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呼延灼和关胜都是朝廷征讨梁山的主将，都被梁山所捉，但是，吴用对他们的态度却完全不同，对呼延灼没有怀疑，对关胜，则明确当众提出质疑，怀疑关胜可能有异心，还派林冲杨志带五千人去监督关胜。
关胜在入伙梁山后，朝廷派水火二将来打梁山，关胜当即自告奋勇，要借五千人马，去会一下这二人，并且有望劝降二人。宋江听后大喜，派关胜的嫡系宣赞和郝思文助阵。这表现出对关胜的充分信任，一点也不设防，把原来属于你的副将来辅助你关胜，够义气，够放心。关胜刚带五千人走，吴用就在大厅当着众人说：“关胜此去，未保其心，可再派良将，随后监督，就行接应。”
吴用的担心符合基本常识，关胜刚刚投降，本来是朝廷大将，内心必然不想占山落草，利用这个机会重新回归朝廷，也未必不可能。更何况还带着原来的副将，手下又有五千人马。可宋江不这么认为，“吾观关胜义气凛然，始终如一，军师不必多疑。”尽管如此说，宋江还是同意派林冲杨志带五千人去监督接应关胜。
后面的经过说明，宋江对关胜的认识是准确的，吴用这次是想多了。问题来了，同样是刚刚投降梁山的朝廷大将，呼延灼刚上梁山时，也曾经单独行动过，就是晚上骗呼延灼那次，吴用为什么没有怀疑呼延灼呢？我们对比呼延灼和关胜各方面，基本上一样，只有一点不同，关胜这次行动是带着五千人马，呼延灼那次行动是单枪匹马。这就涉及到一个基本规律，新降之将，尽可能不带大量兵马出战，可关胜偏偏没注意这一点。
这还涉及宋朝的一个基本制度，就是将与兵的分离，兵不知将，将不知兵，能有效避免大将拥兵自重，当然也有缺点，就是严重削弱了宋朝的战斗力。水浒传不经意间的小插曲，就把统治者怀疑大将的心理刻画得淋漓尽致。水浒中类似的君王信不过大将的例子还有一个，方腊手下兵强马壮，为什么还是被宋江打败？方腊内心深处是信不过手下这些大将的。
宋江带兵打到睦州时，石宝和邓元觉商议到方腊那儿请求援兵，如果援兵到位，把一些易攻破的环节补强，宋江的兵很难打破睦州，如果形成相持，宋江的兵马供给方面不占优势，就可能退兵。而方腊却不出兵，丞相娄敏中也建议从御林军调一万五增援睦州，可方腊就是不同意，说白了，方腊怀疑石宝和邓元觉等大将。因为方腊本身就是造的大宋的反，他当然害怕他手下的大将效仿他，再造他的反，他担心石宝和邓元觉文武双全，如果真造反，自己根本控制不住。
今日一悟：吴用多疑，方腊的小气，其实是作者借他们两人讽刺宋朝统治者，不科学的体制让宋朝处于屡屡挨打的局面。方腊的小气先害了石宝和邓元觉，然后也把自己害了，方腊算是作茧自缚吧。同样，宋朝的兵将分离，等于自废武功。
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