早前台媒爆出伊能静与庾澄庆18岁的儿子酷爱女装，曾多次在自己社交账号上上传穿着女装的美照。照片中18岁的小哈利十分美艳，有几张画着烈焰红唇并伴有女性独有的娇柔动作，让人看了感觉很违和。
对于媒体爆出小哈利的女装癖好，伊能静与庾澄庆均未有任何回应，大概两人是想冷处理，不愿再度掀起娱乐风暴。不过树欲静而风不止，伊能静与庾澄庆这边没任何表示，庾澄庆的母亲却很气恼。
据悉庾澄庆母亲张正芬是京剧名伶，对于媒体爆出孙子喜好女装一事十分不满，私下已经严令小哈利不准在这样打扮。当年曾是京剧名伶的张正芬尤其保守，眼见媒体大肆渲染小哈利的女装打扮，令她老人家极度气恼。
所以庾澄庆母亲才对小哈利下命令，希望他以后不要再这个样子了。对于祖母的气恼小哈利似没办法，虽然没有直接听从庾澄庆母亲话语，但他已经从庾澄庆位于台北的家中搬出。因为庾澄庆与张嘉欣结婚后另组家庭，但她们还是与庾澄庆母亲住一起。
只不过一个是楼上一对是楼下的距离，因此小哈利在台北生活的话，一般都是与祖母住一起。但因为小哈利偏爱女装事件导致庾澄庆母亲不满，所以小哈利不愿父亲为难，目前已搬到伊能静位于台北的家中独居。
目前伊能静忙着录制综艺节目，自然无法照顾小哈利，所以小哈利一人独居也是很孤寂。对于这一情况庾澄庆似深深无奈，所以才在六一节日时晒出与儿子的合影力证家庭和睦。只不过庾澄庆的晒照很有意思，小哈利私下的穿着很偏女装，庾澄庆晒出与儿子的互动合影，小哈利穿着的是正经男装。
庾澄庆晒照后还感性配文表示：“好像拍电影一样，镜头一跳，十几年就过去了，哈利高中毕业了，看着孩子长大才知道时间有多快，祝福你平安健康快乐”。庾澄庆的发言包含着老父对爱子的一片拳拳之心，让人看了忍不住落泪。
大概近一段时间庾澄庆日子也不好过，小哈利的女装风在保守的庾家掀起不小风暴，相信近来庾澄庆内心也是很煎熬。不过媒体发现，小哈利独居后仍叫来不少女性好友一起集合，当天他顶着白金色头发，还有数只耳环，项链等饰品。
不仅如此，小哈利在社交账号关注的“闺蜜”晒美照后，他直接留言表示美女把我掰直了，终于”这样暗藏深意的话语。可见虽然小哈利祖母对其偏爱女装女性行为不满，但已经年满18岁成人的小哈利还是想做自己。
或许在庾家不断的压抑自己不能随心所欲，离开后独居的小哈利反而能享受所喜欢的事物，这算不算因祸得福呢？