林沖可以説是梁山上的元老級人物，不過他上梁山的過程並不順利，首任頭領白衣秀士王倫對於他百般阻礙，就是擔心林沖本事太強，壓過自己的風頭。巧合的是，托塔天王晁蓋在林沖之後上梁山，都是落難之人，都想找一處避難之地，於是就有了火併王倫鳩佔鵲巢之事。王倫死了，空出來老大的位置，林沖與晁蓋相互謙讓了一番，晁蓋當了老大，那林沖為什麼沒有當成老二呢？
林沖脱胎于禁軍教頭，以前是官，現在是匪，角色轉換沒有那麼快。宋江當梁山老大時，招降了不少的朝廷將領，這些人不也是一門心思考慮招安的事情嗎？林沖剛上梁山時，也是這種心態。他對梁山的感情，很複雜，能留卻不想留，想走卻不敢走。
能留是説林沖身懷一身武藝，而梁山恰恰需要這樣的人來充實梁山力量，以此來對抗朝廷。但是，林沖還想着與林娘子團聚，過他的小資生活，他是不肯長期落草為寇的，所以他就想走。那他為何不敢走呢？他不敢走的原因就是他拼命想讓王倫收留他的原因，江湖雖大，但是梁山之外再也沒有他的容身之地。林沖得罪的人是高俅，儘管林沖已經被流放滄州了，可高俅還是沒有放過他，再加上林沖還手刃殺手陸謙、富安等人，林沖身上的罪過太重了，他只能在梁山暫避風頭。
機會總是轉瞬即逝的，如果林沖在晁蓋與他相互謙讓寨主之位的時候，給自己留下第二把交椅的位置的話，晁蓋迫於形勢，肯定會讓林沖當老二。但是，林沖有層層顧慮，機會就這麼消失了。後來宋江上梁山的時候，晁蓋也與他謙讓了寨主之位，宋江倒是不傻，給自己爭取了第二把交椅。再來看看晁蓋那邊，會給他這個二把手的名額嗎？
晁蓋、吳用、公孫勝、劉唐、阮氏三兄弟，這七個人是智取生辰綱的主力，在行動之前，他們可是在神靈牌位位磕頭盟誓過，結為異性兄弟，有福同享，有難同當。現在，眼瞅着把王倫幹翻了，要迎來當家説了算的日子，如果中間再插上一個林沖的話，兄弟們之間會不會產生隔閡啊？晁蓋剛剛帶領兄弟們幹了一票大案，如果就此歇菜的話，那以後還怎麼帶隊伍。晁蓋心裏非常明白，這種糊塗事不能做，除非有人主動提出來，然後自己做個順水人情。這個要求只能是林沖自己提，關鍵時刻得自己為自己爭取利益啊。林沖沒有提自己想當老二的建議，而是安排吳用坐第二把交椅、公孫勝坐第三把交椅，在眾人的強烈建議下，林沖才坐了第四把交椅。
晁蓋為何不安排其他人的座次呢？這就是當老大的學問，自己不拿主意，等別人發表完看法後再下結論，符合自己的意願就點頭，不符合的話就搖頭。顯然，林沖這麼讓來讓去的，是非常符合自己的想法。晁蓋自己的小算盤也打得非常響，萬一自己讓林沖當老二，林沖也一屁股坐下去的話，那對那六個人怎麼交待呢！現在可好了，林沖的第四把交椅是另外六個人給他排的，即便是以後大家有怨言，也只能怨自己當初的選擇吧。而林沖就沒有這方面的素質，誰更適合當梁山寨主，一目瞭然。
林沖坐了這個第四把交椅，雖是一副俠義心腸，卻使自己遠離了梁山核心圈，這是他上梁山以後，離梁山核心圈最近的一次。真是機不可失，時不再來，他只適合當教頭，不適合當老大。
圖片來源於網絡