1、受到了梁山賊寇的嚴重威脅
以祝朝奉為核心的祝氏家族可不是普通的鄉村地主，他們的田產非常之廣，遍及方圓三百里，這也就意味着，祝家莊的田產與不遠處的梁山泊是毗鄰狀態，梁山好漢以劫掠為生，這給祝家莊帶來了嚴重威脅，梁山賊寇一日不除，祝家莊人心難安。
2、祝家莊寨高糧足、兵強馬壯
祝家莊因為面臨着賊寇的威脅，就依仗獨龍崗的地勢修建了堅固的防衞設施，它的寨牆高大，護莊河寬闊，莊前路徑複雜，且到處設下了陷阱埋伏。
同時祝家莊人馬也多，光是了得的莊客就達一二千，丁壯另有數千，再加上與扈家莊、李家莊有盟約，三莊合計人馬達一二萬之多。
另外要知道戰爭時期糧食是最重要的戰略物資，而祝家莊的糧食尤為充足，梁山大軍打破祝家莊後，除了分給當地百姓每家一石糧食外，運回梁山的糧米仍多達五十萬石，大致相當於現在的兩萬五千噸，數額驚人！
正因為祝家莊防衞設施堅固，人馬眾多，糧米足備，有此三者在，若論真刀真槍打鬥，祝家莊人馬只需牢牢守住寨牆，梁山大軍還真就奈何不得祝家莊。
通過後來梁山大軍進攻祝家莊的經過可以看出，正面攻打梁山大軍的確不行，如果不是病尉遲孫立裏應外合，梁山泊絕對贏不了祝家莊。
3、小郎君祝彪初生牛犢不怕虎
祝朝奉的三個兒子被稱為祝氏三傑，其實唯有扈三孃的未婚夫，也就是祝朝奉的第三子小郎君祝彪性格高傲，骨子裏透着一股初生牛犢不怕虎的英氣，特別的嫉惡如仇，乃至撲天雕李莊主只是疑似與梁山賊寇有來往就遭到了他的怒斥乃至射傷，可見他的心氣有多高，試想這樣的一個勇烈小夥，必然有剿滅梁山賊寇之志，而且他在祝氏家族裏説話又比較有份量，所以有此人存在，也是祝家莊主動挑釁梁山的一大原因。
4、低估了梁山泊的真正實力
祝家莊之所以敢於挑釁梁山賊寇，低估了梁山泊的實力也是原因之一。
當初王倫時期，梁山人馬不滿千，晁蓋入主之後，至花榮、秦明同對影山、清風山人馬上山時，梁山人馬已有五千之多，後又有宋江率了江州好漢與黃門山人馬上山入夥，戴宗也攜了飲馬川人馬入夥，待和祝家莊交兵時，梁山人馬已過了萬，宋江三打祝家莊用的總兵力已達七千餘眾。
梁山泊從人馬不滿千到過萬，不過用了短短几年而已，梁山聚合人馬的速度如此之快，肯定超出了大多人的想象，這是祝家莊沒有意識到的，故此他們在誤判之下才敢於挑釁梁山泊。
而且祝家莊與梁山賊寇大戰這麼久 ，並不見官軍增援，這也説明了地方官府也沒料到梁山賊寇聲勢已如此巨大，故此被嚇破膽了，只是緊守城池，不敢貿然增援，而且即使官軍想增援，地方上也未必有那麼多常備兵力。
正因為如上所述四個原因，祝家莊才敢於挑釁梁山泊，只可惜鐵桶似的祝家莊，因為鍾離老人走漏消息，讓陷於祝家莊外的宋江逃出生天，又因為杜興的情報，讓祝家莊失去了扈家莊這個強援，最致命的是被孫立矇騙，竟致從莊內被攻破，如果沒有鍾離老人心軟、杜興通賊、孫立欺哄，祝家莊非常有可能捉到宋江，即使捉不到宋江只緊守寨牆也足以禦敵，可見外敵不可怕，怕只怕內部出問題，可為後世一鑑。