在过去的一年之内，利物浦收获了好几座奖杯。在去年6月他们先是在欧冠决赛中战胜托特纳姆热刺夺得冠军，随后又获得了欧洲超级杯和世界俱乐部杯的冠军。当然了，现在他们离英超冠军也近在咫尺了。
对于利物浦来说，这是一个崭新的开始，他们终于可以告别陪太子读书的十年。从2009年开始，利物浦已经很多次与奖杯擦肩而过的经历了。
2008-2009赛季错失英超冠军
2009年的利物浦与上个赛季有很多相似之处，那个赛季的红军也很难被其他球队击败。而且巧合的是，那个赛季拉斐尔·贝尼特斯的利物浦止住势头的时候也是在积分榜上领先7分，只不过上赛季是曼城，而2009年是曼联。尽管后来贝尼特斯辩解说当时红魔少赛两场，并且那两场比赛后来曼联都赢了，但就算那样他们还是有1分的优势。当贝尼特斯把主动权交给亚历克斯·弗格森爵士之后，事情的发展就发生了变化。
利物浦在赛季后半段变得非常疯狂，最后11场比赛10胜1平拿了31分，其中包括在老特拉福德客场4-1大胜曼联，但是最后他们还是比曼联少了4分与冠军失之交臂。事实上对红军来说最致命的是之前与斯托克城、富勒姆以及西汉姆联的平局，而不是让贝尼特斯大为光火的第33轮与阿森纳4-4战平的比赛，即使那场比赛赢下来，他们还是比曼联少2分。在那场比赛之后贝尼特斯咆哮道：“你不会记得佩佩·雷纳的任何扑救，对手只有四次机会就取得了四个进球，所以这是我们的错误。”
2013-2014赛季：切尔西的“小丑”逆袭
那一年对利物浦来说真的是可惜，在第35轮联赛结束之后，布伦丹·罗杰斯的球队保持着11连胜，他们只需要在最后三轮联赛中拿到7分就能确保得到冠军奖杯。
第36轮联赛红军坐镇安菲尔德迎战切尔西。切尔西主教练何塞·穆里尼奥对安菲尔德的狂欢气氛非常不满，因为他们已经开始提前庆祝了。葡萄牙人说：“他们想让我们成为马戏团的小丑。”但是这位“特殊的一个”在安菲尔德策划了一场2-0的胜利，史蒂文·杰拉德那次著名的滑倒失误让登巴·巴率先进球，威廉也打进一球。为了延缓利物浦的进攻，穆里尼奥甚至一度在球出界后跑过去抢到球拒绝还给杰拉德。
接下来的第37轮利物浦客战水晶宫。利物浦又在领先3球的情况下在最后12分钟里莫名其妙地被对手连扳三球。彻底失去了夺冠的希望。路易斯·苏亚雷斯赛后说：“我们应该说‘我们必须要冷静，我们3-0领先，而曼城在周中还有比赛要打。’但是我们实在是太焦虑了。”
2012年足总杯决赛对阵切尔西：切赫扑出卡罗尔的必进球
2011年，在罗伊·霍奇森下课之后，红军传奇“国王肯尼”肯尼·达格利什爵士重掌利物浦，让红军球迷非常兴奋。在达格利什爵士的带领下，利物浦在联赛杯一路过关斩将，并在决赛中战胜黑马卡迪夫城成功夺冠。这座奖杯也是利物浦在2019年夺得欧冠联赛冠军之前最后一座重要的奖杯。
但不幸的是，达格利什爵士的球队在联赛中表现非常糟糕。原本他们另一个希望是足总杯，但是在温布利球场的足总杯决赛中，他们在60分钟的时间里就被切尔西彻底击败了。虽然他们重金引进的安迪·卡罗尔为球队打进了一球，但是彼得·切赫扑出卡罗尔一记必进的头球让卡罗尔目瞪口呆，那也是切赫职业生涯中最佳扑救之一。最后切尔西2-1战胜了利物浦。
2016年欧洲联赛决赛对塞维利亚
在欧联杯决赛之前，利物浦淘汰了路易斯·范加尔的曼联，在四分之一决赛次回合补时绝杀多特蒙德。但是面对塞维利亚是一个艰难的挑战，号称欧联杯之王的塞维利亚在之前的十年里四次夺得欧联冠军。
靠着丹尼尔·斯图里奇的神奇进球利物浦取得领先，此后双方都一直没有进球。中场休息给了塞维利亚主教练调整的机会，下半场后半段利物浦彻底崩盘，被塞维利亚3-1逆转取胜。
2018年欧冠决赛对阵皇家马德里：拉莫斯解决卡里乌斯和萨拉赫
尽管在与皇马对比之下，尤尔根·克洛普带领的利物浦并不是夺冠热门。但是在5-0横扫波尔图，四分之一决赛击败曼城，半决赛在安菲尔德战胜罗马之后，他们带着高昂的士气前往基辅奥林匹克体育场。
在比赛中塞尔吉奥·拉莫斯一记隐蔽的肘击把利物浦门将洛里斯·卡里乌斯“打傻”（当时德国媒体的标题），又在拼抢中让穆罕默德·萨拉赫肩部受伤，只能含泪下场。就连C罗也对萨拉赫表示了同情。
后来证明卡里乌斯确实有脑震荡的倾向，头脑不清醒的卡里乌斯手抛球被卡里姆·本泽马抢到，之后只能眼睁睁看着球滚进球门。当萨迪奥·马内为利物浦扳平比分之后，加雷斯·贝尔又用一记12米外的倒钩射门再次取得领先。到了第83分钟，贝尔在28米处远射，卡里乌斯扑中皮球但是却脱手了，让球漏进门内。皇马3-1取得了胜利。那场比赛是克洛普在他职业生涯中七次重要决赛的第六次失败，也是卡里乌斯悲惨生涯的开始，最近他刚刚结束了在贝西克塔斯的租借。
2015年足总杯半决赛对阿斯顿维拉
尽管当时利物浦让人失望地失去了欧冠席位，但是基本上没有人会怀疑他们能够击败蒂姆·舍伍德的阿斯顿维拉，阿斯顿维拉在英超联赛中只排在第17名。
比赛中尽管菲利佩·库蒂尼奥率先进球，但是阿斯顿维拉还是掌控了比赛，而利物浦一直都不在状态。
有舍伍德的支持者认为他在战术上欺骗了利物浦，使用杰克·格里利什和查尔斯·恩佐比亚两名10号位球员让利物浦很难受。布伦丹·罗杰斯也成为从20世纪50年代以来第一位上任三年却没能赢得任何奖杯的教练，并且在那场比赛半年之后他就下课了。
2010年欧联杯半决赛对阵马德里竞技
2009-2010赛季拉斐尔·贝尼特斯与利物浦管理层开始出现裂痕，在他与俱乐部老板汤姆·希克斯和乔治·吉列特的权力斗争之下，利物浦只获得了英超联赛的第七名，那也是他们11年来最差的排名，并且连贝尼特斯最擅长的欧冠也在小组赛就出局了。
降到欧洲联赛之后，他们仍然不顺利。半决赛他们遭遇马德里竞技，加时赛中，利物浦以2-1总比分领先，但是2003年在曼联获得双冠王之后回到西甲的迭戈·弗兰最后绝杀了利物浦。在那个赛季结束之后贝尼特斯就和红军分手了，后来他炮轰老板说他们并不把他当成主教练而是一名银行经理：“利物浦不再是一个足球俱乐部，他们只把这当成生意。”
2018-2019赛季只输了一场却排名第二
红军在圣诞节前的20场联赛中霸气侧漏，豪取54分，但是这仍然不足以摆脱曼城。利物浦整个赛季唯一输的一场比赛就是1月份在阿提哈德体育场输给直接竞争对手曼城的关键比赛，当时让他们在积分榜上的领先优势缩小到了4分。
在另外六场比赛中，与莱斯特城、西汉姆联、曼联以及埃弗顿的四场平局也让形势更加不妙。即使他们在最后阶段连赢九场，但已经无法阻止何塞普·瓜迪奥拉的曼城以一分之差夺冠。贝尼特斯说利物浦“必须做到近乎完美”才能赢得冠军，可是尽管在2018-2019赛季利物浦做得几乎是完美的了，但是他们对英超冠军的等待只能继续。
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