1980年，吴孟达跟周润发说：欠了30万债赌债，你能不能先借给我？没想到周润发却狠心的跟他说了5个字。
当年吴孟达拍完《楚留香》之后，在香港大火起来，名誉带来的优越感，让他迷失了自己。经常花天酒地中，嗜赌如命，不料欠了30万的赌债，事业一落千丈。
吴孟达和周润发是既是同学，又要非常好的朋友。周润发还是跑龙套的时候，吴孟达经常帮助他，甚至连新买的内裤都给周润发穿。
那时候周润发，因为出演了《上海滩》中的许文强，已经相当出名，吴孟达觉得找周润发借钱，一定没有问题。没想到周润发对吴孟达说了5个字：“你自己解决。”
吴孟达当时非常的伤心，心里特别恨周润发。气急败坏大骂，不是东西、不知感恩，亏得当年是自己帮周润发一把他才能有现在的地位，并且宣布与周润发绝交。
吴孟达没有借到钱，低谷时期只能拼命的接戏挣钱。这时《天若有情》的导演邀请他去拍戏，吴孟达喜出望外。因为吴孟达的用心表演一举拿下当年金像奖最佳男配角，还顺利的还清了债务。
颁奖现场，吴孟达看着危难时期，弃自己于不顾的周润发，没有说一句话。对着向《天若有情》的导演感谢了一番。后来导演告诉吴孟达：“你要感谢周润发，要不是发哥投资了这部电影，并且要求配角必须是你，他们是不会选你的。”
直到吴孟达和周润发一起合作电影《阿郎的故事》时，两个人见面时已经“相逢一笑泯恩仇，一切尽在不言中”。吴孟达后来公开感谢周润发：“周润发其实是在帮我，如果他当时借钱给我了，我可能还会继续浑浑噩噩地过日子，也不会有今天的吴孟达。”
当吴孟达遇到周星驰之后，演艺事业开始更上一层楼。他们作为观众眼中的金牌搭档，合作了许多经典的作品。1990年，吴孟达和周星驰合作了《赌侠》，创造了当年香港4000万的最高票房纪录。
吴孟达在电影里诙谐的表演，多一分嫌多，少一分嫌少，与周星驰相得益彰。从此之后，只要是周星驰主演的电影，就绝对少不了吴孟达。吴孟达精湛的演技给电影增色不少。
他们共同合作了许多经典的电影，《逃学威龙》、《鹿鼎记》、《九品芝麻官之白面包青天》、《食神》、《少林足球》。
但是因为常年的拍戏，吴孟达疏忽了自己的身体，各项指标严重超出正常水准，尤其是糖尿病，让他的工作受到严重的影响。
当周星驰叫他拍戏的时候，吴孟达无奈拒绝了，这时候外界就传出两个人不和的言论。其实是吴孟达担心自己的身体，会影响周星驰。吴孟达告诉周星驰，他希望自己在拍戏时候的状态是最好的，如果因为自己的病，达不到正常的水准，那对谁都不太好。
无奈这对金牌搭档分道扬镳。吴孟达有很长一段时间都是在医院度过，而且在医院接受治疗的这段时间，他有好几次都被医院，下达了病危通知书，甚至还写好了遗嘱。
吴孟达面对与周星驰不和的传闻，对外解释说，并非是两人闹矛盾，而是他自己的原因，不想拖累周星驰。言语中充满了对周星驰的感谢。
吴孟达演了一辈子的黄金配角，不务正业的老爸，颓废无能的警察，演遍了市井小人物的悲欢离合。
他就是角色，角色就是他，看他的戏丝毫看不出表演的痕迹，不怕装傻充愣，不怕发疯撒泼，为了配合主角，生生演出了具有吴孟达特色的喜剧风格。