超在渭水大战，结果前者被后者揍得割袍断须，几乎整个曹营的名将全部被马大帅哥吓得瑟瑟发抖，然而许褚却一点不怵对方。
那时男神马超身负血海深仇，于是一口气大起几十万西凉兵前往攻打许都。渭水南岸，马超兄连败于禁、张郃、李通这3大高手，后来还打伤了大将曹洪。猛男许褚看到马超太过英勇，于是豪气勃发，主动找对方单挑。结果他们一打就是200多合，双方直杀得天昏地暗也没能分出输赢。
穰山之战，刘备差点被曹操给收拾了，好在赵云表现神勇救了老大刘备。也就在这个时候，赵、许2人有过交手。那时赵云一出马就和许褚斗了30回合，两人也没分出胜负。如果说许褚平吕、赵、马这3人中的1个是偶然现象的话，那么他连平3人就不可能是偶然了。
那么既然许褚有五虎将的实力，同时也敢正面硬扛吕布、赵云、马超，为何不去主动斗颜良呢？难道颜比吕、赵、马还要可怕吗？其实这里面是有原因的。猛将颜良只用20招就打败了名将徐晃，这种表现是非常恐怖的。
我们知道，徐晃一出场就平了许褚，在曹操手下也算是有头有脸的武将，单论武艺至少可排到前5：仅次于典韦、许褚，和张辽、夏侯渊不相上下。试问颜老板20回合就揍跑了徐名将，几乎和徐晃一个水平的许褚看到了这种情景肯定心存畏惧，或多或少影响了他的信心，因此他不敢贸然出马。
此外，许褚的身份限制了他的自由。他与徐晃、张辽、夏侯等人不同，许猛男是曹操老板的贴身保镖，他的职责为保护老大的安全。看到没有，他的首要任务不是攻城拔寨，而是保护老大不受到敌人危害。与渭水大战不同，那时马超帅哥的目标就是曹操，因为他要杀了曹老板给自己老爸报仇(这里指演义剧情)。
典韦死后，而许猛男就可谓曹家第1勇将，他的失败必然影响全军的士气，到时候就可能出现袁军追着曹军跑的局面，而颜良也会直取曹操。这么一来，许褚老板可能就成了断送自家老大的罪人。所以在这种情况下，许猛男就没有上去拼命。
不过许褚也有点比较悲催的一点：曾被张飞给欺负了。那是在汉中战时，许褚兄弟负责押送粮食，但他却一不留神喝高了，后来还趁着夜晚在醉酒状态下送粮食。结果他在没走多久后，到了山地被三爷给一矛刺伤了。当然这次不是双方的真实武艺表现，毕竟许老板喝多了，武艺发挥不出来。但许褚兄弟依然是曹营数一数二的猛人。
(资料来源于《三国演义》)