2001
年他们合作了《少林足球》这部电影让周星驰同时获得了金像奖最佳男主角和最佳导演奖，而达叔就像片中的“黄金右脚”在成全了“大力金刚腿”后默默退守一隅。那时谁都不会想到这是两人最后一次合作。
2003
年周星驰拍《功夫》他给吴孟达留了角色就是林子聪演的那个搭档，但因为档期原因阴差阳错合作终究没达成。后来的《美人鱼》《西游》周星驰也邀请过达叔，但因为他刚刚经历过心脏衰竭无法胜任。很多人不明真相的人开始周星驰跟他闹掰了。
达叔和周星驰到底有没有闹掰，很多人都云里雾里。周星驰脾气臭这不是什么秘密，但跟达叔分道扬镳还是让人想不通。毕竟在电影里，周星驰可以没有母亲，爱人，但达叔总是他的知己，师傅，父亲。那为什么他们再没合作过了呢？在一次采访中达叔这样回答的：“我还没死，他还没退休一定有机会的”也许周星驰也是这么想的：他们总会重逢，这位亦父亦友的老人会一直等着他…
只可惜世事无常，有些事错过了就真的错过了。2017年《流浪地球》开拍，这时达叔已经身患重病。做完检查医生马上问他亲人在不在香港要他们赶紧过来。达叔却说：没生命危险就没事。没拍完一场戏达叔都要吸氧，剧组的医护人员随时待命。整个过程中达叔的毅力感动了所有人。只是没人知道回到家后他也会失落。达叔有过三段婚姻，有5个孩子要养。
60岁时的达叔一天还要跑6-7个剧组，连回家洗个澡的时间都没有。有人说达叔“晚节不保”为了钱什么片都接，但你仔细观察会发现这些年的角色跟之前不同。达叔开始挑战反派角色，心狠手辣的商人，霸道专横的主任，角色很坏但总有可爱的一面。他常说：就算是十恶不赦的恶人，回到家也会变得温柔亲切，这就是人性。
不久前达叔也坦白：对自己最近的许多表演都不满意，有事想再来一条，但是话到嘴边又会咽下去。他不甘心，但身体条件已经不允许了。被雪藏的那些年达叔潜心研究表演。老艺术家李丁说：吴孟达是戏虫，是能把角色完全消化吸收的天才型。《少林足球》里的这场戏眼看就要输掉比赛，达叔作为教练在休息室里骂人，但骂人时眼眶为什么是湿的？因为表面上他骂大家不争气，但心里深深记着每个人的牺牲和努力，满嘴脏话却满眼怜惜。这种有层次的表演在达叔的演艺生涯里数不胜数。他的戏没有奢华包装的外衣更没有无尽深邃的哲理，它浅显易懂，不见什么刚猛霸道的佐料，却总能为你带来惊喜。所以很多人都说“金像奖欠达叔一个影帝”
2021
年2月27日达叔离世。听到这一消息时小编的心情无以言表！达叔离世，星仔消失在荧幕，“无厘头”时代已经远去，也意味着我们这一代人真的要老了…让我们一起致敬达叔：一路走好，天堂没病痛。
