《红楼梦》中史湘云和林黛玉的关系有着很明显的变化，最开始，史湘云和林黛玉虽斗嘴，但终究是一处起卧；其后，史湘云深敬薛宝钗，并贬低林黛玉，甚至于“抛弃”林黛玉，搬去蘅芜苑与薛宝钗一同居住；前80回末，史湘云又和林黛玉关系变得好起来，以至于两人月下联诗，吟出“寒塘渡鹤影，冷月葬花魂”这样的名句来。
而我们今天重点讨论的是史湘云与林黛玉关系变“坏”的这个中间阶段。单看书中情节，史湘云曾三番五次嘲讽黛玉：譬如第20回，林黛玉指出史湘云咬字不清，将“二哥哥”说成是“爱哥哥”，这本是客观事实，可史湘云却并不愿听取黛玉的教诲，且直言“她再不放人一点儿，专挑人的不好。你自己便比世人好，也犯不着见一个，打趣一个”，湘云快言快语，言谈之间已有对黛玉性格不好的贬低评价，此是开头。
紧接着到了第32回，史湘云和袭人在背后谈论起林黛玉时，言语之间已有了不满之意，比如湘云听闻黛玉铰扇子套儿的事，便冷笑道：前儿我听见把我做的扇套子拿着和人家比，赌气又铰了，这会子又叫我做，我成了你们家奴才了？也犯不着生气，她既会铰，就让她做！
最后第49回，彼时薛宝琴初来贾府，炙手可热，深得贾母喜欢，史湘云便认为林黛玉这种小心眼的人，必定心里不受用，乃至于当着众姊妹的面儿明着嘲讽黛玉：宝姐姐，你这话虽是顽话，恰有人真心是这样想的呢。
因此，史湘云不太喜欢林黛玉的性情，这一点是确认无疑的，从外表看来，貌似是“天生英豪阔大宽宏量”的史湘云，看不起矫情爱耍小脾气的林黛玉，但若是站在心理学的角度入手，我们或许能对湘云、黛玉的关系能有一个更加深入的了解。
宝钗道：“我近来看云丫头神情，再风里言、风里语的听起来，那云丫头在家里竟一点儿作不得主。她们家嫌费用大，竟不用那些针线上的人。差不多的东西，多是她们娘儿们自己动手......我再问她几句家常过日子话，她就连眼圈都红了，口里含含糊糊，待说不说的。想其形景来，自然从小儿没爹娘的苦，我看着她，也不觉的伤起心来。”——第32回
薛宝钗此番话透露出一个重要的信息，那就是史湘云在史家的生活其实并不好，甚至要经常熬夜干活，叔叔婶婶虽然并没有虐待她，但从“那云丫头在家里竟一点儿作不得主”可以看出，史湘云在史家其实就像个小姐身份的劳动丫环，她几乎没有任何主子权力，在史家经受肉体和精神上的折磨，导致史湘云总是想来贾府做客！
黛玉和湘云的境遇何其相似？都失去了双亲，未能享受父母亲情的疼爱，并且生存境遇都属于寄人篱下：黛玉的家本在姑苏，自然有“人在屋檐下”之感，湘云也是如此，虽有叔叔婶婶照顾，但到底不是亲生父母，如何会全力关心湘云？
所以，林黛玉和史湘云的精神都是孤独的，就像网上流传的那句话：父母在，人生尚有来处，父母亡，人生便只剩下归途！黛玉和湘云还是孩子，却提前经历了这样的境遇——世界只有自己，其他人都是别人！
正是因为黛、湘两人骨子里的孤独感，她们对别人的照顾和关心格外敏感，史湘云从史家来贾府，都不忘带几个戒指送袭人、鸳鸯、金钏这些玩的比较好的丫环们；
薛宝钗关心黛玉、湘云，这两位先后与宝钗成为闺蜜，第45回，薛宝钗来到潇湘馆看望黛玉，还每日给黛玉送燕窝疗养身体，黛玉就放下了对宝钗“情敌”的忌讳，转而与宝钗“金兰契互剖金兰语”，两人成为知心闺蜜；
宝钗处处照顾湘云，连史湘云做东办的螃蟹宴，都是宝钗帮忙办的，所以史湘云非常崇拜宝钗，甚至曾流泪称：“有宝姐姐这么个亲姐姐，没有父母也无碍。”
黛玉、湘云都属于“情情”之人，说白了，就是谁对我好，我就对谁好！而这种性情的形成，很大程度上都是因为两人都没有父母，极度渴望得到爱，所以对别人的关心格外在意，谁对我好，我就用我的一切也对她好！
所以林黛玉和史湘云这样的女孩子，对世界有着更加清晰的认识，也更容易形成独立的人格，因此我们看到，黛玉和湘云都有着很强的个性特点，黛玉敢怼王夫人的陪房周瑞家的，敢骂贾宝玉的奶娘李嬷嬷；
再看史湘云：第22回，王熙凤故意调侃黛玉长得像戏子，众人皆心知肚明，但都不敢回应，唯有史湘云直言说出：倒像林妹妹的模样！第49回，薛宝琴来贾府，史湘云上来就规劝宝琴：王夫人房里别轻易去，那里人多心坏，都是要害咱们的！
而一旦黛、湘两人相遇，这种个性发生碰撞，就会出现上述两人关系“恶化”的情况，黛玉年长，所以选择忍让湘云，但湘云年幼，且心直口快，心里觉得黛玉太矫情，口里就直接说出来了。这种冲突产生的根本在于史湘云的幼稚，只看到问题的表面，加上嫉恶如仇的个性，让她误以为林黛玉是个矫情的人，其实林黛玉的矫情多半给了贾宝玉，这是小情人之间的小矛盾，却被史湘云“举一反三”，给黛玉下了“矫情”的人设定论！
但真的假不了，假的真不了，黛玉之矫情，本是虚妄假象，史湘云与林黛玉的日后相处，必然会逐渐对黛玉有个重新的认识，这是个缓慢的过程，所以到了第76回，才有黛、湘两人月下联诗的情节，此时的两人已学会欣赏彼此的个性，而非互相攻讦，此亦是黛、湘两人走向成熟的一个标志。