NBA经历了几十年的时间，出现了不少超级巨星，比如说乔丹、魔术师、科比、奥尼尔、邓肯、詹姆斯、杜兰特和库里等，也出现了很多战绩辉煌的主教练。
在历史上，一共有6位主教练在执教生涯中至少20次带领球队打进季后赛，分别是乔治-卡尔、波波维奇、帕特-莱利、威尔肯斯、杰里-斯隆和菲尔-杰克逊。其中，乔治-卡尔、波波维奇都曾22次带领所执教球队打进季后赛，并列第一，波波维奇还是在马刺一支球队达成的这一成就。
值得一提的是，菲尔-杰克逊是以上6位名帅中唯一一位执教生涯每一年都能带领球队打进季后赛的主教练。另外，杰克逊在20年的执教生涯中一共拿到了11个总冠军，包括3次三连冠和1次两连冠，NBA历史上最伟大的两位得分后卫乔丹和科比的所有总冠军都是在杰克逊的执教下拿到的。
杰克逊执教生涯最辉煌的一段时期当属上世纪90年年代和21世纪初，在12年的时间里，杰克逊带领公牛和湖人拿到3个三连冠，一共9个总冠军。在此期间，除了杰克逊的球队之外，只有火箭和马刺拿到了总冠军。
凭借这样的生涯成就，杰克逊也被誉为是史上最伟大的主教练，但是这个说法也有争议，因为波波维奇和帕特-莱利等也都有实力竞争最伟大主教练的宝座。
除了杰克逊之外，还有一位主教练执教生涯每一个赛季（17个赛季）都打进了季后赛，并且拿到了9个总冠军，这位主教练就是著名的“红衣主教”奥尔巴赫，凯尔特人王朝的缔造者，他也是历史最伟大主教练的竞争者之一。
可以说，在奥尔巴赫所处的时代，他就是最伟大的主教练，凯尔特人连续10年打进总决赛，完成8连冠的壮举，这些奥尔巴赫都功不可没。没有奥尔巴赫，就不会有凯尔特人的八连冠。凯尔特人能成为和湖人抗衡的豪门球队，能拥有NBA历史上最多的总冠军，也和奥尔巴赫有很大的关系。
尽管总冠军数比奥尔巴赫更多，但是杰克逊却不能稳压奥奥尔巴赫，被称为最伟大的主教练，这就是奥尔巴赫的个人影响力。但是反过来说，恐怕也只有奥尔巴赫这位老资历的主教练，有可能让杰克逊无法成为最伟大的主教练。