公元197年，曹操率領部隊南征，當時曹軍到達淯水，張繡見曹軍聲勢浩大，於是率眾投降。曹操進入張繡管轄的宛城後，直接迎娶了張繡叔叔的遺孀，張繡因此而懷恨曹操。曹操聽聞張繡不高興，於是密謀要殺害張繡。結果計劃敗露，張繡當即率軍偷襲曹操，此一戰，曹操的近身侍衞典韋為了保護曹操逃走而奉獻了自己的生命，曹操的長子曹昂為了讓曹操遠離張繡的叛軍，將自己的坐騎讓給了父親曹操，並步戰保護曹操離開，就此也犧牲了自己的性命。兩年後，張繡聽從了賈詡的建議而向曹操投降，當時曹操牽着張繡的手，一起參加宴會，為自己的兒子曹均娶了張繡的女兒，並封張繡為揚武將軍。
然而在張繡投降曹操的同年，另一名將領也出城投降了曹操，不過與張繡命運不同的是，即便此人出城投降了曹操，曹操也沒有任用此人，而是將其斬首示眾，此人就是曾先後擊敗了曹操和劉備的呂布。當時呂布被曹操決水圍城，呂布軍中上下離心，其部下侯成等人先是綁了陳宮投降了曹操，呂布見大勢已去，只能自縛到曹操面前投降。不過呂布投降也是為了活命，他稱只要曹操重用自己，定能一統天下，然而曹操聽了劉備的建議，就此斬殺呂布於白門樓。同樣投降，為何曹操接納了曾擊敗自己的張繡，卻不肯接納呂布？
事實上，曹操之所以接納了曾經擊敗了自己，也背叛過自己的張繡，卻不肯接納呂布，主要是因為呂布並沒有在一個合適的時機向曹操投降。要知道呂布投降的時候，是曹操圍攻下邳三個月，並決水圍城之後的事情，而且當時呂布的謀士陳宮被自己的反叛的部下侯成、宋憲、魏續綁走，而這三人本應是呂布的核心將領，而陳宮則是呂布麾下的第一謀士了，如此眾叛親離下，才有了呂布出城投降曹操，換句話説，呂布投不投降，曹操都能攻克下邳。
而張繡不同，張繡當時並沒有被曹操擊敗，他是被賈詡勸説後投降的曹操，對曹操來説，接納張繡更具有政治價值，曹操完全可以將張繡拿出來做榜樣，告訴有意向向他投降的諸侯，他對張繡的待遇，就是將來投奔自己的人的待遇，因此張繡的下場與呂布完全不同。