相对比特朗普在政治上的表现，更多人对于他的日常生活比较好奇。算起来，如今已经74岁的特朗普感情经历相当丰富，从年轻的时候就是一个极具商业手段的商业天才，而在女人的挑选上，他也毫不手软。他三段婚姻所遇到的这三个女人，基本上都是他自己硬撩回来的。
先来说说第一任妻子伊凡娜，她与特朗普的见面，是在76年的一场纽约时装周后。那时候的伊凡娜刚刚参加完时装周，然后去酒店喝酒，不过当时的酒店非常热闹，找不到位置的伊凡娜感到很茫然，而这时候特朗普走了出来，他对伊凡娜表示可以跟她拼桌，所以两个人便坐在一起了。
短暂的接触之后，特朗普为伊凡娜买单走人，而后他便一直坐在豪华轿车上等待着伊凡娜的出来，之后两个人便开始了一段浪漫的婚姻爱情故事。82年的时候两人结婚，而伊凡娜也陪伴着他度过了15年，直到被玛拉介入断绝了这场婚姻。顺便提一下，在伊凡娜与特朗普结婚之前，她曾经有过一段短暂的婚姻。
在与伊凡娜在婚期间，实际上特朗普并不安分，90年初的时候，特朗普在曼哈顿散步时偶遇到了玛拉，他主动的与对方搭讪，询问是否与她见过面。玛拉表示她确实与特朗普见过面，毕竟那时候的特朗普经常会出席各种时装周之类的场合，而玛拉作为的模特也经常会主动的跟他问好。不过那时候的特朗普并没有想到这一些。
而两人确定了关系之后，玛拉经常会去特朗普的做生意的大西洋城与他会面，不过特朗普在与玛拉交往的过程中，也与不少女性有牵扯交往。90年的那段时间，他一直很宠爱玛拉，但那时候他与妻子还没有离婚，平时他也不怎么掩盖自己出轨的现实，甚至于还让玛拉住在阿斯彭的顶层公寓，与此同时，伊凡娜和特朗普的孩子也住在阿斯彭。
有一天玛拉吃完饭在马路上遇到了伊凡娜，伊凡娜也知道她是特朗普的情人，于是在马路上对她怒斥：希望她能够离开特朗普，因为他们拥有一个幸福的家庭。不过92年的时候，特朗普还是和她离婚了。93年玛拉为特朗普生下了一个女儿，并且换来了一场婚姻，不过这段感情只延续了4年。
97年之后他们分居，而99年正式离婚。而与如今的第一夫人梅拉尼娅见面的时候，特朗普也还没离婚。当时他刚与玛拉分居一年，而后他参加了一场纽约的时装周。当时他原本是约见了一位超模，准备发生一些更深入的交流。没想到在现场的时候，他却看到了坐在超模旁边的梅拉尼娅。那一瞬间的心动，让他放弃了原本的计划，反而去追求梅拉尼娅。
与特朗普相遇的那个瞬间对梅拉尼娅来说是幸运的，因为当时梅拉尼娅已经到了弹尽粮绝的状态，她如果钱花光了，就需要回到东欧，而特朗普的出现拯救了她。两人从98年的时候开始认识并进入到了恋爱关系，直到了03年的时候，特朗普要求她与他同居并且约会， 05年两个人举办了盛大的婚礼。从婚礼的规模以及现在两人的状态来看，可以说梅拉尼娅是最幸福的。