去年最火爆的一部古裝電視劇是《慶餘年》，這部電視劇中有很多大牌明星，比如張若昀，郭麒麟，陳道明，這些演員的加盟讓整部電視劇更加有看點，其實近幾年古裝劇越來越雷同，觀眾覺得這些作品大多都是套路，而且故事大多類似，不過《慶餘年》是根據一部小説改編的作品，本身就有一定的粉絲，改編的效果也還不錯，難怪口碑這麼好。
2003年他與張靜初合作了電影《孔雀》，在劇中扮演女主角的初戀，這部作品的影響力也比較大，後來還在國外拿了獎項，隨後又參演了兩部電影，這些作品比較簡單分別是張藝謀和陳凱歌的作品，此後他的人氣越來越高。當時人們覺得他一定有希望成為一線明星，沒想到這位男明星卻因為感情問題而受到了觀眾的唾棄。
他當時正在和高圓圓談戀愛，這位女星也是很多人眼中的女神，那時的高圓圓非常年輕，兩人一見如故，隨後就相愛了，而且平時表現的特別高調，媒體也經常拍到兩人逛街的照片，估計這段感情僅僅持續了三年時間，據説這位男演員不想結婚，但是高圓圓卻屢次逼婚，於是二人就分手了。
相信任何女性觀眾聽到這樣的消息後都會氣憤不已，若是不想跟對方結婚，何必要談戀愛呢？兩人分手以後于小偉的口碑下降得非常快，此後事業又遇到了瓶頸，這起分手事件也在一定程度上影響了于小偉的熒幕形象，後來這位男星只能演一些配角，于小偉已經44歲了，現在身體狀況也不太好，相信回想起當年的所作所為，他一定非常後悔。