关于哥萨克东进的内容有很多可参考，笔者这里不一一罗列，而是想谈谈一个比较容易被忽视的问题，即俄国对东进的军事资源如何管控不致成为独立势力，也就是如何控制哥萨克军队、如何行政管理占领区、如何保证行政区不被哥萨克军事力量反噬。事实上，俄国的集权虽然有了三角结构的绝对君主制，却仍然不及宋以后的中原王朝——这支军事力量主要是由旧军役贵族与传统的经济精英——经济弟煮相分离后，成为一支为了拼命保全自身地位而效忠君主，即沙皇的合法武装力量。
而哥萨克作为外附的归化者，实际上威胁到了正规军的地位。从伊凡三世时代开始组建射击军、炮兵等新式军队，已经削弱了旧军队的权势；而配备新式热兵器的剽悍的哥萨克的归附，则更加威胁到旧军役贵族的地位。这是十分重要的问题——叶卡捷琳娜时期明升实降的颁布《贵族宪章》，“免除军役”而賦予他们以垄断地方官职的好处，确实使他们有了优渥的铁饭碗，从出生入死的军役贵族转型为养尊处代、食饫不餍的行政贵族，作为监督经济地主的税吏，但是没了兵权，他们的利益随时可能被强行裭夺。
而哥萨克作为沙俄军事力量的重要补充，则会努力讨好沙皇，以达到与叶卡捷琳娜改革后强化的帝国军队趋近的待遇。东征西伯利亚就是一个极力表现自我的机会。所以当库楚姆汗以断绝进贡公开表现出对莫斯科的不友好态度时，特许商人斯特罗加诺夫即奉旨出资招募了以叶尔马克
为首的840名哥萨克东征西伯利亚汗国，虽然没有特别清楚的写明随行的俄国行政官僚成分，但是在征讨堪察加、南下乌第河、外兴安岭与清军发生冲突的西伯利亚前进基地雅库茨克的相关文件中，就明确记载了俄国督军、市政官员的成分。
越是在表面上被赋予大量特权的差事，越是空头支票。空头支票一定是极大救膨胀的:因为空头必然是没实现的，支票又说明雇主的极大意愿与需求。刚需却没人做，唯一的可能就是不好做、难做的风投。这样为了实现目标，对标风险的量级，出价自然要高于低风险活动的报酬。西伯利亚殖民开拓初期的督军与阿拔斯哈里发在东部分封的军事诸侯、唐在安史之乱后于河朔、淄青、黄淮分封的节度使都是这种“空头支票”效应的产物。因此，看到督军纸面权力极大就不十分惊奇了——马放南山的哥萨克与势力尚存的土著头人、酋长、祭司对于东西伯利亚与中西伯利亚的社会聚落才具有实际影响力。哥萨克承包税收任务，并且奉沙皇旨意带兵镇压与征服，掌握实际的兵权。
西伯利亚的原住民总人口极低，分布又极分散，因此除了西伯利亚汗国一度能够集聚各部落附庸兵力和本部怯薛来抵抗，其他的原住民不仅武器落后，而且规模极小，甚至还不如在英国人机枪下冲锋的祖鲁人多——一次杀一百余个人就几乎可以视作对一个土著聚落灭绝活动，而祖鲁人却能在每分钟速射几十发的机枪前组织好几次无畏的冲锋，虽然悲壮，但却依旧证明祖鲁人的单个社群容量远胜西伯利亚部落。这也是几百个配置火射枪、速射炮的哥萨克小队就能制伏若干平方公里内多个部落的原因——当然，这种小建制本身也反映了俄国在偷鸡不成蚀把米的立窝尼亚战争后财政上捉襟见肘的窘态——无法在西伯利亚方向上动员从前动辄上千的大规模职业化军队。
而招募哥萨克斯特罗加诺夫家族作为留里克王朝在彼尔姆-喀山圂养的富商，此时对主人回报一下也并不为过。如果不是伊凡开恩允许他们在索姆卡利斯克开办盐矿并在喀山汗国灭亡后分肥，斯特罗加诺夫家族也不会赚得盆满钵满。更关键的是，如果不答应这位喜欢用“特辖军团”任意处置大贵族的君主的要求，后果是什么已经昭然若揭。不仅盐榷可能被禠夺，而且自己连性命也难保。
这就是特许商人的无奈——利益是独一份的优先与垄断，但是义务也是自己“优先和垄断”承担的。斯特罗加诺夫就成了伊凡四世的左膀右臂。斯氏替沙皇筹措经费雇佣叶尔马克东征实际上就像美国和以色列之间的关系，只有这种“双生子”式的利益同构性作为行动的基础。虽然叶尔马克曾锒铛入狱，而且也不为莫斯科宫廷所接纳，但是他还是硬着头皮雇了这个不受欢迎却有“才华”的犯人。这里面固然有为锅架整体利益的考量，但是最主要的原因还是斯特罗加诺夫相信莫斯科不会刁难自己这只同一根线上的蚂蚱。
哥萨克除了补给后勤比较依靠俄国，武力行动上基本自决。因此这种自由的隐患是不言而喻的——实际掌兵权者最容易发动叛乱。而在火药、铅弹流通完全国有化之前，督军在内的哥萨克名义上司对于哥萨克并没有实际约束力；而管理西伯利亚诸县的“西伯利亚衙门”也屡屡克扣督军固定薪俸，这使得掌握火药流通前的督军实际上是一个压力沉重、危机四伏而又“受累不讨好”的烂差事。所以为了吸引额员填补空位，沙皇政府必须要把这一职位的权力极度渲染得如同基辅罗斯时期王公一般的尊荣华贵，而到任后现实与书面上的巨大落差又使得莫斯科不得不纵容这些官员“潜规则”式的贪污分肥以减轻官僚的不满，维持效忠。