楊慎，十二歲的時候就寫成了《古戰場文》，可謂少年英才，之後他一路到狀元，都是春風得意，平步青雲。
楊慎《竹枝詞》
後來楊慎因為“大禮議”這一事件，斷送了他短暫的從政生涯，開始了雲南流放之旅。妻子黃娥送他到江陵，他所作的《江陵別內》表現出離別悽婉之情。而後的《宿金沙江》描寫往返四川雲南途中的感慨，“豈意飄零瘴海頭，嘉陵回首轉悠悠，江聲月色那堪説，腸斷金沙萬里樓。”描寫他深深的離愁，畢竟是流放，畢竟是遠離家鄉。他也有像《海口行》和《後海口行》這樣的關心民間疾苦的詩句，揭露了地主勾結地方官的，霸佔田產的行為，只是那時的楊慎只能在詩中抒發自己的憤怒，他也無能為力。再後來，楊慎在雲南也習慣了，就開始寫景色了，畢竟彩雲之南的美是不可磨滅的。《海風行》“蒼山峽束滄江口，天梁中斷晴雷吼。中有不斷之長風，衝破動林沙石走。咫尺顛崖迥不分，征馬長嘶客低首。”描寫蒼山的;《龍關歌》“雙洱煙波似五津，漁燈點點水粼粼。”描寫洱海的。
可能正是由於他仕途上沒什麼希望了，才造就了他文學上的成就，明朝著述最多的當屬他了。楊慎有自己的風格，前七子倡導“文必秦漢、詩必盛唐”，他卻不以為然，他的詩詞廣泛吸收了六朝、初唐詩歌的長處，形成他獨特的“濃麗婉至”的風格，所以説，他雖然仕途坎坷，卻在詩詞上獨樹一幟。
楊慎書法作品賞析
楊慎，雖然仕途坎坷，不過在文學書畫方面倒是有一番成就，也不枉他那個狀元頭銜。
楊慎的書法作品很多都已經沒有記錄了，即使是《升庵集》中也少了很多記載，不過當年他是被流放，能記錄下來的肯定不完全，也是由於他在詩詞方面的成就掩蓋了他的書法作品，所以留存極少，流傳比較多的是《石馬泉詩二首》、《四足歌》和《題東坡瀟湘竹石圖卷》等。
楊慎《石馬泉詩二首》書法作品
這首《石馬泉詩二首》前面主要是描寫景色，最後兩句“故園千萬裏，秋色可能同”就表達了楊慎的思鄉之情，他一直被流放，這裏景色如此好，他一下子就想起了自己的家鄉，無論景色多美，都比不上回到家鄉。楊慎的其他作品在台北博物院也有收藏。例如，《留贈楊判官與哭晁鏡湖太史墓詩詩頁》，這一篇書法作品屬於正式場合使用的，所以楊慎在這裏的字就顯得中規中矩的官方文書用的字，和他平時作詩詞所用字體大不相同。這兩則詩裏也是楊慎在感嘆，時光易逝，年年歲歲花相似，歲歲年年人不同卻。在中國美術館裏，還藏有楊慎的《題東坡瀟湘竹石圖卷》，這是草行書，寫下這篇字的時候，他已是垂暮之年，所以這一篇的字不再那麼有力，意氣風發了。總體來説，他的字不如他的詩詞，所以幾乎大家都不太待見這位大文學家的字，但是他的字也有他的那份淡然，那份隨意，不拘一格。
臨江仙楊慎
《臨江仙·滾滾長江東逝水》是楊慎所作《廿一史彈詞》第三段《説秦漢》的開場詞，被很多人熟知，是有一版三國演義用這個詞作為主題曲。
《臨江仙》書法作品
“滾滾長江東逝水，浪花淘盡英雄。是非成敗轉頭空。青山依舊在，幾度夕陽紅。白髮漁樵江渚上，慣看秋月春風。一壺濁酒喜相逢。古今多少事，都付笑談中。”一首詞道盡多少人生，我覺得其中最能描述楊慎一生的大概就是那句“是非成敗轉成空”，狀元文憑，朝廷重臣，一朝流放，永不還朝，政治抱負落空。在楊慎寫下這首詞的時候，他大概已經看開了，看懂了，不再指望能回到他心心念唸的朝廷，開始喜歡上白雲藍天，夕陽朝霞了，喜歡上跟朋友喝一杯了。
楊慎此時已經能夠醉心於山水，他這一生實在是還沒開始就已經結束的感覺，他鬱悶了很久，才終於明白，在漫長的歷史中，任何人和任何事都會很快幻滅的，不必太計較，該吃吃該該喝喝才是王道。能夠輕鬆的説起過去現在，能夠不再揹負過於稱重的政治抱負，算是他放了他自己。他很累，被皇帝折騰成這樣子，他的仕途是不指望了，他這一刻也許明白了，那最起碼要過的開心點，不至於一生頹廢不堪。他終於可以，“古今多少事，都付笑談中”了，再也不是當年一腔熱血的楊慎了。
把該放下的放下，也許是楊慎從這裏下的一個決定。
楊慎被皇帝嫉恨一輩子
楊慎，這位明朝重臣楊廷和的兒子，一生可以用他自己的詞來表述，“是非成敗轉成空”，他狀元及第，卻終其一生在流放，本可以官居高位的他為什麼會落得終生被流放，毫無赦免的機會呢?
楊慎畫像
這件事要從他的父親楊廷和説起，楊廷和算是朱厚照那一朝的重臣，照這個思路，楊慎這種中央大員家的官二代絕對的仕途光明。不幸的是，楊慎雖然很有才，也考上狀元了，但是要知道一朝天子一朝臣，換了個皇帝，世界就不同了。皇帝剛上任，楊廷和就因為朱厚熜要立自己父親為先皇這件事鬧起來了，楊廷和堅持，只能是皇帝認自己大伯為父親，決不能讓朱厚熜自己的父親變成先皇，不符合禮制，雖然朱厚熜才十幾歲，可是他很孝順，也很堅持，楊廷和再牛，也是臣，他是君，朱厚熜不肯讓步，楊廷和一怒之下辭官了，教育自己兒子楊慎要堅持這件事，楊慎也是孝順孩子，堅持這個想法。
由於在立自己父親為先皇的這件事上，桂萼與張璁這兩個人就一直支持皇帝，於是飛黃騰達了，皇帝就把他們和楊慎一起提拔了，楊慎這下不開心了，他根本瞧不起這兩人，上書要求這兩人滾蛋，皇帝從這裏開始已經很不願意搭理楊慎了，本來楊廷和走的時候也沒留下好印象，這下他走了，你來添堵。接着楊慎領着一堆大臣在皇宮門口大哭，就是認為皇帝不能讓自己父親做先皇，不合祖宗家法什麼的，這下皇帝上火了，下令全都關起來，過幾天拉出來打一頓，看你們還順不順氣了，結果有些被打死了，楊慎身體素質不錯，沒死，被流放了，從此再也沒機會回到朝堂，朱厚熜過一段時間都會詢問一下，楊慎怎麼樣了，只要告訴他，楊慎很慘，慘不忍睹，他就心滿意足了。
楊慎，很有才，也很執着，只是從他父親得罪皇帝的那一刻起，他繼續沿着那條路走，註定是一條不歸路，所以他這一生流放的命運從那時候也許就註定了。