汉密尔顿和自己的岳父的关系是他与艾丽萨·斯凯勒的婚姻中一段快乐的章节。当时已经46岁的菲利普·斯凯勒是一个瘦高个，他嗓门很大，鼻子就好像一个大肉球，在他作为国会委员会的主席，在4月前往莫里斯顿视察大陆军的时候，斯凯勒将军已经饱受风湿病的折磨。斯凯勒是一个等级观念非常强的人，然而，他却热情地接纳了汉密尔顿，无疑，这再次证明了汉密尔顿与人相处的天分。
斯凯勒曾这么教育自己的儿子约翰：“对地位比你低的人要宽厚仁慈，对地位与你相同的人要和蔼热情，对比你地位高的人，无论他们是因为他们比你优秀还是仅因为出生于一个较高等级，你都应当不卑不亢。”[30]也就是这个讲究等级出身的斯凯勒，在初次和汉密尔顿这个来自西印度群岛的私生子谋面时，便立即和他建立了友谊。汉密尔顿和斯凯勒都饱读诗书，能够讲一口流利的法语，他们两个人都推崇军队的纪律精神，都对发展商业和国内基础建设（比方说开凿运河）感兴趣。
此外，他们两个都对华盛顿无比忠诚，并且对大陆会议的无能而感到痛心疾首，尽管斯凯勒本人就是大陆会议的成员之一。斯凯勒是荷兰殖民者的后裔，他的祖先在1650年前后移民到了纽约（他们家的姓可能是个德意志姓氏）。斯凯勒家族是哈得孙河畔几大士族之一，拥有广阔的田产和富可敌国的财富。这些世家大族之间频繁联姻，在纽约形成了一张权力网，将纽约的政治玩弄于股掌之间。
菲利普·斯凯勒的母亲就是范·科特兰（Van Cortlandt）家族的一位成员。斯凯勒家的那栋富丽堂皇的乔治王时代风格的豪宅“牧场”，坐落在奥尔巴尼的一座山顶上，府邸周围有大约32公顷土地，点缀着一些谷仓、奴隶工棚和熏制室。富有资本主义精神的斯凯勒还在萨拉托加荒原边修了一座两层高的房子，在那附近，他兴建了四个水磨坊、一个铁匠作坊和一些仓库，雇用了上百名职工（这个小工业村逐渐演变为了现在的斯凯勒威尔村）。总的算下来，斯凯勒家的产业沿哈得孙河足足有5公里，总面积在400到800平方千米。
如果这还不够的话，菲利普·斯凯勒还娶了凯瑟琳·范·伦塞勒（Catherine Van Rensselaer），一位继承了伦塞勒家位于哥伦比亚县克莱坞莱克的500平方千米的土地的姑娘。对菲利普·斯科勒将军的评价因人而异。在他的敌人眼中，斯凯勒是一个冷酷、傲慢的家伙，当别人顶撞了他或者是让他觉得丢了面子的时候，斯凯勒会大发雷霆。亚历山大·格雷顿在革命期间的一次斯凯勒家的宴会上便和斯凯勒有着这样不愉快的经历。
“一位新英格兰上尉临时找斯凯勒有公事，这位上尉唯唯诺诺的，一副只有最低级的官吏才有的奴颜婢膝的嘴脸。然而主人根本没有邀请他坐一小会儿，喝杯葡萄酒。相反，在他向主人汇报完毕之后，就直接被主人不耐烦地打发走了，仿佛他的出现打搅了主人的兴致”。[31]然而，格雷顿承认，那个人可能是很无理地闯了进来。斯凯勒将军的朋友觉得他温文尔雅、和蔼可亲，他对于自己同等级的人非常宽宏大量。
在萨拉托加战役期间，英军首领伯格因将军烧了斯凯勒的住所，并且由于军事需要摧毁了他家绝大多数的房产。在伯格因战败投降后向斯凯勒道歉时，斯凯勒却大度地答复说伯格因的行为是交战规则所允许的，如果他站在伯格因的立场上，也会采取同样的做法。
黑森雇佣军司令官弗雷德里希·冯·雷德塞尔（Friedrich vonRiedesel）的妻子雷德塞尔男爵夫人也十分欣赏斯凯勒在萨拉托加战役中所表现出的骑士风度：“当我快到帐篷的时候，一个英俊的男子向我走来，他帮助我将孩子从马车上抱下来，亲吻和抚摸他们，接着，他伸出手搀扶住我。”[32]斯凯勒将军邀请这位男爵夫人和被打败了的伯格因将军以及将军的20位随从住在自己位于奥尔巴尼的府邸，每天为他们奉上最精美的食物。那时候，他还不知道，伯格因的军队在萨拉托加对他的房产的破坏已经让他几乎倾家荡产了。汉密尔顿知道作为一群有时候异常桀骜不驯的女儿们的父亲，斯凯勒会非常严厉，而约翰·巴克·丘奇也刚刚由于和安杰莉卡结婚的事情而被迫远走高飞。
因此，当汉密尔顿和英国人协商交换战俘一事的时候，他表现得非常谨慎，只有在征得斯凯勒允许的时候，才会跟他的女儿们搭讪。与此同时，他也一直在回味艾丽萨信里的话：“我无法告诉你，当我看到你的信所流露出的甜蜜温柔时是多么着迷。”他在3月中旬的一封信中写道：“我的贝特西，你的灵魂在字里行间都在倾诉，祝福我成为最幸福的人。现在我就是最幸福的，将来也是如此。”[33]1780年4月8日，斯凯勒将军给汉密尔顿写了一封官腔很浓的信，信中说道，经过他和斯凯勒夫人的讨论，斯凯勒家同意接受汉密尔顿提出的求婚。汉密尔顿高兴极了。
几天后，他给斯凯勒夫人写了一封信，感谢她能够接受自己对她女儿的求婚，并在信中极尽阿谀奉承道：“亲爱的夫人，我真心希望，你不会认为我说的话仅仅是一种表白。尽管我未能亲耳聆听您的教诲，但我对您的卓越品格仰慕已久，这都让我跟您女儿的结合更加幸福。”斯凯勒将军曾经带着自己的妻子从奥尔巴尼来到莫里斯顿并在这里临时住了下来。直到大陆军在6月拔营起寨奔赴沙场时，他们才离开这里。
汉密尔顿几乎每个晚上都会去拜访斯凯勒夫妇，他和斯凯勒家的关系也因此逐渐密切了起来。到最后，居然是斯凯勒家觉得是汉密尔顿“选中了”自己的女儿，而不是自己家的宝贝大小姐“下嫁给”这个出身低微的西印度群岛的小职员。两年后，菲利普·斯凯勒给艾丽萨写了一封热情洋溢的信来夸奖这个了不起的女婿：我很乐意和你一起回味通过你将我和亲爱的汉密尔顿联结在一起的美丽时光。在和他一起相处的日子里，他带给了我数不清的快乐。每天我都能高兴地听到那些明辨是非的达官显贵对他的品德和能力的称赞。在别人眼中，事实上也确实如此，汉密尔顿是他所在的国家的最杰出代表。[35]