上個世紀，大陸的娛樂圈人氣沒有香港的娛樂圈發展迅速，香港娛樂圈的四大天王：劉德華、張學友、郭富城、黎明，你一定不陌生，90年代之時，一部《古惑仔》使一個男人衝擊了四大天王的地位，用衝擊一詞毫不誇張，那個男人就是鄭伊健。
鄭伊健在《古惑仔》中飾演的是陳浩南，而陳小春在裏面飾演的是山雞哥，這兩人的角色一直令人難以忘懷，十分經典。此外，還有很多經典的影視劇，譬如：《霍元甲》、《風雲》、《盜馬記》等，還發表不少歌曲，最火的《友情歲月》一直流傳至今，還憑藉《友情歲月》十大中文金曲獎。
導演王晶曾説過：“鄭伊健能紅是直覺，因為氣質很好。他演陳浩南時，比當時四大天王之一劉德華還紅，且氣勢壓倒劉德華。”可見，當時的鄭伊健紅的一塌糊塗。
鄭伊健1988年進入無線，邵美琪當時已是無線的當家花旦。鄭伊健被邵美琪的美貌吸引，在鄭伊健的追求下，雙方正式交往。邵美琪當時在娛樂圈的地位收入都比鄭伊健要高，兩人的戀情並不被外界所看好，女方也全然不顧外界傳聞。
鄭伊健和邵美琪在一起七年，期間，邵美琪患病，事業受到衝擊，鄭伊健曾放言：我會照顧邵美琪一生一世。
然而，在鄭伊健生日時，港媒拍到了梁詠琪前往鄭伊健家裏過夜，不久後梁詠琪與鄭伊健開始交往，在交往期間，鄭伊健並未與邵美琪分手，外界認為鄭伊健腳踏兩隻船，鄭伊健的事業因為“雙琪”陷入低谷。
後來，鄭伊健宣佈與邵美琪分手，與梁詠琪在一起，但仍揹負着“出軌”的罵名。人氣不負從前。
鄭伊健與梁詠琪相戀7年，最終並沒有步入婚姻殿堂，後來鄭伊健拍了不少電影，《九龍冰室》、《天行者》、《飛砂風中轉》一系列皆是描述古惑仔棄惡從善，《九龍冰室》中黑社會老大悲劇收場，以命還運。《天行者》中表示幹黑社會已經不如賣海鮮開飯館了。
鄭伊健的衰落似乎不是偶然，陳小春曾公開説過：鄭伊健的脾氣很爆。
鄭伊健的性格，還有也可能是因為年輕的貪玩和花心，帶來了一系列惡果。
經歷兩段失敗的愛情，鄭伊健很快就與蒙嘉慧相愛，由於前科，不少媒體仍猜測，鄭伊健也是因為出軌才與梁詠琪分手。後來，鄭伊健與蒙嘉慧在東京結婚，邵美琪與梁詠琪紛紛送上祝福，希望婚後的鄭伊健能夠“從良”，感情專一，不辜負到如今仍然支持他的粉絲們，帶來更多的影視作品。