1940年，國民黨江蘇省主席韓德勤對陳毅率領的新四軍的壯大十分恐懼，調集26個團3萬多兵力，分路進攻黃橋，與新四軍一決高下。
這時，新四軍僅有9個團7000餘人，要與數倍於己的韓軍作戰，搞不好黃橋難保，還有可能把老本賠光。但是，陳毅決定不跑，準備迎戰。他説：“我已下定了破釜沉舟的決心，做最壞的思想準備，甚至考慮過一旦失利，就去上山打游擊去。”
陳毅的決心很大，可如何破敵呢？他決定誘敵深入，各個擊破，以敵翁達獨6旅為首殲對象。
9月底，新四軍主動撤出姜埝，韓德勤大喊：“匪膽已寒，做賊心虛”！驅軍急進。
10月3日，韓軍中路軍第33師四個團和保安旅兩個團，最先到達黃橋附近，然後向新四軍陶勇三縱8團據守的防禦陣地發起了猛攻。
第8團實際上只有兩個營，800餘人。6個團打兩個營，戰鬥十分慘烈。8團終因敵眾我寡，多處陣地被突破，險象環生。
然而，陳毅並不擔心黃橋東線陣地會全面崩潰，他最着急的，還是敵翁達獨6旅那邊毫無動靜。
為什麼？
因為，首殲獨6旅是陳毅破敵全盤計劃中的最重要一着棋。只有吃掉了獨6旅，才能使敵李守維第89軍的右翼完全暴露，好打下一步戰鬥。可是，獨6旅連影子都不見。
儘管如此，陳毅還是沒有改變計劃，下令密切注視獨6旅的動向，並嚴令準備打翁達旅的部隊堅決地不折不扣地執行原作戰方案，繼續在指定地區集結，待機殲敵。
10月4日凌晨，敵第33師從東面猛攻黃橋，不斷向東門推進。上午，東門外不少地方，被敵33師攻佔。
新四軍8團官兵本不擅長陣地戰，防守越來越吃力，但他們並未被敵人的氣勢嚇倒，不斷加高、加固工事，竟然逐漸適應了陣地防禦的打法，死死堵住了敵兵。
韓德勤攻勢猛烈，蘇北一些中立的地方派武裝也開始蠢蠢欲動，時刻準備對新四軍趁火打劫。新四軍一旦戰局急轉直下，後果將不堪設想。這使得陳毅更加關注獨6旅的動向，並且神經十分緊張。
忽然，一縱司令員葉飛報告：
“翁達來了！”
陳毅大喜過望，隨即命令一縱葉飛、二縱王必成：“嚴密監視他們，千萬沉住氣，管束好部隊，絕對不準過早出擊，以免打草驚蛇！”
翁達為何此時才出現？
原來，他頗有心計，既想搶頭功，又不想賠老本，坐等敵33師攻擊得差不多了，才突然從後面突進，企圖第一個打進黃橋。此刻，他見33師已到黃橋外面，大功即將告成，於是急忙率領3000精兵，呼啦啦，急速向着黃橋進發。
他出發到黃橋，約15裏。當他的尖兵連離黃橋約5裏時，陳毅下令：“全線出擊。”
葉飛和王必成早就等不及了，陳毅一聲令下，兩個縱隊立即如同猛虎下山，發起了攻擊。翁達突然遭到打擊，馬上就亂了手腳，可要找個問情況和帶路的嚮導也找不到，氣得團團轉，只得急忙派人向軍長李守維告急。
獨6旅的結局，事後國民黨軍令部所編《黃橋之役戰鬥經過概要》中如此記載：
“時匪軍(原為8個團，復由江南增來兩個團)除以主力向我翁達獨6旅右翼猛衝，該旅之16團損失奇重，代團長韓振翼陣亡，即令17團反攻，斃匪千餘，激戰至5日晨，彈盡力疲，忍痛轉進……翁旅長及17團團長秦蔣雲落水，生死不明。”
“江南增來兩個團”之説，是陳毅故布的疑兵，翁達卻信以為真，上當了。“斃敵千餘”，純屬造謠。“轉進”，即為逃跑，但已是無路可逃，官兵非死即俘虜。至於“落水”，也是憑空捏造。事實是：翁達派人向李守維求援時，曾痛心地交代：“找到李軍長叫他趕快增援，生死存亡在此一舉啊！”他把最後一線希望寄李守維，可沒等到援軍，就到了生死時刻。眼看就要當俘虜，他不得不舉槍自殺了。
獨6旅被殲時，李守維不是不想援助，而是被王必成二縱隊阻攔着，於是集中兵力猛攻黃橋，以攻佔黃橋，解翁旅之危。
這一招確實厲害！如果黃橋丟失，蘇北的新四軍便失去依託。即使獨6旅被全殲，李守維89軍則有可能逼新四軍作無後方的決戰，後果也不堪設想。陳毅當即下令陶勇三縱主力投入戰鬥。陶勇揮舞大刀，帶領官兵實施反突擊，經過反覆衝殺，終於把突入東門的敵軍趕了回去。
5日上午，敵第33師以營為單位輪番發起集團衝鋒，猛攻黃橋。這時從江南趕來增援的新四軍老4團也快到黃橋了，新四軍士氣大振。敵軍攻勢漸漸力不從心，不久竟然停了下來。午夜，33師大部被殲滅，殘部向李守維軍部靠攏。李守維也嚇壞了，倉促之間下令撤軍。此時新四軍伏兵四起，敵人大亂，李守維被亂軍擠得掉入河中淹死了。
韓德勤只帶着1000多人逃得一命。
這一次大決戰，陳毅險中取勝，殲敵12個團，共1.1萬人，以7000人擊敗了韓德勤3萬之眾。