俗话说，“一家有女百家求”，但这句话对于《红楼梦》中的薛家来说，却似乎有些不适用。薛家的女儿，个个聪慧美貌，知书达理，却竟然个个都有些“愁嫁”。
薛宝钗是《红楼梦》中的第二女主，也是《红楼梦》中非常出色的一个女孩子。论相貌，薛宝钗长得“眉不画而翠，唇不点而红，脸若银盆，眼如水杏”，怡红院的丫头们常常说宝姑娘是个“绝色的女子”；论才华，薛宝钗几乎无所不知，甚至连“咏絮才”的林黛玉也有比不上她的时候，惜春作画的时候，所需要用到什么颜料，画笔，只有薛宝钗才清楚，她口若悬河，滔滔不绝地给惜春开了一张长长的单子，甚至连“粗色碟子保不住要上火烤，不拿姜汁和酱预先抹在底子上烤过了，一经了火，是要炸的”，都考虑到了。这个小常识，连林黛玉都不知道，还开玩笑说宝姐姐要姜和酱是要“炒颜料吃”；论行事，薛宝钗可以算的是大观园中最热心肠的女子，无论哪位姐妹遇上了难事，她都会及时伸出援手。
可是，也就是这位各方各面都出类拔萃的薛宝钗，却迟迟嫁不出去。比她年龄小的迎春出嫁了，探春也有人上门求亲，史湘云定亲了，邢岫烟定亲了……林黛玉当然没定亲，但那是因为贾母早就有意将林黛玉许给贾宝玉，“因林姑娘多病，二则都还小，故尚未及此，再过二三年，老太太便一开言，那是再无不准的了”。
薛宝钗作为这群姐妹们中间年龄最大的，却根本没有定亲。当然了，我们也知道，薛宝钗在贾府中，就是为了“金玉良缘”，但是，外面的人却不知道啊，薛家也不可能去和京城中其他大户人家，都宣扬一下这件事，为什么也没有别的世家子弟来向薛宝钗求亲呢？
为了“金玉良缘”，薛家赖在贾府就是不走。而且，薛家又何尝不知道，贾母的心思是将林黛玉许给贾宝玉？薛宝钗又何尝不知道，林黛玉和贾宝玉早已情投意合？
贾宝玉因为“魇魔法”险些送了性命，后来被癞头和尚救过来之后，林黛玉情不自禁念了一句“阿弥陀佛”，薛宝钗还拿她开玩笑：“我笑如来佛比人还忙，又要讲经说法，又要普度众生……今儿才好些，又要管林姑娘的姻缘了，你说忙的可笑不可笑？”
明知道林黛玉和贾宝玉情投意合，两情相悦，谁也离不开谁，薛宝钗却依然执着地住在贾府，薛家的女儿就怎么“愁嫁”？
薛宝钗的堂妹薛宝琴，忽然有一天进了京，其实也是为了婚姻大事。早些年薛宝琴的父亲为她和梅翰林的儿子订了婚。既然两家订了婚，薛宝琴作为女方，就应该在家里等着，梅家上门商议婚期。可是，薛宝琴却和哥哥薛蝌千里迢迢，主动跑到了京城。
这也就罢了，可薛宝琴来到京城之中，却吃了个“闭门羹”——梅家根本不在京城，而是到外地上任去了！为什么梅家去外地上任，根本没有通知亲家？为什么薛宝琴进京发嫁，根本没有和梅家提起沟通？这不免更是让心迷惑不解。
进京发嫁的薛宝琴，没能如愿以偿地嫁进梅家，也只得在贾家住了下来。这一等，就是两三年。两三年之后，梅家从外任回来之后，是不是就会对薛家表示歉意，并且立刻将薛宝琴娶过门呢？这一天，贾宝玉从外面带回来一个更是让薛家尴尬的消息。
第七十七回，一大早就有王夫人房里的小丫头在大观园门口角门，传王夫人的话：“即时叫起宝玉，快洗脸，换了衣裳，快来！因今儿有人请老爷寻秋赏桂花，老爷因前儿喜欢他做的诗好，故此要带他们去。这都是太太的原话，一句别错了，你们快飞跑着告诉他去，立刻叫他快来……”
这一次贾宝玉跟着贾政出去寻秋赏桂花回来，王夫人笑问他：“今日可又丢了丑？”贾宝玉笑道：“不但不丢丑，且拐了许多东西来。”说着，就有老婆子们从二门上小厮手里，接了贾宝玉“拐”来的东西，“只见扇子三把，扇坠三个，笔墨共六匣，香珠三串，玉绦环三个”，贾宝玉笑道：“这是梅翰林送的，那是杨侍郎送的，这是李员外送的，每人一份。”
也就是说，此时梅家已经从外任上返回了京城。但是，薛宝琴的婚事依然遥遥无期。后来贾宝玉生病、薛蟠娶亲、迎春出嫁，最少又过了好几个月，梅家依然没有来与薛家商议薛宝琴的婚事。
这就很尴尬了，薛宝琴特意进京发嫁，在京城苦等了梅家三年，梅家却半点娶亲的意思都没有。薛宝钗在贾府一住多年，“金玉良缘”没有一点准星儿，也没有任何富贵人家来向薛宝钗求亲。为什么薛家的姑娘都“愁嫁”？
这终究还是因为薛家衰败了。曾经的薛家祖上，是紫薇舍人，后来薛家虽然没有了官职，但还是皇商，薛家依然是“珍珠如土金如铁”。如今的薛家的？薛宝钗的父亲和薛宝琴的父亲都病故了，这两位当家人的过世，让薛家很快就一蹶不振。薛蟠根本不是当家的料，他每天要做的事，不过是斗鸡走狗，游山玩水，在学堂结交“契弟”，在锦香院和云儿调笑，大手大脚地花钱，从来不知道节制。薛蝌在品行方面，要比堂兄薛蟠强得多，但从薛家的状况看，他也并不能完全撑起薛家。
薛家这种状况，势必会让那些达官显贵之家，根本不把薛家放在眼里。贾母本来就不喜欢薛宝钗，再加上有林黛玉，她根本就不会同意“金玉良缘”；梅翰林大概因为当年为儿子定了这样一门亲事，肠子都悔青了，只能尽可能地拖着，反正他们家是儿子，也不怕拖。
出类拔萃的薛家女儿，在婚姻问题上都遇上了意想不到的难处，究其原因，也不过是因为薛家的衰败，而她们却依然希望通过婚姻，改变薛家的境况，这更是成了一件颇有难度的事。