公元199年，官渡决战前夕，曹操挥师东进，刘备不信，因为袁绍大军压境，哪能腾出手来收拾他。
看到果然是曹操亲征的旗帜，才知道曹操掌握袁绍谋而不决的性格，打一个时间差，先将身边的隐患除掉。一看曹操动真格，刘备便丢盔卸甲，落荒而逃。
然后，操军围关羽于土山，促降。按关羽万夫不当之勇，要突围是不成问题的。然而，他能够杀出重围，但他保护的刘备两位太太，甘夫人和糜夫人，就有可能落入操军之手，这不符合他做人的准则，结义弟兄，情逾骨肉，岂能顾一己之私。
于是，传过话去，请先退军，勿逼太紧，容我再想想。曹操说：“好。”下令军队后撤，一退三十里。军师荀彧毛了，这怎么能行？难道要放虎归山吗？曹操笑而不语。
荀彧乃博学之士，顿时明白了，为什么一退三十里，而不是二十里或四十里，这是一个典故。典出《左传·僖二三》，晋公子重耳落难，在晋国被逐，流落诸侯间，饱受炎凉，只是到了楚国，“楚子飨之”。“飨”，待以贵宾礼遇。一次，楚成王问：“公子将来若返晋国称主，则何以报不谷？”“不谷”，是古代君王的自谦。重耳说：“子女玉帛，则君有之，羽毛齿革，则君地生焉。其波及晋国者，君之余也。
其何以报君？”楚成王好犟，偏要问个究竟：“虽然，何以报君？”于是，重耳就有了下面这番经典回答：“若以君之灵，得反晋国。晋、楚治兵遇于中原，其辟君三舍。”“治兵”，是客气话，真义是两国开战，我保证晋军一舍三十里，三舍九十里地退让君王。成语“退避三舍”，即从此出。
春秋后期，东周诸侯间的征战，多以兵车为作战主力，驾驭兵车与敌方决一死战者，皆为贵族，兵之称为兵士，就是出于这样的背景。那时打仗，贵族在最前锋，其次为自由民，奴隶只能从事保障供给、打扫战场等职。
因为主战者为贵族，打起仗来也就要讲究文明和礼仪，所以，无论白天或者夜间，无论作战或者行军，三十里为一舍，就得停下来宿营，这规矩敌我双方都得遵守。
但舍这个字，无论古今，没有度量的含意，东汉郑玄、西晋杜预注《左传》，对此字均无解。由此估计，可能因宿营必造饭，炊事必庐舍，由于一天劳顿下来，热气腾腾的伙食，极具诱惑力，庐舍便等同于一天三十里的路程，犹如当下挂在嘴边的“打牙祭”，与“改善伙食”同义一样，遂约定俗成，相沿成习。
后来，据《左传·僖二八》，晋、楚争夺霸主地位的城濮之战中，重耳就先退了三舍九十里，以示他重然诺、讲信用的人格，楚将子玉不听楚成王的警告，轻军冒进，重耳重击其脆弱两翼，然后将其主力聚而歼之，楚军大败。
曹操对关羽一退三十里，是他对关羽极其成功的攻心之作。假若关羽老老实实承认自己“推车”或“脚夫”出身，不一定摆出儒将色彩，不一定作饱读经书状，也就不会中了曹操的算计。
一个人，本色最好，关老爷出名以后，就羞于提及这个本色，被曹操抓了个结实。曹操，这位三国英雄，自《三国演义》问世，便定性为“奸雄”，着实冤枉了这位历史人物。其实，奸，只是曹操的一面，雄，却是曹操的全部。
曹操深知一个没有读过多少书的人，一登高位，也许高处不胜寒，就要做出读过多少书的学富五车的渊博样子，很好笑，好笑的背后，也就暴露出相当程度的虚荣心。
关老爷的内心深处，必然这样想，如果一直推车，一直脚夫，就不会考虑自己的学历问题。但是，刘备曾经师从过郑玄、卢植，这份堂皇的学历，让自学成材的关羽，难免自惭形秽，于是，半道超车，从更艰深的《左传》入手，此书为古文中的古文。
且不论他读得懂，或读不太懂，但不懂装懂，却是喜好舞文弄墨，表现自己才高八斗的某些人物，不学自会的本领，关羽也不例外，所以，自与刘备、张飞结义以来，手捧春秋，秉烛夜读，便成他营造形象的经常性表演。
曹操何其眼毒，一下子抓住了关羽的心理弱点。
“一退三十里”，其来有自，关羽马上领悟，这位挟天子以命诸侯的曹操，是他眼中的超级强人，居然了解他在攻读这部古籍，立刻产生出一种共鸣，还有很大程度上的感动，他不是普通人，他是曹操，他为他一退三十里，因为他知道关某人读《左传》，便按《左传》的古风行事，关老爷精神上先就服了。
这一服不打紧，也就马上降了曹操。当然，关羽降操，断非完全因此，但不可否认，曹操此举对关羽所起到的心理冲击，非同小可。那种惊喜感应，是其降操若干缘由的一个，应是自然。当然，这是按《三国演义》想，正史并非如此。
拳击手都知道每个人有其不堪一击的软肋，但不是每个人都能清醒认识到自己的不足和短处。在这个世界上，谁肚子里有多少货色，一天不知道，两天不知道，第三天，也就大致知道七七八八了。
但也是在这个世界上，你的朋友，你的说不上是朋友的朋友，会纵容你，会蛊惑你，你了得，你好了得，如果你缺乏最起码的警醒，你的带括号的朋友这一而再，再而三的了得，肯定让你继续头晕下去，放肆下去，自以为是下去。这一点，曹公的忽悠能力，挖坑攻势，相当的凌厉和可怕。
于是，三日一小宴，五日一大宴，上马金，下马银，曹操心计所起到的作用，不可低估，接着，曹操索性放他一马，既然我留不住阁下，我何不将人情做到极致，虽然过五关斩六将，是演义笔墨，但曹操还是放他走了，这才是有智慧者的大手笔。
关老爷的虚荣心，从未得到如此满足，他的个人英雄主义也就达到爆棚的程度。甚至到了襄阳之战，关羽进入生命倒计时之际，曹操还在挖坑，说要迁都以避其锋芒，关羽还往里跳，从帐上帐下围观其刮骨疗毒，那表演性质的盛况看，就知道此人的精神状态，是何等的不可救药了。
这就是宋人胡寅在《读史管见》中所说：“人莫难于知过，莫难于悔过，莫甚难于改过。迷而不知者，皆是也。知而悔者，百有一人焉。悔而改者，千万人有一焉。”关老爷走了麦城，直到临死，才觉悟到自己原本“解良一武夫耳”的现实，此时清醒，不亦晚乎？