上个世纪，大陆的娱乐圈人气没有香港的娱乐圈发展迅速，香港娱乐圈的四大天王：刘德华、张学友、郭富城、黎明，你一定不陌生，90年代之时，一部《古惑仔》使一个男人冲击了四大天王的地位，用冲击一词毫不夸张，那个男人就是郑伊健。
郑伊健在《古惑仔》中饰演的是陈浩南，而陈小春在里面饰演的是山鸡哥，这两人的角色一直令人难以忘怀，十分经典。此外，还有很多经典的影视剧，譬如：《霍元甲》、《风云》、《盗马记》等，还发表不少歌曲，最火的《友情岁月》一直流传至今，还凭借《友情岁月》十大中文金曲奖。
导演王晶曾说过：“郑伊健能红是直觉，因为气质很好。他演陈浩南时，比当时四大天王之一刘德华还红，且气势压倒刘德华。”可见，当时的郑伊健红的一塌糊涂。
郑伊健1988年进入无线，邵美琪当时已是无线的当家花旦。郑伊健被邵美琪的美貌吸引，在郑伊健的追求下，双方正式交往。邵美琪当时在娱乐圈的地位收入都比郑伊健要高，两人的恋情并不被外界所看好，女方也全然不顾外界传闻。
郑伊健和邵美琪在一起七年，期间，邵美琪患病，事业受到冲击，郑伊健曾放言：我会照顾邵美琪一生一世。
然而，在郑伊健生日时，港媒拍到了梁咏琪前往郑伊健家里过夜，不久后梁咏琪与郑伊健开始交往，在交往期间，郑伊健并未与邵美琪分手，外界认为郑伊健脚踏两只船，郑伊健的事业因为“双琪”陷入低谷。
后来，郑伊健宣布与邵美琪分手，与梁咏琪在一起，但仍背负着“出轨”的骂名。人气不负从前。
郑伊健与梁咏琪相恋7年，最终并没有步入婚姻殿堂，后来郑伊健拍了不少电影，《九龙冰室》、《天行者》、《飞砂风中转》一系列皆是描述古惑仔弃恶从善，《九龙冰室》中黑社会老大悲剧收场，以命还运。《天行者》中表示干黑社会已经不如卖海鲜开饭馆了。
郑伊健的衰落似乎不是偶然，陈小春曾公开说过：郑伊健的脾气很爆。
郑伊健的性格，还有也可能是因为年轻的贪玩和花心，带来了一系列恶果。
经历两段失败的爱情，郑伊健很快就与蒙嘉慧相爱，由于前科，不少媒体仍猜测，郑伊健也是因为出轨才与梁咏琪分手。后来，郑伊健与蒙嘉慧在东京结婚，邵美琪与梁咏琪纷纷送上祝福，希望婚后的郑伊健能够“从良”，感情专一，不辜负到如今仍然支持他的粉丝们，带来更多的影视作品。