公元194年陶谦去世后，身在徐州的刘备被当地士族推荐为徐州牧，徐州富商糜竺与糜芳兄弟俩人开始追随刘备，糜竺还将自己的妹妹糜夫人嫁给了刘备，因此糜芳也算是刘备的大舅子。
刘备领徐州牧没多久，就被吕布偷袭夺走了徐州，刘备在走投无路之下，是糜竺与糜芳兄弟俩人拿出自己的家产为刘备充当军资，要知道这种行为完全是一种天使级别的资助行为，因为谁也不知道刘备将来会不会翻身，如果翻身，糜竺与糜芳的投资还会有回报，如果刘备没有翻身，那投资就只能打了水漂。
之后，刘备经历了四处逃难、到处投靠，先后投靠过曹操、袁绍、刘表，但糜芳兄弟毫无怨言，即使刘备什么也没有，糜芳兄弟也是一如既往地支持刘备，这是一种非常难得可贵的精神，也可以说糜芳兄弟这辈子是跟定了刘备。
刘备
即使面对曹操的高官厚?，糜芳兄弟也没有转变跟随刘备的心意，曹操曾经上表朝廷任命糜竺为嬴郡太守，糜芳为彭城国相，身为徐州富商，糜芳兄弟如果能在徐州本地做官，而不用跟随刘备到处流浪，这对糜芳兄弟来说，无疑是巨大的诱惑，但即使如此，糜芳兄弟仍然忠于刘备，这是难得可贵的，他们就认定了刘备。
直到赤壁之战后，刘备才开始时来运转，先是拿下荆南四郡，然后向孙权借来了南郡，之后夺取了益州，拿下了汉中，刘备势力在拿下汉中之后，达到了顶峰，刘备在称汉中王后，任命糜竺为安汉将军，糜芳为南郡太守，并且对两人尤其厚待。
当时关羽所镇守的荆州只有武陵郡、零陵郡、南郡三个郡，其中最重要的就是南郡，关羽虽然镇守荆州三郡，但是最重要的南郡太守这个官职却是糜芳担任，这就是刘备的重用，而关羽只是担任军职前将军，以及并没有实际封地的襄阳太守，而糜竺的安汉将军官职，在诸葛亮之上，可见刘备的重视。
糜竺
但是在关羽发动襄樊之战之际，作为留守荆州三郡最重要的糜芳来说，他居然在东吴军队偷袭荆州之时，毫无抵抗就投降了东吴，这让所有人都非常不理解，一个与刘备关系如此亲密，一直支持刘备的糜芳为什么会背叛刘备投靠东吴呢？
想要明白糜芳为什么投降，就得先明白糜芳为什么一直锲而不舍地跟随刘备？只有把糜芳跟随刘备的原因弄清楚，就会明白为什么要投降东吴。
一般来说，在当时支持毫无建树的一方势力，无外乎有三个原因：
1、为了理想。
比如荀彧跟随曹操，就是离开强大的袁绍而投靠弱小的曹操，这就是为了理想，虽然到最后，理想分道扬镳，但当初在一起的原因就是为了理想，共扶汉室，维护天下。糜芳作为徐州的富商，在整个历史上并没有表现得特别的理想，也没有表现出特别的能力，因此很难断定糜芳跟随刘备是为了理想。
刘备得徐州
2、为了利益。
商人以重利而生，糜芳是商人，而且家中财产上亿，光是仆人就有上万人，是不缺钱的主，但是商人在乱世中如果没有强大的武力保护，就是一块肥肉，从这一点来看，当陶谦去世后，糜芳兄弟为了保住自己的家业，选择跟随刘备这个枭雄，当然也有利益的考量，至少他们认为刘备能保住他们的利益，而曹操不行。
3、为了家族和将来。
徐州是个四战之地，糜芳兄弟在陶谦去世后选择了跟随刘备，刘备的徐州被吕布夺走后，糜芳兄弟仍然选择刘备，因为在他们看来，刘备比吕布靠谱，既然是曹操向糜芳兄弟伸出橄榄枝，仍然被糜芳兄弟拒绝，根本原因就是曹操在当时攻打徐州可是参与了屠城，很可能让糜芳兄弟觉得不可靠，而没有选择曹操。
商人在当时的地位其实是很低的，不排除糜芳兄弟商人的眼光非常独到，看出来刘备是一个成龙之君，再加上刘备独特的人格魅力，以及对整个家族和将来的考虑，糜芳兄弟觉得刘备比其他势力靠谱和可靠，所以一直追随刘备。
糜芳
所以，综合考虑，
糜芳兄弟跟随刘备的原因就是利益，为了整个家族的将来，而选择跟随刘备
。
所以，我们需要综合考虑利益在糜芳投降东吴中所起到的作用究竟有多大？糜芳兄弟从公元194年开始跟随刘备，在刘备被袁术击败，后方又被吕布夺了城池的极端困境之下，糜芳兄弟资助了刘备2000名仆人和无数的金银财宝，供刘备东山再起。
一直到公元209年，刘备在拿下荆南四郡后才开始真正自给自足，在此之前，刘备都是需要供血的，要不是刘表提供军资，要不就是糜芳兄弟提供，从194年到209年之间有15年时间，这一段时间内，刘备军队几乎所有的物资、粮草、装备、补给几乎都是糜芳兄弟提供的，因为刘备没有自给自足能力。
就算是糜芳家族有上亿资产，经过15年的花销，还能撑得住吗？况且刘备是东躲西藏的，没有固定居所，糜芳兄弟也离开了徐州，不方便再经商，即使家大业大，到这个时候估计糜家资产已经花得差不多了，很有可能几近破产。
糜芳与傅士仁
再来看糜芳的官职，糜芳是南郡太守，南郡所在的荆州是魏、蜀、吴三国的前线，糜芳一个商人，他又不懂打仗，刘备把糜芳安排在前线做什么？要知道刘备早在公元215年就拿下了整个益州，在公元219年又拿下了汉中，益州变成了刘备的大后方，刘备完全可以把糜芳调到益州，何必放在前线呢？
再看刘备汉中王劝进表中的人员排名，第一是马超，之后分别是：许靖、庞羲、射援、诸葛亮、关羽、张飞、黄忠、赖恭、法正、李严等人，不是说糜竺地位高于诸葛亮吗？为何许靖这样的花瓶都上了劝进表的第二名，为刘备政权立下汗马功劳的糜芳兄弟却没有上榜，或者排名非常落后？
只有一个原因：
糜芳兄弟被冷落了
。
糜芳兄弟在跟随刘备25年中为蜀汉政权建立所花销的巨大支出，刘备是一辈子都不可能还得上，或者刘备压根就没有还，糜芳兄弟为刘备政权付出这么多，甚至糜家家道中落，到头来什么也没有得到，你觉得糜芳会对刘备怨恨吗？
再加上糜芳的妹妹糜夫人也在刘备早年的战争中下落不明，导致糜芳在后期开始对刘备产生怨恨，虽然是刘备的大舅子，但糜夫人早死，刘备后来的正妻是吴夫人，刘备的儿子刘禅是甘夫人生的，其实关系已经很淡了，至少在表面上如此。
糜芳投降
与其说是关羽欺负糜芳，不如说是糜芳早已心生怨恨，另据吴书记载：
初，南郡城中失火，颇焚烧军器。羽以责芳，芳内畏惧，权闻而诱之，芳潜相和。及蒙攻之，乃以牛酒出降。
说是南郡城内发生一场大火，烧毁了军械，关羽将要惩罚糜芳，孙权听说后暗中与糜芳联络，引诱糜芳，糜芳有投靠孙权的心思，后来吕蒙攻打南郡时，糜芳就投降了，根据虞翻的说法，当时南郡只有糜芳愿意投降，其他人有意反抗，所以糜芳的投降其实就是一场蓄谋已久的阴谋，
而糜芳投降的原因，就是对刘备心生怨恨，导致家道中落，没有达到之前投靠刘备的心理预期，所以背叛刘备
。
另外，糜竺的为人稳定一些，糜芳的为人激愤一些，所以糜芳投降，而糜竺没有。