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杜月笙这个人很多人都知道，知道他是一个黑帮大佬，在旧社会的上海，干过很多伤天害理的坏事儿，与黄金荣和张啸林并称上海滩三大佬。尽管是齐名的三个人，其实杜月笙的实力还是要更胜其他二位老大的一筹，而且杜月笙属于后起之秀，他起家的时候，黄金荣和张啸林早都成名了。
杜月笙和他们二人有一个最大的区别，虽然都是坏事做尽的黑帮老大，但是杜月笙却赢得了很多人的敬仰，不是这些人喜欢坏人，而是杜月笙虽然心狠手辣，但是在某些方面也做了不少收买人心的事情。
比如上海有一次工人大罢工，法国人搞不定就来找杜月笙，杜月笙了解了情况，原来是法国人给的工资太少，工人无法保证生活，这才选择了罢工，于是杜月笙这次没有充当法国人的打手，而是婉言拒绝了法国人，说他杜月笙没本事摆平这件事情。法国人最开始不以为意，你杜月笙不管，我找其他黑帮老大不就好了吗？
结果法国人多次碰壁，因为杜月笙说办不了的事情，其他黑帮没人敢接，于是法国人又厚着脸皮来找杜月笙，杜月笙这次没有拒绝，毕竟和法国人翻脸的事情他还不敢，于是杜月笙说工人们要求工资涨一倍就复工，其实工人们要求涨30%，杜月笙觉得太少，于是就多要求了一些，最终法国人决定涨7成，这件事情才算结束。但是有一个条件，工人罢工期间的工资不会给不，工人们欣然同意了，毕竟涨的钱远超出了预算。
杜月笙一听不发工资，就和工人们说道：“罢工不给工资正常，但是每个人却都要吃饭，他们法国人不发工资，我杜月笙给你们发。”于是，杜月笙那一次拿出了30万大洋给工人发工资，这一次举动，几乎交下了整个上海滩工人的交情。
其实杜月笙在金钱方面确实大气，他也确实有讲义气的一面，敛财杜月笙是一把好手，散财，杜月笙更是顶尖的高手，这一点，在杜月笙还没发迹的时候就已经体现出来了。
早在杜月笙刚刚来上海滩混的时候，在一个水果店给人家卖水果，后来水果店老板苦劝无果之下，杜月笙出去混社会了，加入了青帮，用杜月笙自己的话说，他想干大事，不能窝在水果店。
当时的黄金荣已经是黑帮大佬了，杜月笙机缘巧合之下加入了杜月笙的帮派，但是他这种级别的小混混，根本都没机会见到黄金荣，偶然有一次机会进入黄金荣的府里，还是依靠了他在水果店里练就的削梨皮技巧，他削的梨，皮从来不会断，又薄又长，因为这一点，被黄金荣的媳妇看上眼了，于是经常来府里伺候，算是和黄金荣等人混了个脸熟。
黄金荣的媳妇林桂生，是一位黑帮女大佬，没有她就没有黄金荣，所以黄金荣对林桂生一开始很尊敬。有一次林桂生病了，医生看了以后，说需要有年轻力壮的小伙子伺候，冲冲阳气，于是，这个人选定了杜月笙。杜月笙对于机会的把握真的厉害，在林桂生生病期间，伺候的绝对到位，一个人24小时伺候，从洗脚水到上厕所的盆，只要是他方便做的事情，全部在林桂生还没开口之前就做好了。
等到林桂生病好之后有心培养杜月笙，但是却在之前给了他一个考验，于是，她带着杜月笙去她开的赌场赌钱，林桂生先走一步，杜月笙自己在那赌，在林桂生的安排下，杜月笙一夜赢了2000多大洋，这样的巨款一般人恐怕难以把持，但是杜月笙却如数交给了林桂生，一个大洋都不少。林桂生看到后很欣赏，就对他说，你赢的钱你自己花吧。
杜月笙谢过之后连夜回到了水果店所在的地方，他把钱分给了水果店老板，帮助过他的人，还有和他一起打工的人，借过他钱的人，还有家乡和他一起出来的兄弟，把钱都分给了他们，一个大洋没留。
第二天，林桂生问杜月笙钱都干什么了，林桂生本以为他会投资、买房产，或者找女人，这些都能理解，当林桂生知道杜月笙是如何处置那些钱的时候，林桂生深深地看了杜月笙一眼，她知道，上海滩未来一定有他杜月笙一片天地。
事实上，林桂生也没看错，杜月笙不仅混了起来，在日后还对落魄的林桂生多有帮助，成了这位上海滩黑帮第一女大佬在晚年唯一的慰藉。
诸如此类的事情，杜月笙没少做，也结交了不少人，虽然坏事没少干，但是名声却保持得不错。在他死后，杜月笙的骨灰被他的四姨太带到了台湾，虽然没能完成他葬在上海的遗愿，但是他在台湾的墓葬却面向上海，也算了了心愿。
杜月笙的四姨太死后，坟墓无人打理，逐渐荒草丛生。有一次，一位老人路过，看到了杜月笙的坟墓如此荒凉，一时间悲从中来，伸出援手帮助杜月笙的坟墓打扫得干干净净，这一打扫就是三年整。原来，这位老人名叫李开明，老家是江苏人，对杜月笙有所耳闻，不忍心看到曾经叱咤风云的人落得如此下场，于是出于好心帮助杜月笙的坟墓进行了清理和维护。
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