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《红楼梦》作为中国古典小说四大名著之一，书中贾宝玉、林黛玉、薛宝钗三个年轻男女之间的爱情纠葛，从古至今就引来了不少读者的探讨。相比落落大方，处事圆滑的薛宝钗，林黛玉年幼失怙，性子敏感孤傲，待人方面又有点刻薄，还身体不好，常年吃药温养，完全不是王夫人心目中完美儿媳妇的样子，可偏偏贾宝玉爱得如痴如狂，这其中一个最重要的原因在《红楼梦》中早已经点出来。
在贾宝玉尚未出场的时候，别的人介绍他，都说他与别人不同，最喜欢和姑娘家玩，他自己解释说男人是泥，女儿家是水，嫁人了就成了鱼眼珠子。所谓女儿家嫁人就成鱼眼珠子，这并不是在生理上指这个女人不纯洁了，而是说当她嫁人之后，眼界便被锁在了后院中，思想也会变得越来越世俗。
贾宝玉面临的薛宝钗和林黛玉两个适龄少女的选择，其实应对的就是现实与灵魂的选择。薛宝钗可以让他在世界上拥有更好的物质享受，不用去为了钱财而操心，但她会鼓励甚至逼迫贾宝玉去为了物质生活而去考科举出仕。在《红楼梦》中，王夫人就是因为袭人和薛宝钗都劝说贾宝玉去考科举，才会对两人另眼相看，觉得她们是为了自己的儿子好。
林黛玉尽管有众多缺点，但她与贾宝玉在灵魂上是相通的。在《红楼梦》中，两人会一起读《西厢记》，并为里面的人物讨论。林黛玉从来不会让贾宝玉去勉强自己，为了仕途读书，在他们看来即便是杂书、禁书，也比考科举那些八股文有意义。这种思想在封建社会是大逆不道的，在王夫人看来，这就是教坏了自己的儿子，本就对这个孤女印象不好，之后便越来越不待见。在大观园抄检的时候，对着性子像林黛玉，又被称为“黛影”的晴雯指桑骂槐。
在贾宝玉看来，薛宝钗即便有再多的优点，也比不上林黛玉与自己的灵魂沟通。他在秦可卿的房间睡着，被警幻仙子带去看了一遍金陵十二钗的册子，看到身边众多女人的命运，最后又沉溺于欲望而被警告。梦醒后的他也曾经尝试和袭人去体验，但最终还是觉得即便是物质、肉体欲望得到满足，都比不上与林妹妹柏拉图式精神沟通来得更好。
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