大刀关胜在梁山一百零八将中排名第五，仅次于宋江、卢俊义、吴用、公孙胜。但大刀关胜入伙梁山的时间很晚，无论是资历功绩还是存在感都不怎么高。那么关胜为什么能在梁山泊坐第五把交椅呢？
首先，虽然梁山头领不是完全按照武艺高低排名的，但作为大规模武装集团，武艺高低还是头领排名高低的重要指标。比如梁山三十六天罡星的平均武艺水平就明显高于七十二地煞星的平均武艺水平。
关胜的战斗力在梁山无疑是一流的，在书中第一次上阵就与林冲、秦明“转灯般厮杀”，在收服水火二将时不到二十合就生擒了圣水将单廷珪。关胜的带兵能力也很强，算是梁山少数能独立领兵的大将。
其次，关胜在《水浒传》中被设定为关羽的嫡系子孙，相貌也与祖先关羽相似。梁山虽然是“不归王化”的强人聚居之地，但也存在看重血缘门第的社会陋习。作为关羽的后代，关胜自然被高看一眼。
最后，关胜加入梁山时带来了五七千人马，收服水火二将时又给梁山带来了五千余人马。在关胜入伙前，梁山在历次大战中投入的兵力从没超过一万；关胜入伙后，梁山历次大战的兵力都在两万左右。
根据小说描写估算，梁山在一百零八将大聚义时的兵力大约有三万，其中三分之一左右的人马都是关胜带上山的。关胜是为梁山扩大人马数量贡献最大的头领，在山上坐第五把交椅自然是名正言顺的。