在當時的市井社會里，關於李師師的緋聞漫天流傳，如果那時有小報，她可以輕鬆地上頭條。一説她和宋徽宗感情甚篤，地道里談情；二説她武功了得，和梁山好漢均能搭上關係、説上話。李師師有如此的通天本事，能成為天下第一“二奶”，這也説明了她遠不是一隻花瓶。宋徽宗能置後宮佳麗三千不顧，而寧願鑽地道來取李師師這一瓢飲，顯然迷戀於她的過人魅力。而宋江想借浪子燕青這張船票搭上李師師又是圖的什麼呢？
宋宣和三年（公元1121年）水泊梁山領導班子幾位成員來到了東京。宋江擔任“一把手”之後就奔首都，顯然不是為了遊山玩水，這次出差，目的是想看看招安的項目能不能拿下來。儘管這個想法引起了部分領導班子成員的反對，李逵甚至藉着酒勁踢碎了一張桌子，但宋江把自己這些草匪納入朝廷正式編制的願望並沒改變。宋朝的商業和娛樂業非常發達。商業的發達表現在行業分工的細緻上。宋江幾個人“轉過御街，見兩行都是煙月牌”，顯然是到了“妓院一條街”。宋代市民熙熙攘攘的夜生活，連宋仁宗都曾感嘆自己在宮中生活的冷清。作為藝術家的宋徽宗從地道里爬到北宋第一名妓李師師房裏，就不足為奇了。當時的着名文化人周邦彥、秦觀等都與她有過交往，有的感情還很深，她的事蹟在筆記野史、小説評話中多有記述。李師師和宋徽宗確實關係非常。
宋江一心想把梁山這支隊伍帶入體制內，最有效的方法就是獲得朝廷的招安。但是，主張招安的御史大夫崔靖被拿入大理寺，唯一的出路也被堵死了。如果正常的渠道成本過大或者門檻過高，選擇非正式渠道便成為必然。因此，宋江才拍板決定“要見李師師一面，暗中取事”。風月影響政治，卧榻左右時局，是封建專制體制的一大弊端。宋江試圖走“二奶路線”完成招安大業，無疑是低成本的戰略選擇。需求信息一旦通過“枕邊風”傳入決策中樞，將會直接切換成現實生產力。李師師為人“慷慨飛揚，有丈夫氣”，並且“和今上打得熱”，是天下第一“二奶”。打通了這一關節，招安工作也就完成了一大半。小吏宋江的確具有戰略眼光。
徽宗能置後宮佳麗三千不顧，而寧願鑽地道來取李師師這一瓢飲，顯然迷戀於她的過人風情。宋江很快就領教了李師師的魅力。西方管理學家曾做過專門調查，在一個人的成功因素中，溝通協調能力佔67%。這種能力在李師師和燕青身上得到了充分體現。儘管兩次都沒成功，但宋江等人確實看到了李師師身上所具備的圓通大度的處世素質。已經輕車熟路的燕青第三次單槍匹馬，只靠吹拉彈唱就把同是業界行家的李師師給拿下了。李師師憑藉自己天下第一“二奶”的身份，輕鬆躲過了驚駕的嫌疑，但宋江等人的行為無疑引起了她的警覺。所以李師師見了燕青後説：“你不要隱瞞，實對我説知；若不明言，決無干休。”已經找不到其他出路的燕青講明瞭自己的意圖。
李師師對梁山的意圖既不懷疑，也不反感，而是表示出了信任、理解和熱情。李師師相助水泊梁山完成了由體制外向體制內的轉軌，除了接受了禮金、喜歡燕青等原因外，其根本原因是她和梁山英雄一樣生存在體制外的江湖，“同是天涯淪落人，相逢何必曾相識”，有着不同於主流社會的道德觀、價值觀和難與外人道的人生際遇。所以，儘管李師師受到徽宗寵幸，“風雷聲價，播傳寰宇”，但前兩次宋江等人出現在她家裏的時候，她不僅熱情相待，還主動邀請。同樣，燕青雖然是草匪，卻贏得了李師師的垂青。要不是燕青把持得住，差點成了徽宗的“情敵”。
同李師師的談判工作，並沒有大兵壓境的緊張感，也沒有討價還價的扯皮感，一切都是滑着輕鬆的舞步向前推進。在賓主盡歡的會談氣氛中，李師師向皇帝引薦了燕青。燕青憑藉幾首小曲打動了宋徽宗，不僅為自己討來了免於處罰的聖旨，還讓徽宗全面地掌握了宋江對招安項目的渴望。路線確定以後，人才是關鍵因素。沒有李師師的引薦，宋江就不可能實現招安的目標，同樣沒有燕青的努力，招安也將遙遙無期。對宋江招安的成功，李師師和燕青做出了不可磨滅的貢獻。
李師師有着清醒的政治頭腦。她的全部政治觀點可以歸納如下：一、梁山好漢們是一班義士，只是屈沉水泊；二、朝廷被奸臣閉塞賢路，壞了國家大事；三、皇帝聖明，只是受了矇蔽。她雖出身風塵，卻能洞察玄機，明辨是非，“談笑間，檣櫓灰飛煙滅”，以一袖清香，輕鬆消解了幾十萬金戈鐵馬。蔡京等國家重臣全然不顧國家利益，政治品質還不如一個風塵女子，真是令人感嘆。張端義在《貴耳集》中説李師師和宋徽宗“君臣遇合於倡優下賤之家，國之安危治亂，可想而知也”。把李師師當成了紅顏禍水，顯然有失公允。但憑李師師的能力，如果要做點壞事，肯定也能驚天。話又説回來，歷來紅顏禍國之説頗盛：夏亡於妹喜；商敗於妲己；西周毀於褒姒；吳國滅於西施；唐破落於楊貴妃；有清一代三百年，敗亡在慈禧太后手中。甚至有人評論説，輝煌的事業往往經不住卧榻邊的幾聲嬌笑。其實，一切敗亡都是私慾過分膨脹而沒有加以遏制的必然結果。把失敗歸咎於卧榻之側，顯然是在推卸責任。
