林冲可以说是梁山上的元老级人物，不过他上梁山的过程并不顺利，首任头领白衣秀士王伦对于他百般阻碍，就是担心林冲本事太强，压过自己的风头。巧合的是，托塔天王晁盖在林冲之后上梁山，都是落难之人，都想找一处避难之地，于是就有了火并王伦鸠占鹊巢之事。王伦死了，空出来老大的位置，林冲与晁盖相互谦让了一番，晁盖当了老大，那林冲为什么没有当成老二呢？
林冲脱胎于禁军教头，以前是官，现在是匪，角色转换没有那么快。宋江当梁山老大时，招降了不少的朝廷将领，这些人不也是一门心思考虑招安的事情吗？林冲刚上梁山时，也是这种心态。他对梁山的感情，很复杂，能留却不想留，想走却不敢走。
能留是说林冲身怀一身武艺，而梁山恰恰需要这样的人来充实梁山力量，以此来对抗朝廷。但是，林冲还想着与林娘子团聚，过他的小资生活，他是不肯长期落草为寇的，所以他就想走。那他为何不敢走呢？他不敢走的原因就是他拼命想让王伦收留他的原因，江湖虽大，但是梁山之外再也没有他的容身之地。林冲得罪的人是高俅，尽管林冲已经被流放沧州了，可高俅还是没有放过他，再加上林冲还手刃杀手陆谦、富安等人，林冲身上的罪过太重了，他只能在梁山暂避风头。
机会总是转瞬即逝的，如果林冲在晁盖与他相互谦让寨主之位的时候，给自己留下第二把交椅的位置的话，晁盖迫于形势，肯定会让林冲当老二。但是，林冲有层层顾虑，机会就这么消失了。后来宋江上梁山的时候，晁盖也与他谦让了寨主之位，宋江倒是不傻，给自己争取了第二把交椅。再来看看晁盖那边，会给他这个二把手的名额吗？
晁盖、吴用、公孙胜、刘唐、阮氏三兄弟，这七个人是智取生辰纲的主力，在行动之前，他们可是在神灵牌位位磕头盟誓过，结为异性兄弟，有福同享，有难同当。现在，眼瞅着把王伦干翻了，要迎来当家说了算的日子，如果中间再插上一个林冲的话，兄弟们之间会不会产生隔阂啊？晁盖刚刚带领兄弟们干了一票大案，如果就此歇菜的话，那以后还怎么带队伍。晁盖心里非常明白，这种糊涂事不能做，除非有人主动提出来，然后自己做个顺水人情。这个要求只能是林冲自己提，关键时刻得自己为自己争取利益啊。林冲没有提自己想当老二的建议，而是安排吴用坐第二把交椅、公孙胜坐第三把交椅，在众人的强烈建议下，林冲才坐了第四把交椅。
晁盖为何不安排其他人的座次呢？这就是当老大的学问，自己不拿主意，等别人发表完看法后再下结论，符合自己的意愿就点头，不符合的话就摇头。显然，林冲这么让来让去的，是非常符合自己的想法。晁盖自己的小算盘也打得非常响，万一自己让林冲当老二，林冲也一屁股坐下去的话，那对那六个人怎么交待呢！现在可好了，林冲的第四把交椅是另外六个人给他排的，即便是以后大家有怨言，也只能怨自己当初的选择吧。而林冲就没有这方面的素质，谁更适合当梁山寨主，一目了然。
林冲坐了这个第四把交椅，虽是一副侠义心肠，却使自己远离了梁山核心圈，这是他上梁山以后，离梁山核心圈最近的一次。真是机不可失，时不再来，他只适合当教头，不适合当老大。
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