鄭芝龍是我國明末清初活躍在東亞海域的海盜頭子，被譽為“東亞第一海上巨梟”。別看鄭芝龍是個海盜，但勢力很大，而且非常有錢，用富可敵國形容都不為過。鄭芝龍每年的收入甚至比很多東南亞國家還要多。雖然他曾經領洗入教，卻娶了3個小老婆，這個名震東南的明清第一海上巨梟該怎麼評價？
鄭芝龍小名一官，出生在福建南安石井一個小官吏家庭，石井為閩南漁村。鄭一官十七歲時，因家庭生計艱難，赴澳門依舅父黃程。黃程是個海商，在澳門從事海外貿易。他留下鄭一官在身邊做幫手，協助商務。鄭一官在商業競爭和利益角逐中施展自己的智慧和才幹，學會經商貿易，到過馬尼拉，並學會了盧西塔語和葡萄牙文。1621年(天啓元年)，鄭芝龍18歲時，在與葡萄牙人打交道中，受其影響，接受天主教洗禮。
後來鄭芝龍在日本長崎結識了日本平户華僑李旦。在日本時代，他受到了幕府的召見，先住長崎，後遷居到商業發達的平户河內埔。在這裏娶了平户的日本女子田川氏為妻，第二年生下了鄭成功。
李旦是一位大海商（亦商亦盜），實力雄厚，擁有自己的船隊。李旦認為鄭芝龍能幹，所以收他為義子，把部分資產和船隻交給了他。能幹的鄭芝龍幫助李旦拓展了在中國東南沿海和東南亞一帶的勢力，並與稱雄海上的荷蘭人建立了良好的合作關係，鄭芝龍因此聲名鵲起，成為了海商界的一號人物。
1625年，鄭芝龍的義父李旦去世，把他在台灣的產業和事業都交給了鄭芝龍，鄭芝龍從此自立門户。鄭芝龍很快整合了當時在台灣的其他漢人武裝勢力，並從大陸招收人馬，沒多久就崛起為中國東南亞沿海的頭號巨梟。1626年至1628年，鄭芝龍開始大肆劫掠中國東南沿海，明朝屢次派兵圍剿不僅沒有成功，反而讓鄭芝龍的勢力越做越大。由於鄭芝龍對當地的百姓不錯，加上當地又發生了嚴重的自然災害，所以大量的沿海饑民和無業者紛紛投靠鄭芝龍，鄭芝龍僅僅從老家泉州就招募了數萬人到台灣。
崇禎元年(1628年)，鄭芝龍招納漳、泉災民數萬人，"人給銀三兩，三人給牛一頭"，用海船運到台灣墾荒定居。在台灣歷史上，鄭芝龍是組織大規模移民的第一人。台灣土地肥沃，因此而引發了漢人向台灣島移民的浪潮，這是歷史上首次大規模有組織的由大陸向台灣移民。
七月朝廷招撫鄭芝龍。鄭芝龍歸順明朝政府。此時，鄭芝龍有部眾3萬餘人，船隻千餘艘，仍率領原部，為明廷守備沿海以防海盜倭寇和荷蘭人進攻，鄭芝龍投靠明朝後，勢力發展的更快。由於得到了明朝的庇護，鄭芝龍可以光明正大的進行海上貿易，所以逐漸擠掉和吞併了其他海盜和海商勢力，成為東亞第一海上巨梟。鄭芝龍勢力的擴張引發了荷蘭人的不安，荷蘭人攻擊了鄭芝龍的艦隊，結果反被鄭芝龍打的落花流水。鄭芝龍打敗荷蘭後，成為了東亞海域當之無愧的老大。
明清鼎革之際，神州震盪，天下大亂。崇禎十七年(1644年)三月十九日，李自成率農民軍破北京，崇禎帝自縊煤山，李自成建立大順政權。同年，山海關總兵吳三桂引清兵入中原，清軍定京師。隆武元年(1645年)閏六月，鄭芝龍、鄭鴻逵與福建巡撫張肯堂等，擁立唐王稱帝於福州，改元隆武。鄭芝龍受封平虜侯，掌握軍政大權，旋晉平國公。一時間權頃朝野，短短的幾個月時光是鄭芝龍政治生涯的頂峯。雖然有理想的唐王想打回自己的老家北京，但他這位不太有理想的部下並不打算北伐，鄭芝龍認為:"明朝清朝一回事，不就是換個主子嗎?"這為後來他投降清朝埋下伏筆。
清朝入關後，對內陸各省所採取的是攻撫並行的兩手政策，他們設有專職招安使。順治三年，清廷密遣使者與鄭芝龍獲得聯絡；同時， 洪承疇 也以同鄉的身份，經清徵南上將軍貝勒博洛同意，寫信給他們。洪承疇説許他破閩為王，博洛也給鄭芝龍寫信許他閩粵總督。鄭芝龍想了想，像洪承疇這樣素以文韜武略著稱，被俘之初，也不願意投降，末了也被清廷説服的人都投降了，他又有什麼理由不投降？回憶鄭芝龍降清時的社會風氣，我們可以看到近似鄭芝龍的舉動在那時是非常遍及的。
隆武二年降清的明臣洪承疇提出招降鄭芝龍的建議，與招撫福建御史寫信勸鄭芝龍降清。六月，鄭芝龍既得貝勒書，決意降，清徵南大將軍多羅貝勒許以閩粵總督。其子鄭成功勸止鄭芝龍未果，遂至孔廟哭廟、焚儒服，對自己的父親説:"若父親一去不回，孩兒將來自當為父報仇。"後率部出海，繼續反清。
鄭芝龍之所以要投明降清，便是他所處的特定社會歷史大潮打擊的結果，更是他曾先為商、後為盜、再為官的個人經歷，及在此基礎上形成的即無封建正統忠君思惟，又無因清朝統治而產生的民族要給，只有個人的生活於發展利益高於通通的人生價值觀。所以在潮流和價值觀取向下，鄭芝龍投降清廷。
而投降清軍的鄭芝龍，卻遭到南征主帥貝勒博洛的背約，移送到京師。永曆十五年鄭成功在金門祭海誓師，進軍台灣;四月初一佔領台灣南部;五月，;荷蘭人戰敗，降於安平。十月初三日，輔政大臣蘇克薩哈矯詔令斬鄭芝龍與其親族於燕京柴市(今北京市府學衚衕西口)。鄭芝龍這個海商界的一號人物最後結果悽慘，讓人唏噓。
鄭芝龍宗教信仰多元化，趨向實用主義。與葡萄牙人做生意時，他曾受羅馬公教洗禮，同時信仰道教海神媽祖與佛教的摩利支天菩薩，在日本，還參拜過神道教的八幡神。崇禎十年(1637年)右參政、按察使曾櫻與總兵鄭芝龍重修開元寺紫雲大殿時，將其中木柱全部換成石柱。