6月19日，郭德纲曾经的爱徒何云伟，在个人社交平台上更新了一段视频动态，当天他坐在家中翘着二郎腿，隔着屏幕给大家讲段子，主题是贫穷与富豪的生活。
视频中，何云伟身穿一件白色的短袖T恤和一条酒红色的长裤，脚踩着一双黑色鞋子，38岁的他依旧梳着一头小寸头，看着十分精神，离开师父10年后，何云伟似乎少了一些稚气，多了一些成熟气息。
他正襟危坐在椅子上，翘着二郎腿，手中拿着一把扇子，显得十分有艺术家的气质。随后他向大家款款而谈朋友的富豪生活，他讲道，朋友想把生活变得相对来说穷一点，从2000平的房子变成800平的，海螃蟹二斤一个得不吃了，吃一斤半一个的。说完何云伟总结道，您这不是变穷了，而是奔向小康了，也是非常搞笑了。
不过，当看到此次何云伟的身影后，不少网友闻风而来，并且纷纷在评论区留言称，小伟现在怎么改拍段子了，难道相声不会说了吗？甚至还有网友直称，真是可惜了，明明可以成为一代相声大师的料，如今也是有些遗憾，没想到此话刚出，底下的评论回复竟成了一场辩论会。
何云伟1999年开始学习相声表演，在自己的努力下练就了一身的本领，并且和搭档李菁合作演出，表演了很多精彩的作品。之后何云伟在某个巧合的机会中又拜师了相声大师郭德纲为师，在德云社期间也很受师父热捧，大大小小的舞台全都上过，当时也算是德云社比较火的一匹“黑马”。
不过，正当他的名气逐渐上升的时候，他因为某件事情和师父郭德纲之间产生了纠纷，最后闹得不是很愉快，一举之下何云伟在2010年宣布退出德云社，从此开启了独自的艺术之路。
和他有类似情况的还有鼎鼎有名的前师兄弟曹云金，不过曹云金离开德云社之后，事业上似乎没有受到什么影响，相反他创立了听云轩相声会所，还经常去拍戏，生活中豪车名表样样不缺，也算是人生赢家一枚了。
而何云伟的事业发展和曹云金似乎有一些差距，自从离开师父之后，他的名气和人气逐渐下滑，虽然之前也拍过很多影视作品，但还是不温不火的状态。
事业上如此，何云伟感情生活上也比较坎坷，2001年他在网上认识了第一任女友梁小娟，最后走进婚姻后生活基础却并不牢固，由于对方生活困难，二人矛盾逐渐升级最后离婚，当时还引起一片热议。又经过一些感情挫折之后，何云伟在2013年迎来了自己第三次婚礼，娶的是中国戏曲学院的陈笛，直到现在，二人还算幸福美满。
如今38岁的何云伟虽然没有像岳云鹏等一些前师兄弟名声大噪，但是对他来说也是非常满足了，毕竟这是当初自己选的道路，即使艰难也要走下去，就像他此次说得，人不能穷到底，富也不能一辈子，只要自己有决心，相信也会迎来事业“第二春”的。