高中化学有机大题—官能团的衍变

1.官能团的引入和转换
(1)C=C的形成:
①一元卤代烃在强碱的醇溶液中消去HX;
②醇在浓硫酸存在的条件下消去H2O;
③二元卤代烃在锌粉存在的条件下消去X2;
④烷烃的热裂解和催化裂化。
(2)C≡C的形成:
①二元卤代烃在强碱的醇溶液中消去2分子的HX;
②一元卤代烯烃在强碱的醇溶液中消去HX;
③实验室制备乙炔原理的应用 ;
(3)卤素原子的引入方法:
① 烷烃的卤代(主要应用与甲烷);
②α-H的卤代(红磷做催化剂);
③烯烃、炔烃的加成(HX、X2);
④芳香烃与X2的加成;
⑤ 芳香烃苯环上的卤代;
⑥芳香烃侧链上的卤代;
⑦醇与HX的取代;
⑧烯烃与HO-Cl的加成 ;
(4)羟基的引入方法:
①烯烃与水加成;
②卤代烃的碱性水解;
③醛的加氢还原;
④酮的加氢还原;
⑤酯的酸性或碱性水解;
⑥苯氧离子与酸反应;
⑦烯烃与HO-Cl的加成
(5)醛基或羰基的引入方法:
①烯烃的催化氧化;
②烯烃的臭氧氧化分解;
③炔烃与水的加成
④醇的催化氧化
(6)羧基的引入方法:
①丁烷的催化氧化;
②苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化;
③醛的催化氧化;
④酯的水解;
⑤-CN的酸性水解;
⑥肽、蛋白质的水解;
⑦酰氨的水解
(7)酯基的引入方法:
①酯化反应的发生;
②酯交换反应的发生 ;
(8)硝基的引入方法:硝化反应的发生 ;
(9)氰基的引入方法:
①烯烃与HCN的加成;
②炔烃与HCN的加成;
③卤代烃与CN-的取代;
(10)氨基的引入方法:
①-NO2的还原;
②-CN的加氢还原;
③肽、蛋白质的水解
2.碳链的增减
(1)增长碳链的方法:
①卤代烃与金属钠反应;
②烷基化反应;
③C=O与格式试剂反应
例、已知卤代烃与金属镁反应生成“格林试剂”,如:
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利用格林试剂与羰基化合物(醛、酮)等的反应可以合成醇类,如:
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④通过聚合反应;
⑤羟醛缩合;
⑥烯烃、炔烃与HCN的加成反应;
⑦卤代烃在醇溶液中与NaCN的取代反应;
⑧有机铜锂与卤代烃的反应
(2)缩短碳链的方法:
①脱羧反应;
②烯烃的臭氧分解;
③烯烃、炔烃被酸性高锰酸钾溶液氧化;
④苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化;
⑤烷烃的催化裂化
3.成环
(1)形成碳环:双烯成环
(2)形成杂环:通过酯化反应形成环酯
4、官能团之间的衍变
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5、一个官能团转变成两个官能团
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6、官能团位置转移
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