梁山位置独特，周边环绕着的八百里水泊，形成了一道易守难攻的天然屏障，是啸聚山林的绝佳场所。在梁山上，曾先后诞生出三位老大，每个人都有鲜明的弱点。
首任老大是落第秀才，绰号“白衣秀士”的王伦，在柴大官人的赞助下，入主梁山，手下有杜迁、宋万、朱贵三个兄弟，还有几百喽啰兵，心胸狭隘、嫉贤妒能是王伦的专属标签，加上自己的业务能力实在太差，在一系列的“神操作”后，最终死在自己的小弟手里，王伦之死，迎来了梁山第二任老大晁盖，给山寨注入了新的活力。
比起文不成、武不就的王伦，晁盖的优势明显，做过东溪村保正的他，曾力举石塔，是真正意义上的武林高手！伙同吴用、公孙胜、刘唐、阮氏三雄智劫生辰纲，消息败露后，晁盖等七人带着大笔资金投奔梁山，满以为会受到热情接待的众好汉却碰了个软钉子，深谙厚黑学的吴用，刺激不受重用的林冲，才上演了一出“火并王伦”的好戏。
第三任老大是郓城县押司，江湖人称山东呼保义、孝义黑三郎、及时雨的宋江。智劫生辰纲事发后，官府就瞄准了晁盖，宋江及时的把情报出卖给晁盖，为其跑路赢取了时间，这样的“义举”使梁山上下对他感恩戴德，晁盖也一直积极争取宋江入伙。
脚踩黑白两道的宋江，正是由于和晁盖交往过密，让情人发现了证据，愤怒中用压衣刀怒杀阎婆惜，走向了充军发配的不归路。发配江州的过程中，宋江结识了一大批当地的好汉，在两院押牢节级戴宗的介绍下，宋江认识了黑旋风李逵，擅长情感投资的宋江以10两银子的代价，成功收买了傻大黑粗、又一根筋的李逵。在长期的征战中，李逵成了宋江身边不可或缺的心腹。
二.晁盖对一个关键人物的忽视，导致宋江上位
晁盖能接替王伦，完全得感谢一个关键人物，此人便是名震江湖的八十万禁军教头林冲！
想当初，林冲经历了和晁盖一样的待遇，他对于王伦早就心生不满，吴用适时的挑拨，成了压倒骆驼的最后一根稻草。当林冲做掉王伦后，吴用第一个表态，如有不服者，将王伦为例！今日扶林教头为山寨之主……
卖主求荣向来被江湖同道所不齿，吴用这么做，无疑是把林冲推到了风口浪尖上！其实，林冲本就没有要做债主的念头，他手刃王伦，就是看中了晁盖在江湖上有着无可取代的号召力。
林冲反应神速，驳斥了吴用别有用心的建议，先生差矣！我今日只为众豪杰义气为 重上头，火并了这不仁之贼，实无心要谋此位。今日吴兄却让此第一位与林冲坐， 岂不惹天下英雄耻笑？若欲相逼，宁死而已！底有片言，不知众位肯依我么？在林冲的极力保荐下，晁盖顺水推舟的做上了债主的宝座。
晁盖鸠占鹊巢，没有想过安抚原来的班底，先把自己的心腹排在了靠前的位置上，吴用、公孙胜分列二三位，林冲坐上了第四把交椅！晁盖的做法基本表明了对林冲的排斥，吴用、公孙胜构成了新的利益核心，出力最大的林冲已经跌出了正选领导集团！
宋江上山后，培养了一大批自己的心腹，反观晁盖，尽管顶着“大哥”的光环，身边却没有几个值得信任的手下，两人对梁山的管理方针也不尽相同，宋江提出了“替天行道”的口号，宣扬“封妻荫子”的荣光，包括花荣、呼延灼、秦明、徐宁等能征惯战的武将也都是宋江拉来的生力军，这些人都响应宋江的号召，执行宋江提出的“招安”路线。
三.曾头市血战与晁盖遗言
三打祝家庄、大破连环马、大闹高唐州、三山聚义打青州，经过一系列的硬仗，打响了宋江的名号，此时的晁盖已经完全丧失了对梁山的控制权，而曾头市的“盗马案”成了激怒晁盖的导火索。
晁盖坚持自己出战，带着林冲、呼延灼、徐宁、穆弘、刘唐、张横、阮小二、阮 小五、阮小七、杨雄、石秀、孙立、黄信、杜迁、宋万、燕顺、邓飞、欧鹏、杨林、 白胜二十多名头领，率军五千，杀向曾头市。
出征前，晁盖做了精心准备，并没有让吴用跟着自己，这也表明了晁盖已经怀疑吴用倒向了宋江一方，但粗线条的直男只适合硬碰硬，排兵布阵可就不在行了，没有了出谋划策的军师，晁盖果然中了埋伏，中了毒箭，昏迷不醒。
射中晁盖的毒箭上，刻有史文恭的字样，此人有重大嫌疑，弥留之际的晁盖对宋江留下遗言，贤弟保重。若那个捉得射死我的，便教他做梁山泊主！注意，晁盖并没说捉的史文恭者为梁山之主，而是捉住射死他的……
四.林冲的不作为与卢俊义的悲剧
晁盖之死留下很多疑点，本篇不展开论述，但就凭晁盖的遗言可以断定，史文恭未必是杀死晁盖的真凶！就在晁盖毒发以前，林冲建议赶回山寨，但呼延灼却提出反对意见，须等宋公明哥哥将令来，方可回军！大当家的受了重伤，还有必要等二当家的将令？这等做法，分明就是拖延救治的时间，司马昭之心，路人皆知！
面对呼延灼的反对，林冲选择了沉默，正是他的不作为，耽误了最佳治疗时间，二更时分再次中了埋伏，折损了好几百人，等到戴宗传令回山，晁盖已自水米不能入口，饮食不进，浑身虚肿！
既然认定了史文恭是“凶手”，那替大当家的报仇就成了梁山上下最重要的任务，纵观梁山上能活捉史文恭者并不多，但机会最大的当属林冲，毕竟林冲还是梁山上数一数二的技术流高手。
如果林冲以替晁天王报仇为名主动请战，宋江是无法驳回这个请求的，可林冲依然选择静观其变！晁盖很清楚林冲懦弱的性格，因此他没有直接把位置传给林冲，而是宣布能替他报仇者接任债主的位子，这是晁盖给林冲的机会，也是对他最后一次考核。
遗憾的是，林冲似乎已看懂了宋江的套路，晁盖之死没那么简单，他既不能贸然动手，也在观望宋江是否要生擒史文恭，这一慢二看三通过的操作，导致了林冲与寨主再次擦肩而过。
为了压制林冲，必须选择一个没有背景，武功超过他的人来执行生擒史文恭的任务，于是，大名鼎鼎的河北玉麒麟成了宋江的“猎物”，吴用亲自出马，一番舌灿莲花的演讲后，忽悠了卢俊义，还留下“反诗”，断了卢俊义的后路。
家破人亡，又身陷囹圄的卢俊义，不得不带着财产投奔梁山，武功高强的他不负众望，抓住史文恭，替前任老大“报仇”，可毫无根基的卢俊义自然没有话语权，更不可能做第四任老大，能有个安身立命的去处也就知足了。
晁盖之所以会被宋江取代，皆因他无视林冲这样一个关键人物，导致自己孤立无援，才会在曾头市挨了一箭，梁山易主后，宋江以108将的鲜血染红了自己的官帽，梁山好汉由此走向末路！