自1986年11月8日以来，弗格森执教曼联近27年，各项赛事获得38个冠军。是公认的英格兰历史上最伟大的主帅。在漫长的执教生涯中，弗格森曾为曼联带来过无数的梦幻签约，但也有不少遗憾。
在不少人的印象中，弗格森执教曼联后期，球队每年夏天都会与斯内德传出绯闻。这位曾在国米拿到欧冠，帮助荷兰队拿到世界杯亚军的传奇中场球员，似乎成为了弗格森执教曼联时期最遗憾的一笔签约。但弗格森在接受采访时给出了否定的答案。弗格森表示，尽管媒体每年都在疯狂报道，但双方其实并无接触。
真正让弗格森感到遗憾的一笔签约，其实发生在他刚执教曼联初期。这个人，就是英格兰的传奇球星加斯科因。弗格森表示，他后悔自己当年没能签下加斯科因：“不得不说，在现实生活中，唯一能让我念念不忘的就是加斯科因，他真的太棒了，我想如果曼联能签下他，那么他一定能在曼联拥有伟大的职业生涯，真的。”
加斯科因出生于1967年，16岁进入纽卡青训营，18岁率领喜鹊青年队拿到青年足总杯冠军，获得了在纽卡一队的首秀机会。此后，加斯科因平步青云，拿到了1987-1988赛季PFA（职业球员工会）评选的最佳新秀奖。并在1988年夏天，以当时英格兰足坛创转会纪录的230万镑身价转投托特纳姆热刺。
加斯科因转会热刺之前，其实已经与曼联达成了口头协议。曼联当时正急需寻找一位有天赋的中场组织者，弗格森甚至带他参观了曼联的训练基地。加斯科因之所以改变想法选择加盟热刺，是因为热刺给了他10万英镑的签字费，然后加斯科因拿出其中的7万英镑为父母购买了房产。因为10万英镑的签字费，曼联最终错失了加斯科因。而后者在热刺的职业生涯也很一般，两次遭遇大伤。从此之后，加斯科因开启了流浪生活，辗转效力多支球队，甚至来过中国踢球。